スクアリン酸含有アミノ酸のペプチドへの自在導入法の開発と新規ペプチドの機能

• 研究課題/領域番号: 21310145
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 大阪市立大学
• 研究代表者: 品田 哲郎 大阪市立大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30271513)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 17,680千円 (直接経費: 13,600千円、間接経費: 4,080千円); 2012年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円); 2011年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円); 2010年度: 3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円); 2009年度: 6,760千円 (直接経費: 5,200千円、間接経費: 1,560千円)
• キーワード: ペプチド / スクアリン酸 / 固相合成 / ペプチドアナログ / アミノ酸 / 繰り返し連結

研究概要

ペプチドの機能を探る研究は生命科学研究の中核的課題である。 ペプチド中のアミノ酸(AA)をアミノ酸アナログに置換し、ペプチドの機能を解析する、あるいは、従来にない機能を付与したペプチドを創製する研究が盛んである。本研究では、独自に開発したスクアリン酸含有アミノ酸(ASQ)を利用し、その固相上でのペプチド導入法を開発した。これにより、新規ペプチドライブラリー構築と、ASQ 導入が生物活性に及ぼす影響の一端を明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of E-α,β-Dehydroamino Acid Esters (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Yasuno, M. Hamada, T. Yamada, T. Shinada,Y. Ohfune
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. ページ: 1884-1888
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Total Synthesis of Manzacidin B (2012)
  • 著者名/発表者名: K.Oe
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 53 号: 26 ページ: 3250-3253
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.04.042
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective Prins Cyclization of Allenylsilanes. Stereoselective Formation of Multi-Substituted Heterocyclic Compounds (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Okada
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 号: 24 ページ: 6130-6133
  • DOI: 10.1021/ol302669q
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Manzacidins. An Overview and Perspective (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Ohfune
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 85 号: 11 ページ: 2617-2649
  • DOI: 10.3987/contents-12-85-11
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total synthesis of (-)-funebrine via Au-catalyzed regio- and stereoselective γ-butyrolactonization of allenylsilane (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Okada, K.Sakaguchi, T.Shinada, Y.Ohfune
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 52 号: 44 ページ: 5744-5746
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.08.050
  • 査読あり
• [雑誌論文] Au-catalyzed cyclization of allenylsilanes. Regioselective conversion to 2-amino-4-silylmethylene-γ-butyrolactone (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Okada, K.Sakaguchi, T.Shinada, Y.Ohfune
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 52 号: 44 ページ: 5740-5743
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.07.144
  • 査読あり
• [雑誌論文] 天然神経毒アミノ酸類の全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大船泰史、品田哲郎
  • 雑誌名: 化学工業 巻: 62 ページ: 642-648
• [雑誌論文] Mild and Catalytic Transesterification Reaction using K_2HPO_4 for the Synthesis of Methyl Esters (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Shinada, M. Hamada, K. Miyoshi, M. Higashino, T. Umezawa, Y. Ohfune
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2141-2145
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mild and Catalytic Transesterification Reaction using K_2HPO_4 for the Synthesis of Methyl Esters (2010)
  • 著者名/発表者名: Shinada, T.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 42 ページ: 2141-2145
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thiol addition to t-butyl methyl squarate. efficient synthesis of novel sulfur-linked squaryl group-containing glutamate analogs. (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Shinada, A. Yamasaki, Y. Kiniwa, K. Shimamoto, Y. Ohfune
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett ページ: 4354-4357
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids: Strecker and Claisen Approaches. (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Ohfune, K. Sakaguchi, T. Shinada
  • 雑誌名: ACS Symposium Series 巻: 1009 ページ: 57-71
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thiol Addition to t-Butyl Methyl Squarate. Efficient Synthesis of Novel Sulfur-linked Squaryl Group Containing Glutamate Analogs. (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Shinada, A.Yamazaki, Y.Kiniwa, K.Shimamoto, Y.Ohfune
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 50 ページ: 4354-4357
  • 査読あり
• [学会発表] 固相合成による α-アミノスクアリン酸含有ペプチドの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 前田健太郎、品田哲郎、大船泰史
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] α-アミノスクアリン酸含有ペプチドの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 前田健太郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] 非天然型アミノ酸構造を有する天然有機化合物の全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 品田哲郎
  • 学会等名: 第39回有機反応懇談会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス
  • 年月日: 2012-08-03
• [学会発表] 繰り返し連結によるα-アミノスクアリン酸ペプチドの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 前田健太郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] Synthesis of Novel Peptide Analog by Iterative Linkage of Squaric Acid-Containing Amino Acid (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Maeda, T. Shinada, Y. Ohfune
  • 学会等名: The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
• [学会発表] スクアリン酸含有アミノ酸を組み込んだ新規ペプチドアナログ合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 前田健太郎、木庭雄一、石田捻和、品田哲郎、大船泰史
  • 学会等名: 第54回天然有機化合物討論会
• [学会発表] スクアリン酸含有アミノ酸を組み込んだ新規ペプチドアナログ合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 前田健太郎
  • 学会等名: 第54回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 東京農業工業大学
• [学会発表] Synthesis of Novel Peptide Analog by Iterative Linkage of Squaric Acid-Containing Amino Acid (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Maeda
  • 学会等名: the Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
  • 発表場所: Kyoto
• [学会発表] Synthesis of Squaric Acid-containing Amino Acid and Its Incorporation into Peptide (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Shinada, Y.Kiniwa, Y.Ohfune
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium. "Frontier of Medicinal Science"
  • 発表場所: Keio Plaza Hotel
  • 年月日: 2011-12-01
• [学会発表] Iterative Linkage of α-Amino Squaric Acid (2011)
  • 著者名/発表者名: K.Maeda, T.Shinada, Y.Ohfune
  • 学会等名: The 16th Osaka City University International Symposium on Dynamic Molecular Devices
  • 発表場所: Osaka City University
  • 年月日: 2011-11-11
• [学会発表] スクアリン酸含有アミノ酸の連続連結法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 前田健太郎、品田哲郎、大船泰史
  • 学会等名: 第38回有機反応懇談会
  • 発表場所: 大阪府立大学
  • 年月日: 2011-08-03
• [学会発表] α-アミノスクアリン酸含有ペプチドライブラリーの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 木庭雄一
  • 学会等名: 日本化学会91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] Incorporation of squaric acid containing amino acid into peptide (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Shinada
  • 学会等名: The 15th Osaka City University International Conference on Spin Chemistry and Dynamic Molecular Science & Research Meeting of Dynamic Molecular Devices
  • 発表場所: 大阪市立大学学術情報センター10F
  • 年月日: 2011-01-25
• [学会発表] Synthesis of Squaric Acid-containing Amino Acid and Its Incorporation into Peptide (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Shinada, Y. Kiniwa, Y. Ohfune
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
  • 発表場所: Keio Plaza Hotel, Japan
• [学会発表] α-アミノスクアリン酸含有ペプチドライブラリーの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 木庭雄一、品田哲郎、大船泰史
  • 学会等名: 日本化学会第91 春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
• [学会発表] Incorporation of Squaric Acid-containing Amino Acid into Peptide. (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Shinada
  • 学会等名: The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
  • 発表場所: ハワイコンベンショナルセンター
  • 年月日: 2010-12-29
• [学会発表] α-アミノスクアリン酸の固相ペプチド合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 木庭雄一
  • 学会等名: 第37回有機反応懇談会主催 有機反応懇談会
  • 発表場所: 京都大学化学研究所
  • 年月日: 2010-08-02
• [学会発表] Incorporation of squaric acid-containing amino acid into peptide (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Shinada
  • 学会等名: The 3rd International Conference of the OCU Advanced Research Institute for Natural Science and Technology (OCARINA)
  • 発表場所: 大阪市立大学学術情報センター10F
  • 年月日: 2010-03-07
• [学会発表] Incorporation of Squaric Acid-containing Amino Acid into Peptide (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Shinada, Y. Kiniwa, T. Ishida, and Y. Ohfune
  • 学会等名: The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
  • 発表場所: Hawaii, USA
• [学会発表] 固相合成を指向したα-アミノスクアリン酸含有ペプチドの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 木庭雄一・品田哲郎・大船泰史
  • 学会等名: 日本化学会第90年会
  • 発表場所: 近畿大学
• [学会発表] 精密有機合成を駆使した微量生理活性分子の構造決定 (2009)
  • 著者名/発表者名: 品田哲郎
  • 学会等名: 第36回有機反応懇談会
  • 発表場所: 関西学院大学
  • 年月日: 2009-08-03
• [学会発表] Synthetic Study of α-Amino Squaric Acid-containing Peptide (2009)
  • 著者名/発表者名: 木庭雄一・品田哲郎・大船泰史
  • 学会等名: 第36回有機反応懇談会
  • 発表場所: 関西学院大学
  • 年月日: 2009-08-03
• [学会発表] Synthesis of α-Amino Squaric Acid and Its Incorporation into Peptide (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Shinada, T. Ishida, A. Yamasaki, Y. Kiniwa, Y. Ohfune
  • 学会等名: Tenth Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: Paris, France
• [学会発表] Synthesis of α-Amino Squaric Acid and Its Incorporation into Peptide (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Shinada, T.Ishida, A.Yamasaki, Y.Kiniwa, Y.Ohfune
  • 学会等名: Tenth Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: フランス、パリ
• [学会発表] α-アミノスクアリン酸連結型ペプチドアナログの合成
  • 著者名/発表者名: 前田健太郎
  • 学会等名: 第39回有機反応懇談会
  • 発表場所: 関西大学
• [学会発表] Synthesis of Novel Peptide Analog by Linkage of Squaric Acid-Containing Amino Acid
  • 著者名/発表者名: K. Maeda
  • 学会等名: The 17th Osaka City University International Symposium
  • 発表場所: Osaka City University
• [備考]
  • URL: http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/henkan/index.html
• [備考] 大阪市立大学大学院理学研究科物質分子系専攻分子変換学研究室
  • URL: http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/henkan/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/henkan/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/henkan/index.html
• [備考]
  • URL: http://www.materials.sci.osaka-cu.ac.jp/HENKAN/index.html