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有機オキソアンモニウム塩の精密修飾による高選択的アルコール不斉酸化触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21390001
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

岩渕 好治  東北大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (20211766)

研究分担者 澁谷 正俊 (渋谷 正俊)  東北大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (40359534)
福田 隼  東北大学, 大学院・薬学研究科, 助手 (30434450)
研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円)
2011年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
2010年度: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2009年度: 10,920千円 (直接経費: 8,400千円、間接経費: 2,520千円)
キーワード有機触媒 / 酸化反応 / オキソアンモニウム塩 / ニトロキシド / 不斉反応 / アザアダマンタン / 不斉酸化 / アルコール酸化 / 不斉触媒 / 分子認識 / ニトロキシルラジカル
研究概要

2-アザアダマンタン N-オキシル(2-azaadamantane N-oxyl : AZADO)の精密修飾により、高エナンチオ選択的なアルコール不斉酸化を実現する有機触媒の獲得に成功した。これにより幅広い基質適用性を有する第2級アルコールの高エナンチオ選択的速度論的分割反応の開発にも成功した。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (11件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Diisopropyl Azodicarboxylate Catalyzed by Nitroxyl Radicals2012

    • 著者名/発表者名
      M. Hayashi, M. Shibuya, Y. Iwabuchi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 77 号: 6 ページ: 3005-3009

    • DOI

      10.1021/jo300088b

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Practical Preparation Methods for Highly Active Azaadamantane-Nitroxyl-Radical-Type Oxidation Catalysts2011

    • 著者名/発表者名
      M. Shibuya, Y. Sasano, M. Tomizawa, T. Hamada, M. Kozawa, N. Nagahama, Y. Iwabuchi
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 2011 号: 21 ページ: 1570-1573

    • DOI

      10.1055/s-0030-1260257

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 9-Azanoradamantane N-Oxyl (Nor-AZADO): A Highly Active Organocatalyst for Alcohol Oxidation2011

    • 著者名/発表者名
      M. Hayashi, Y. Sasano, S. Nagasawa, M. Shibuya, Y. Iwabuchi
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 59 号: 12 ページ: 1570-1573

    • DOI

      10.1248/cpb.59.1570

    • NAID

      130001852136

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Efficient, Organocatalytic Aerobic Alcohol Oxidation2011

    • 著者名/発表者名
      M. Shibuya, Y. Osada, Y. Sasano, M. Tomizawa, Y. Iwabuchi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133 号: 17 ページ: 6497-6500

    • DOI

      10.1021/ja110940c

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 9-Azanoradamantane N-oxyl (NOr-AZADO) : a highly active organocatalyst for alcohol2011

    • 著者名/発表者名
      M.Hayashi, Y.Sasano, S.Nagasawa, M.Shibuya, Y.Iwabuchi
    • 雑誌名

      Chem.Pharm.Bull.

      巻: 59 ページ: 1570-1573

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Efficient, Organocatalytic Aerobic Alcohol Oxidation2011

    • 著者名/発表者名
      M.Shibuya, Y.Osada, Y.Sasano, M.Tomizawa, Y.Iwabuchi
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 ページ: 6497-6500

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis and determination of the absolute configuration of (-)-idesolide2010

    • 著者名/発表者名
      H. Yamakoshi, M. Shibuya, M. Tomizawa, Y. Osada, N. Kanoh, Y. Iwabuchi
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 12 号: 5 ページ: 980-983

    • DOI

      10.1021/ol9029676

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis and determination of the absolute configuration of (-)-idesolide2010

    • 著者名/発表者名
      H.Yamakoshi, M.Shibuya, M.Tomizawa, Y.Osada, N.Kanoh, Y.Iwabuchi
    • 雑誌名

      Organic Letters 12

      ページ: 980-983

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Oeganocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs2009

    • 著者名/発表者名
      M. Tomizawa, M. Shibuya, Y. Iwabuchi
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 11 号: 8 ページ: 1829-1831

    • DOI

      10.1021/ol900441f

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 高活性アルコール酸化触媒AZADOの発見と展開2012

    • 著者名/発表者名
      岩渕好治
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 高活性アルコール酸化触媒AZADOの発見と展開2012

    • 著者名/発表者名
      岩渕好治
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(招待講演)
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] キラルAZADO誘導体を触媒とするラセミ第2級アルコールの酸化的速度論的工学分割法の開発と応用2011

    • 著者名/発表者名
      村上景一、富澤正樹、笹野裕介、澁谷正俊、岩渕好治
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      崇城大学市民ホール(熊本)
    • 年月日
      2011-10-20
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective Oxidative Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols using Chirally Modified AZADOs2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Iwabuchi
    • 学会等名
      First Germany-Japan Organocatalytic Symposium
    • 発表場所
      京都大学
    • 年月日
      2011-10-15
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective Oxidative Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols using Chirally Modified AZADOs2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshiharu Iwabuchi
    • 学会等名
      First Germany Japan Organocatalytic Symposium
    • 発表場所
      京都大学(招待講演)
    • 年月日
      2011-10-15
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] En Route to Molecular Complex Systems for Efficient Aerobic Oxidation of Alcohols2010

    • 著者名/発表者名
      Y. Iwabuchi
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2010-12-19
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Oxidative Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs2010

    • 著者名/発表者名
      Y. Iwabuchi
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective Oxidative Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs.2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Iwabuchi
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Aerobic Oxidation of Alcohols using Nitroxyl Radical Catalysts2010

    • 著者名/発表者名
      M.Shibuya
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2010-12-16
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Organocatalytic oxidative kinetic resolution of racemic secondary alcohols2009

    • 著者名/発表者名
      Y. Iwabuchi
    • 学会等名
      The International Start-up Conference of Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (II)
    • 発表場所
      千葉大学
    • 年月日
      2009-08-11
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Organocatalytic oxidative kinetic resolution of racemic secondary alcohols2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Iwabuchi
    • 学会等名
      The International Start-up Conference of Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia(II)
    • 発表場所
      千葉大学
    • 年月日
      2009-08-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~gousei/synthetic/index.html

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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