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α位高位置選択的溝呂木・ヘック反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21550108
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関奈良工業高等専門学校

研究代表者

嶋田 豊司  奈良工業高等専門学校, 物質化学工学科, 教授 (20303802)

研究分担者 亀井 稔之  奈良工業高等専門学校, 物質化学工学科, 講師 (70534452)
研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2011年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2010年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2009年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード選択的合成 / 反応 / 溝呂木・ヘック反応 / 位置選択性 / パラジウム触媒 / ホスフィン配位子 / α位
研究概要

アクリル酸エステルを基質に用いる溝呂木・ヘック反応では、β位選択的に進行することが知ら瓦ているが、それらをα位選択的に進行させる新たな試みを行った。それらの反応実現のため軸下斉をもつ種々の嵩高い配位子を新規に合成することに成功し、アクリル酸エステルとアリールヘライドとの溝呂木・ヘック反応に適用した。しかし、配位子の嵩高さによるα位生成物比の向上が困難であったため、アクリル酸誘導体に各種配向基を導入することにより、反応の位置選択生をコントロールする手法を試みた。すなわち、カルボパラデーション後のパラジウム中間体において、パラジウムーα炭素結合生成よりもパラジウムーβ炭素結合生成が、より立体的に安定こなるアクリル酸誘導体のデザインを行い、α選択的溝呂木・ヘック反応の検討を行った。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて 2010

すべて 学会発表 (1件) 図書 (1件)

  • [学会発表] 新規4,4'-ジヨードビナフチルジアルデヒドの合成とその誘導化2010

    • 著者名/発表者名
      水谷祐介、芝口廣司、亀井稔之、嶋田豊司
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [図書] 月刊ファインケミカル122010

    • 著者名/発表者名
      嶋田豊司
    • 総ページ数
      9
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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