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ビスオキサゾリンリガンドの特性を活かした新規反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21590026
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関東邦大学

研究代表者

加藤 恵介  東邦大学, 薬学部, 教授 (80276609)

連携研究者 藤井 幹雄  東邦大学, 薬学部, 講師 (20311996)
研究協力者 持田 智行  神戸大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30280580)
日下部 太一  東邦大学, 薬学部, 助教 (00600032)
研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2011年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2010年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2009年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワード有機化学 / パラジウム / ビスオキサゾリン / カルボニル化
研究概要

最近我々は、ビスオキサゾリン(box)配位子が、2価パラジウムのπ-求電子性を増大させることを見出した。そして、このbox配位子の特性を活用することで、ジイン誘導体のタンデム反応やアルキン類の分子間メトキシカルボニル化反応のような、いくつかの新しい物質変換反応の開発に成功した。さらに開発した反応を利用することで、いくつかの天然物を短工程で合成すると共に、立体化学が不明であった天然物の絶対構造を明らかにすることができた。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (52件)

すべて 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 15件) 学会発表 (36件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Cyclization-carbonylation-cyclization coupling reaction of γ-propynyl-1,3-diketones with palladium(II)-bisoxazoline catalyst2012

    • 著者名/発表者名
      Taichi Kusakabe
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem.

      巻: 10(Inside cover picture) 号: 16 ページ: 3192-3194

    • DOI

      10.1039/c2ob07016b

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of N-Propargylanilines and o-Alkynylphenols with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts2012

    • 著者名/発表者名
      Taichi Kusakabe
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: (掲載確定)(印刷中) 号: 12 ページ: 1825-1832

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290805

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of Propargyl Acetates and Amides with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts2011

    • 著者名/発表者名
      安原純江、笹真希子、日下部太一、高山博之、木村正幸、持田智行、加藤恵介
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 50巻 号: 17 ページ: 3912-3915

    • DOI

      10.1002/anie.201008139

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold and Platinum Catalyzed Cascade Reaction of Propargyl Acetates Bearing Terminal Alkynes or Methyl Ketones2011

    • 著者名/発表者名
      日下部太一、加藤恵介
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67巻 ページ: 1511-1517

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold and Platinum Catalyzed Cascade Reaction of Propargyl Acetates Bearing Terminal Alkynes or Methyl Ketones2011

    • 著者名/発表者名
      日下部太一
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 1511-1517

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] (17α,20E)-17,20-[(1-Methoxyethylidene)bis(oxy)]-3-oxo-19-norpregna-4,20-diene-21-carboxylic Acid Methyl Ester(YK11) Is a Partial Agonist of the Androgen Receptor2011

    • 著者名/発表者名
      菅野裕一郎
    • 雑誌名

      Biol.Pharm.Bull.

      巻: 34 ページ: 318-323

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of β-Methoxyacrylate Natural Products based on Box-Pd [II]-Catalyzed Intermolecular Methoxy-carbonylation of Alkynoles2010

    • 著者名/発表者名
      本舘諭、小林卓也、藤井幹雄、持田智行、日下部太一、加藤茂樹、秋田弘幸、加藤恵介
    • 雑誌名

      Chemistry An Asian Journal

      巻: 5巻 号: 10 ページ: 2221-2230

    • DOI

      10.1002/asia.201000292

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of β-Methoxyacrylate Natural Products based on Box-Pd^<II>-Catalyzed Intermolecular Methoxycarbonylation of Alkynoles2010

    • 著者名/発表者名
      本館諭
    • 雑誌名

      Chem.Asian J.

      巻: 5 ページ: 2221-2230

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nucleophilic Addition to 2,3-Disubstituted Butanal Derivatives and Their Application to Natural Product Synthesis2010

    • 著者名/発表者名
      堀江秀和
    • 雑誌名

      Chem.Pharm.Bull.

      巻: 58 ページ: 1411-1418

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of a Quinazoline-Based Chelating Ligand for Zinc Ion and Its Application to Validation of a Zinc-Ion-Coordinated Compound2010

    • 著者名/発表者名
      山田博
    • 雑誌名

      Chem.Pharm.Bull.

      巻: 58 ページ: 875-878

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intermolecular Methoxycarbonylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Palladium(II) Bis(oxazoline) Complexes2009

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介、本舘諭、持田智行、小林卓也、秋田弘幸
    • 雑誌名

      Angweandte Chemie International Edition

      巻: 48巻 号: 18 ページ: 3326-3328

    • DOI

      10.1002/anie.200806080

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 末端アセチレンの分子内オキシ-カルボニル化反応:不斉触媒化およびタンデム型反応への応用2009

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌 67

      ページ: 16-25

    • NAID

      10023983773

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intermolecular Methoxycarbonylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Palladium(II)Bis(oxazoline)Complexes2009

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed. 48

      ページ: 3326-3328

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium(II)Catalyzed Carbonylative Dimerization of Allenyl Ketones : Efficient Synthesis of Difuranylketones2009

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 4744-4746

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expression analysis of estrogen-responsive genes vitellogenin 1 and 2 in liver of male medaka(Oryzias latipes)exposed to selective ligands of estrogen receptor subtypes2009

    • 著者名/発表者名
      山口明美
    • 雑誌名

      J.Health Sci. 55

      ページ: 930-938

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒によるジピラゾリルケトンおよびジイソキサゾリルケトンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      日下部太一
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒による光学活性スピロフラノンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      沈融
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒によるカルボニル化を基盤としたグレガチン類の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      河合泰子
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒によるジベンゾフラニルケトンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      関山笑加
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒による1,5-ジイン類のPKR反応2012

    • 著者名/発表者名
      佐藤容行
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] NAD依存酵素の立体配座による化学的な分類2012

    • 著者名/発表者名
      藤井幹雄
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学(札幌)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ニコチンアミドジヌクレオチドの立体配座による酵素分類2011

    • 著者名/発表者名
      藤井幹雄
    • 学会等名
      第15回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学(東京)
    • 年月日
      2011-12-21
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] NAD二リン酸の立体配座に着目したNAD依存酵素阻害剤の合成2011

    • 著者名/発表者名
      藤井幹雄
    • 学会等名
      第15回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学(東京)
    • 年月日
      2011-12-21
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒によるプロパルギル化合物のCCC coupling反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      日下部太一
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      あわぎんホール(徳島)
    • 年月日
      2011-11-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒によるプロパルギルアニリンおよびジケトンのCCC coupling反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      日下部太一
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      崇城大学市民ホール(熊本)
    • 年月日
      2011-10-20
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒によるγ-プロパルギルジケトン誘導体の環化-カルボニル化-環化-カップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      日下部太一
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学薬学部(千葉)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒によるフラノン類の合成2011

    • 著者名/発表者名
      高橋健男
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学薬学部(千葉)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] プロパルギルカルバメートのカルボニル化-環化反応:基質一般性の検討2011

    • 著者名/発表者名
      河合泰子
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学薬学部(千葉)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒によるプロパルギルヒドラジンの環化-カルボニル化-環化カップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      若杉崇弘
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学薬学部(千葉)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒によるフェニル基を有する1,5-ジイン誘導体のPKR反応2011

    • 著者名/発表者名
      佐藤容行
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学薬学部(千葉)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒によるプロパルギルオキシムの環化-カルボニル化-環化-カップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      星野智
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学薬学部(千葉)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒による2-アルキニルフェノールの環化-カルボニル化-環化-カップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      関山笑加
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学薬学部(千葉)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒によるプロパルギル化合物のCCC coupling反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      第99回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学薬学部(芝共立キャンパス)
    • 年月日
      2011-06-16
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒によるプロパルギル化合物のCCC coupling反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      日下部太一
    • 学会等名
      第99回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学薬学部(芝共立キャンパス)(東京)
    • 年月日
      2011-06-16
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒による5-アルコキシ-3(2H)-フラノン類の合成2010

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学(新潟県)
    • 年月日
      2010-12-04
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Fuligoic acidの全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学(新潟県)
    • 年月日
      2010-12-04
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Bis(oxazoline)-Pd^<II>錯体によるプロパルギル化合物の分子間カルボニル化-二量化反応2010

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム(名古屋)
    • 発表場所
      ウインクあいち(愛知県)
    • 年月日
      2010-11-02
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Boxリガンドの特性を活かしたプロパルギルアミドの分子間環化-カルボニル化-環化-カップリング反応2010

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台市民会館(宮城県)
    • 年月日
      2010-10-16
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] プロパルギルカルバメートの新規環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      第54回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京薬科大学(東京都)
    • 年月日
      2010-10-02
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Chiralscreen^<TM> E001を利用したannularin類の不斉合成2010

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      第14回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      グランシップ静岡(静岡県)
    • 年月日
      2010-09-24
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒下のカルボニル化反応2010

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      第333回東北大学大学院薬学研究科セミナー
    • 発表場所
      東北大学薬学部(仙台)
    • 年月日
      2010-07-02
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Boxリガンドの特性を活かしたPd(II)触媒下のカルボニル化反応2010

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      第333回東北大学大学院薬学研究科セミナー
    • 発表場所
      東北大学薬学部(宮城県)
    • 年月日
      2010-07-02
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 新規ステロイド化合物の乳がん細胞増殖抑制作用2010

    • 著者名/発表者名
      中浜隆之
    • 学会等名
      日本薬学会第130年回
    • 発表場所
      岡山大学(岡山県)
    • 年月日
      2010-03-30
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)触媒によるプロパルギルアセテートのカルボニル化-二量化反応2010

    • 著者名/発表者名
      日下部太一
    • 学会等名
      日本薬学会第130年回
    • 発表場所
      岡山大学(岡山県)
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)錯体によるN-プロパルギルアニリン類の環化-カルボニル化-二量化反応2010

    • 著者名/発表者名
      本舘諭
    • 学会等名
      日本薬学会第130年回
    • 発表場所
      岡山大学(岡山県)
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を利用したアレニルケトン類のカルボニル化反応2010

    • 著者名/発表者名
      高山博之
    • 学会等名
      日本薬学会第130年回
    • 発表場所
      岡山大学(岡山県)
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 新規ステロイド化合物のアンドロゲン受容体への影響2010

    • 著者名/発表者名
      彦坂律子
    • 学会等名
      日本薬学会第130年回
    • 発表場所
      岡山大学(岡山県)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd^<II>錯体を用いた末端アルキン類のカルボニル化反応2009

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム
    • 発表場所
      東國大学(千葉県)
    • 年月日
      2009-12-05
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Box-PdII錯体を用いた末端アルキン類のカルボニル化反応2009

    • 著者名/発表者名
      加藤恵介
    • 学会等名
      有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム
    • 発表場所
      東邦大学(千葉県)
    • 年月日
      2009-12-05
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)錯体による末端アルキンの分子間メトキシカルボニル化反応2009

    • 著者名/発表者名
      本舘諭
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢市ホール(金沢県)
    • 年月日
      2009-11-17
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Box-Pd(II)錯体による末端アルキンの分子間メトキシ-カルボニル化反応2009

    • 著者名/発表者名
      本舘諭
    • 学会等名
      第95回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学薬学部(東京都)
    • 年月日
      2009-06-10
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.phar.toho-u.ac.jp/labo/yakuka.html

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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