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ジアゾカルボニル化合物の反応特性を利用した効率的分子変換法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21750041
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関京都大学

研究代表者

橋本 卓也  京都大学, 大学院・理学研究科, 助教 (20437198)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2010年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2009年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードジアゾ化合物 / 酸触媒 / 触媒的不斉合成 / キラルブレンステッド酸 / キラルルイス酸 / アジリジン / 不斉補助基 / 不斉合成
研究概要

本若手研究(B)においては、α-置換ジアゾカルボニル化合物という反応性に富んだ化合物の反応性をうまく利用した有機合成法を探求することにより、既存の有機合成では構築困難または多段階合成が必要とされる有用化合物群の直接的合成法を発見することを目的とした。その成果として抗がん作用物質の部分骨格としてよく見られる炭素7員環化合物、β-ケトカルボニル化合物およびアジリジンなどを効率的に合成する手法の開発に成功した。

報告書

(3件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (16件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Development of a Practical Synthetic Method for N-tert-Butoxycarbonyl α-Ketimino Esters.2011

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T, Yamamoto, K.Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 40

      ページ: 326-327

    • NAID

      10027816144

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric trisubstituted aziridination of aldimines and ketimines using N-α-diazoacyl camphorsultams.2011

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T, Nakatsu, H, Yamamoto, K, Watanabe, S, Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Chem.Asian J. 6

      ページ: 607-613

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of a practical synthetic method for N-tert-butoxycarbonyl α-ketimino esters2011

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T., Yamamoto, K.Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40 ページ: 326-327

    • NAID

      10027816144

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric trisubstituted aziridination of aldimines and ketimines using N-α-diazoacyl camphorsultams2011

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T., Nakatsu, H., Yamamoto, K., Watanabe, S., Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Chemistry-an Asian Journal

      巻: 6 ページ: 607-613

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Desymmetrizing asymmetric ring expansion : Stereoselective synthesis of 7-membered cyclic SS-keto carbonyl compounds with an α-hydrogen.2010

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T, Naganawa, Y, Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Chem.Commun. 46

      ページ: 6810-6812

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of trisubstituted aziridines with N-α-diazoacyl camphorsultam.2010

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T, Nakatsu, H, Watanabe, S. Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Org.Lett. 12

      ページ: 1668-1671

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Desymmetrizing asymmetric ring expansion : Stereoselective synthesis of 7-membered cyclic β-keto carbonyl compounds with an α-hydrogen2010

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T., Naganawa, Y., Maruoka, K.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 46 ページ: 6810-6812

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Aziridines with N-α-Diazoacyl Camphorsultam2010

    • 著者名/発表者名
      Takuya Hashimoto, Hiroki Nakatsu, Shogo Watanabe, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Organic Letters 12

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of α-alkyl-SS-keto imides via asymmetric redox C-C bond formation between α-alkyl-α-diazocarbonyl compounds and aldehydes.2009

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T, Miyamoto, H, Naganawa, Y, Maruoka, K.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 131

      ページ: 11280-11281

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective construction of seven-membered rings with an all-carbon quaternary center by direct Tiffeneau-Demjanov-type ring expansion.2009

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, T, Naganawa, Y. Maruoka, K.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc 131

      ページ: 6614-6617

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Construction of Seven-Membered Rings with an All-Carbon Quaternary Center by Direct Tiffeneau-Demjanov-type Ring Expansion2009

    • 著者名/発表者名
      Takuya Hashimoto, Yuki Naganawa, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131

      ページ: 6614-6617

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of α-Alkyl-β-keto Imides via Asymmetric Redox C-C Bond Formation between α-Alkyl-α-diazocarbonyl Compounds and Aldehydes2009

    • 著者名/発表者名
      Takuya Hashimoto, Hisashi Miyamoto, Yuki Naganawa, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131

      ページ: 11280-11281

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] N-Boc保護ケチミノエステルの新規合成法の開発と三置換アジリジン化反応への応用2011

    • 著者名/発表者名
      山本久美子、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川)
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] キラルブレンステッド酸を用いた触媒的不斉三置換アジリジン合成法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      中津大貴、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川)
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] キラルアルミニウムルイス酸触媒を用いた立体選択的環拡大反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      永縄友規、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川)
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ジアゾカルボニル化合物を利用した酸触媒反応の展開2011

    • 著者名/発表者名
      橋本卓也
    • 学会等名
      日本化学会91春季年会若い世代の特別講演
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川)(招待講演)
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] (A講演)N-Boc保護ケチミノエステルの新規合成法の開発と三置換アジリジン化反応への応用2011

    • 著者名/発表者名
      山本久美子、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川)
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] (A講演)キラルブレンステッド酸を用いた触媒的不斉三置換アジリジン合成法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      中津大貴、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川)
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] (A講演)キラルアルミニウムルイス酸触媒を用いた立体選択的環拡大反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      永縄友規、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川)
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] (若い世代の特別講演)ジアゾカルボニル化合物を利用した酸触媒反応の展開2011

    • 著者名/発表者名
      橋本卓也
    • 学会等名
      日本化学会91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川)
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] N-α-ジアゾアシルカンファーサルタムを用いた不斉三置換アジリジン化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      中津大貴、渡邊将吾、橋本卓也、丸岡啓一
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 環拡大を利用したα-水素を持つ環状β-ケトカルボニル化合物の立体選択的構築2010

    • 著者名/発表者名
      永縄友規、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 環拡大を利用したα-水素を持つ環状SS-ケトカルボニル化合物の立体選択的構築(A講演)2010

    • 著者名/発表者名
      永縄友規、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] N-α-ジアゾアシルカンファーサルタムを用いた不斉三置換アジリジン化反応の開発(A講演)2010

    • 著者名/発表者名
      中津大貴、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      日本化学会90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] New Aspects of Acid-catalyzed reactions using α-diazocarbonyl compound2010

    • 著者名/発表者名
      Takuya Hashimoto, Keiji Maruoka
    • 学会等名
      Chirality 2010
    • 発表場所
      Sapporo Convention center(Hokkaido)
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 直截的Tiffeneau-Demjanov型環拡大反応による高立体選択的七員環骨格の構築2010

    • 著者名/発表者名
      永縄友規、橋本卓也、丸岡啓二
    • 学会等名
      第27回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      舞子ビラ神戸(兵庫)
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective synthesis of trisubstituted aziridines with N-α-diazoacyl camphorsultam2010

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Nakatsu, Takuya Hashimoto, Keiji Maruoka
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2010
    • 発表場所
      Kamehameha Halls II and III (Honolulu) USA
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective construction of seven-membered rings with an all-carbon quaternary center by direct Tiffeneau-Demjanov-type ring expansion2010

    • 著者名/発表者名
      Yuki Naganawa, Takuya Hashimoto, Keiji Maruoka
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2010
    • 発表場所
      Kamehameha Halls II and III (Honolulu) USA
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考] ホームページ

    • URL

      http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/yugo/index.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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