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含窒素キラルビルディングブロックの効率的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21750048
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関九州大学

研究代表者

内田 竜也  九州大学, 大学院・理学研究院, 助教 (50380564)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2009年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワード不斉合成 / キラルビルディングブロック / 含窒素化合物 / アジド / 低環境負荷 / ルテニウム / アジリジン化 / ナイトレン移動反応 / (+)-PD 128907 / 空気酸化 / 直接C-Hアミノ化 / 不斉アジリジン化 / 環境適応型反応 / アジド化合物 / 不斉反応 / サレン錯体
研究概要

光学活性な含窒素有機化合物の多くは、有効な生理活性を示し、医農薬等の開発において極めて重要な役割を担っている。だが、その合成法は、環境適応性や保護基などの問題が残されている。本研究において、窒素のみを放出するアジド化合物を利用し、有用な合成中間体であるほぼ光学純粋なアジリジノケトンを得ることに成功した。さらに同手法を利用して有用な医薬品候補であるドーパミンサブタイプD_3受容体作動剤(+)-PD128907の短工程不斉形式全合成を達成した。

報告書

(3件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2011 2010 2009 2006 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (12件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Photopromoted Ru-Catalyzed Asymmetric Aerobic Sulfide Oxidation and Epoxidation Using Water as a Proton Transfer Mediator.2010

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, H., Nishikawa, H., Uchida, T., Katsuki, T.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc. 132(34)

      ページ: 12034-12041

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photopromoted Ru-Catalyzed Asymmetric Aerbic Sulfide Oxidation and Epoxidation Using Water as a Proton Transfer Mediatorπ2010

    • 著者名/発表者名
      H.Tanaka, H.Nishikawa, T.Uchida, T.Katsuki
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 132 ページ: 12034-12041

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ru(PPh3)(OH)-salen complex : a Designer Catalyst for Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols.2009

    • 著者名/発表者名
      Mizoguchi, H., Uchida, T., Katsuki, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50(26)

      ページ: 3432-3435

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of a New Type of Chiral Bidentate NHC Ligands : Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkylation2009

    • 著者名/発表者名
      内田竜也、香月勗
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 50

      ページ: 4741-4743

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ru (PPh_3) (OH)-salen complex : a Designer Catalyst for Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols.2009

    • 著者名/発表者名
      溝口大昴、内田竜也、香月勗
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 50

      ページ: 3432-3435

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photopromoted Construction of a New Type of Chiral Bidentate NHC Ligands : Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkylation.2006

    • 著者名/発表者名
      Uchida, T., Katsuki, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50(33)

      ページ: 4741-4743

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 新規ルテニウムサレン錯体の合成と光非照射下での酸素酸化:第二級アルコールの速度論的光学分割2011

    • 著者名/発表者名
      溝口大昂、内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      第91回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜市・神奈川大学
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 不斉アジリジン化を鍵反応とするドーパミンD3受容体アゴニスト(+)-PD128907の不斉形式全合成2011

    • 著者名/発表者名
      福永恭章、内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      第91回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜市・神奈川大学
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ルテニウム(CO)サレン触媒を用いたビニルケトンの不斉アジリジン化:光学的に純粋なアジリジノケトンの合成2010

    • 著者名/発表者名
      福永恭章、内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      大阪市・近畿大学
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] ルテニウム-サレン錯体を触媒とする不斉酸素酸化:オレフィンのエポキシ化2010

    • 著者名/発表者名
      田中春菜、内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      大阪市・近畿大学
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規光学活性二座NHC-銅錯体を用いた不斉共役付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      大阪市・近畿大学
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規光学活性二座NHC-銅錯体を用いた不斉共役付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      大阪(近畿大学)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム-サレン錯体を触媒とする不斉酸素酸化:オレフィンのエポキシ化2010

    • 著者名/発表者名
      田中春菜、内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      大阪(近畿大学)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ルテニウム(CO)サレン触媒を用いたビニルケトンの不斉アジリジン化:光学的に純粋なアジリジノケトンの合成2010

    • 著者名/発表者名
      福永恭章、内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      大阪(近畿大学)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzinc to Acyclic Enones Using a New Type of Chiral Bidentate NHC Ligands2009

    • 著者名/発表者名
      Tatsuya Uchida, Tsutomu Katsuki
    • 学会等名
      IKCOC-11
    • 発表場所
      京都市・リーガロイヤルホテル
    • 年月日
      2009-11-11
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Design of New Ru(PPh3)(OH)-salen complex : Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols2009

    • 著者名/発表者名
      Hirotaka Mizoguchi, Tatsuya Uchida, Kohichi Ishida, Tsutomu Katsuki
    • 学会等名
      IKCOC-11
    • 発表場所
      京都市・リーガロイヤルホテル
    • 年月日
      2009-11-11
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Dialkylzinc to Acyclic Enones Using a New Type of Chiral Bidentate NHC Ligands2009

    • 著者名/発表者名
      内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      IKCOC-11
    • 発表場所
      京都(リーガロイヤルホテル京都)
    • 年月日
      2009-11-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Design of New Ru(PPh_3) (OH)-salen complex : Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols2009

    • 著者名/発表者名
      溝口大昴、内田竜也、香月勗
    • 学会等名
      IKCOC-11
    • 発表場所
      京都(リーガロイヤルホテル京都)
    • 年月日
      2009-11-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://www.scc.kyushu-u.ac.jp/Yuhan/Katsuki_Lab/Publication_List.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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