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αーハロカルボニル化合物を合成素子とした光学活性ハロゲン化物の効率合成

研究課題

研究課題/領域番号 21750096
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関豊橋技術科学大学

研究代表者

柴富 一孝  豊橋技術科学大学, 大学院・工学研究科, 助教 (00378259)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2009年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワード不斉合成・反応 / フッ素 / 塩素 / ハロゲン化 / 不斉触媒 / アミノ酸 / Diels-Alder反応 / オキサザボロリジン / ハロゲン / 不斉合成 / 光学活性化合物 / 不斉フッ素化反応 / ルイス酸
研究概要

フッ素を含む有機化合物は医薬品,およびその候補分子の合成に極めて有用である。中でも不斉炭素上にフッ素原子を持つ光学活性化合物はその効果的な合成法の開発が強く求められている。本研究ではα-クロロケトエステルの不斉フッ素化反応,およびα-フルオロエノンの不斉Diels-Alder反応に成功した。これにより従来合成が困難であった幾つかの光学活性フッ素化合物を高い光学純度で合成することに成功した。これらのフッ素化合物は新薬の分子設計において有用なビルディングブロックとなると期待される。

報告書

(3件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (38件)

すべて 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (28件) 備考 (2件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] StereoselectiveConstruction of Halogenated QuaternaryStereogenic Centers via CatalyticAsymmetric Diels-Alder Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝, 二木建太郎, 小林史人, 岩佐精二, 山本尚
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 132巻

      ページ: 5625-5627

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alternative SyntheticStrategies for EnantioselectiveConstruction of Halogenated ChiralCarbon Centers2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 2679-2702

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Construction of Halogenated Quaternary Stereogenic Centers via Catalytic Asymmetric Diels-Alder Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝, 二木建太郎, 小林史人, 岩佐精二, 山本尚
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 132 ページ: 5625-5627

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alternative Synthetic Strategies for Enantioselective Construction of Halogenated Chiral Carbon Centers2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 2679-2702

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex2010

    • 著者名/発表者名
      A.Abu-Elfotoh, K.Phomkeona, 柴富一孝, 岩佐精二
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 49 ページ: 8439-8443

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 創薬を指向した光学活性フッ素化合物の新規合成法2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 雑誌名

      ケミカルエンジニヤリング VOL.55

      ページ: 198-203

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] キラルオキサザボロリジン触媒を用いた不斉Diels-Alder反応によるトリフルオロメチル化合物の合成2011

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      (震災のためWeb上での予稿公開のみ)
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ルイス酸触媒を用いたgem-クロロフルオロ化合物の不斉合成およびその立体特異的誘導化反応2011

    • 著者名/発表者名
      楢山輝(発表者), 柴富一孝(代表者)
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      (震災のためWeb上での予稿公開のみ)
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Stereoselective Synthesisof Fluorinated Cyclohexene Derivativesvia Asymmetric Diels-Alder Reaction2011

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      20th Winter Fluorine Conference
    • 発表場所
      フロリダ(米国)
    • 年月日
      2011-01-12
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereoselective Synthesis of Fluorinated Cyclohexene Derivatives via Asymmetric Diels-Alder Reaction2011

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      20th Winter Fluorine Conference
    • 発表場所
      フロリダ(米国)
    • 年月日
      2011-01-12
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers via Catalytic Asymmetric Diels-Alder Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      Pacifichem-2010
    • 発表場所
      ホノルル(ハワイ)
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Novel Spiro Chiral Oxazoline Ligands for Asymmetric Catalysis2010

    • 著者名/発表者名
      楢山輝(発表者), 柴富一孝(代表者)
    • 学会等名
      Pacifichem-2010
    • 発表場所
      ホノルル(ハワイ)(米国)
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers via Catalytic Asymmetric Diels-Alder Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      Pacifichem-2010
    • 発表場所
      ホノルル(ハワイ)(米国)
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] フッ素化された不斉炭素の高立体選択的構築法2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知) 招待講演
    • 年月日
      2010-11-06
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] フッ素化された不斉炭素の高立体選択的構築法2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知)(招待講演)
    • 年月日
      2010-11-06
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 活性メチレン化合物の不斉クロロフルオロ化反応2010

    • 著者名/発表者名
      楢山輝(発表者), 柴富一孝(代表者)
    • 学会等名
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知)
    • 年月日
      2010-11-06
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 不斉Diels-Alder反応によるフルオロシクロヘキセンの高エナンチオ選択的合成法2010

    • 著者名/発表者名
      小林史人(発表者), 柴富一孝(代表者)
    • 学会等名
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知)
    • 年月日
      2010-11-06
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] キラル銅触媒を用いたβ-ケトエステル類の高エナンチオ選択的塩素化反応2010

    • 著者名/発表者名
      曽我宜賀(発表者), 柴富一孝(代表者)
    • 学会等名
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学(愛知)
    • 年月日
      2010-11-06
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 不斉Diels-Alder反応によるフッ素化シクロヘキセン誘導体の立体選択的合成2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      ウインク愛知(名古屋)
    • 年月日
      2010-11-02
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] フルオロオレフィンをジエノフィルとする不斉Diels-Alder反応2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      第34回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      札幌サンプラザ コンサートホール(札幌)
    • 年月日
      2010-10-19
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Synthesis of Fluorinated Cyclohexene Derivatives via Combined Acid-Catalyzed Diels-Alder Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      第57回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      中央大学(東京)
    • 年月日
      2010-09-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Construction of Fluorinated Chiral Carbon Centers2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      BIT's 1st Annual WorldCongress of Catalytic AsymmetricSynthesis 2010
    • 発表場所
      北京(中国)
    • 年月日
      2010-05-21
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Enantioselective Construction of Fluorinated Chiral Carbon Centers2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      BIT's 1st Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis 2010
    • 発表場所
      北京(中国)
    • 年月日
      2010-05-21
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] gem-クロロフルオロ化合物の不斉合成2010

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      日本薬学会長井記念ホール(東京)
    • 年月日
      2010-05-14
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 高エナンチオ選択的Diels-Alder反応によるフッ素化不斉四級炭素の構築2010

    • 著者名/発表者名
      小林史人, 柴富一孝, 岩佐精二, 山本尚
    • 学会等名
      日本化学会第90春期年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Highly Enantiose lective Synthesis of α, α -Chlorofluoro Carbonyl Compounds2009

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都)
    • 年月日
      2009-11-12
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Highly Enantioselective Synthesis of α,α-Chlorofluoro Carbonyl Compounds2009

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝, 楢山輝, 小林史人, 武藤翼, 岩佐精二
    • 学会等名
      11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都市)
    • 年月日
      2009-11-12
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ルイス酸触媒を用いたアルカン類のC-Hハロゲン化反応2009

    • 著者名/発表者名
      中村奈美, 柴富一孝, 岩佐精二
    • 学会等名
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      岐阜大学(岐阜市)
    • 年月日
      2009-11-08
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] スピロ型キラルオキサゾリン配位子を利用したα,α-クロロフルオロ化合物の触媒的不斉合成2009

    • 著者名/発表者名
      楢山輝, 小林史人, 曽我宜賀, 柴富一孝, 岩佐精二
    • 学会等名
      第33回フッ素化学討論会
    • 発表場所
      八王子学園都市センター(八王子市)
    • 年月日
      2009-10-20
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric α-Halogenation of Carbonyl Compounds2009

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric α-Halogenation of Carbonyl Compounds2009

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝, 楢山輝, 小林史人, 岩佑精二
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学(京都市)
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 有機分子の高選択的ハロゲン化反応の開拓2009

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      有機合成化学協会東海支部「若手研究者のためのセミナー)
    • 発表場所
      静岡県立大学(静岡市) 招待講演
    • 年月日
      2009-07-18
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 有機分子の高選択的ハロゲン化反応の開拓2009

    • 著者名/発表者名
      柴富一孝
    • 学会等名
      有機合成化学協会東海支部「若手研究者のためのセミナー」(招待公演)
    • 発表場所
      静岡県立大学(静岡市)
    • 年月日
      2009-07-18
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性スピロオキサゾリン配位子を用いた活性メチン化合物の触媒的不斉塩素化反応2009

    • 著者名/発表者名
      曽我宜賀, 柴富一孝, 岩佐精二
    • 学会等名
      日本化学会第90春期年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪市)
    • 年月日
      2009-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://material.tutms.tut.ac.jp/STAFF/SHIBATOMI/pub.html.ja

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://material.tutms.tut.ac.jp/STAFF/SHIBATOMI/pub.html.ja

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [産業財産権] 光学活性シクロヘキセン誘導体の製造方法、光学活性シクロヘキセン誘導体、並びにそれを用いた光学活性シクロヘキサジエン誘導体の製造方法及び光学活性シクロヘキサジエン誘導体2010

    • 発明者名
      柴富一孝,松村靖
    • 権利者名
      豊橋技術科学大学,旭硝子株式会社
    • 産業財産権番号
      2010-233758
    • 出願年月日
      2010-10-18
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [産業財産権] 光学活性シクロヘキセン誘導体の製造方法、光学活性シクロヘキセン誘導体、並びにそれを用いた光学活性シクロヘキサジエン誘導体の製造方法及び光学活性シクロヘキサジエン誘導体2010

    • 発明者名
      柴富一孝, 松村靖
    • 権利者名
      豊橋技術科学大学, 旭硝子株式会社
    • 産業財産権番号
      2010-233758
    • 出願年月日
      2010-10-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

URL: 

公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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