• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

白金族金属触媒を用いたアレンへの有機ボロン酸の位置選択的付加反応の応用と展開

研究課題

研究課題/領域番号 21790016
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関徳島大学

研究代表者

吉田 昌裕  徳島大学, 大学院・ヘルスバイオサイエンス研究部, 准教授 (10344681)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2009年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワード有機化学 / パラジウム / 白金 / アレン / ボロン酸 / 全合成 / 立体選択的反応 / 不斉合成 / クライゼン転移
研究概要

著者は白金族金属錯体を用いたアレンへのアリールボロン酸の付加反応の展開として、天然物合成への応用と連続的環化反応の開発について検討した。その結果、天然物合成への応用として、エノキポジンA、アプリシンの合成を達成した。また連続的環化反応として、白金触媒を用いた分子内にカルボニル基を持つアレンとアリールボロン酸の付加‐環化反応を見出した。

報告書

(3件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (42件)

すべて 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (18件) (うち査読あり 18件) 学会発表 (23件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of substituted 3-iodopyrroles by cycloisomerization of propargylic aziridines with iodine.2011

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67(印刷中)

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of cyclic hemiacetals from 4-formylbenzoates and α, β-unsaturated aldehydes using a sulfoalkyl-substituted N-heterocyclic carbene catalyst.2010

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshida, N.Terai, K.Shishido
    • 雑誌名

      Tetrahedron 66

      ページ: 8922-8927

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly regioselective synthesis of substituted tetrahydroquinolines by palladium-catalyzed cyclization of substituted 2-amidophenylmalonates with 1,4-diacetoxybut-2-ene.2010

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshida Y.Maeyama, K.Shishido
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 51

      ページ: 6008-6010

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concise and efficient synthesis of 4-hydroxy-2-pyrones from pentane-2, 4-diones.2010

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshida H.Takai, C.Mitsuhashi, K.Shishido
    • 雑誌名

      Heterocycles 81

      ページ: 881-886

    • NAID

      40017418880

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective formal total synthesis of aplysin utilizing a palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allenic alcohol-Eschenmoser-Claisen rearrangement.2010

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshida Y.Shoji, K.Shishido
    • 雑誌名

      Tetrahedron 66

      ページ: 5053-5058

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly diastereoselective synthesis of tetrahydrobenzofuran derivatives by palladium-catalyzed reaction of propargylic esters with substituted beta-dicarbonyl compounds.2010

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshida M.Higuchi, K.Shishido
    • 雑誌名

      Tetrahedron 66

      ページ: 2675-2682

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A synthetic study of bauhinoxepin J: Construction of a dibenzo[b,f]oxepin ring system by a DDQ-promoted oxidative dearomatization-cyclization approach.2010

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshida Y.Maeyama, K.Shishido
    • 雑誌名

      Heterocycles 80

      ページ: 623-629

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly regioselective synthesis of substituted tetrahydroquinolines by palladium-catalyzed cyclization of substituted 2-amidophenylmalonates with 1,4-diacetoxybut-2-ene.2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 ページ: 6008-6010

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective formal total synthesis of aplysin utilizing a palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allenic alcohol-Eschenmoser-Claisen rearrangement.2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 66 ページ: 5053-5058

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (±)-heliannuol D based on platinum catalyzed regioselective addition of arvlboronic acids to allene.2010

    • 著者名/発表者名
      Mayu Osaka
    • 雑誌名

      Heterocycles 80

      ページ: 1003-1012

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective construction of substituted chromans by palladium-catalyzed cyclization of propargylic carbonates with 2-(2-hydroxyphenyl)acetates. M.Yoshida2009

    • 著者名/発表者名
      M.Higuchi, K.Shishido
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11

      ページ: 4752-4755

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of substituted 3-iodopyrroles by electrophilic cyclization of propargylic aziridines.2009

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshida M.Al-Amin, K.Shishido
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 6268-6270

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative carboxylation of arylaldehydes with water by a sulfoxylalkyl-substituted N-heterocyclic carbene catalyst.2009

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshida Y.Katagiri, W.-B.Zhu, K.Shishido
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem. 7

      ページ: 4062-4066

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses of substituted furans and pyrroles by platinum-catalyzed2009

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshida M.Al-Amin, K.Shishido
    • 雑誌名

      cyclizations of propargylic oxiranes and aziridines in aqueous media. Synthesis

      ページ: 2454-2466

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of radulanin H and proposed structure of radulanin2009

    • 著者名/発表者名
      E.M.Yoshida K.Nakatani, K.Shishido
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 5702-5708

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total syntheses of enokipodins A and B utilizing palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allene.2009

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida
    • 雑誌名

      Organic Letters 11

      ページ: 1441-1443

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective construction of substituted chromans by palladium-catalyzed cyclization of propargylic carbonates with 2-(2-hydroxyphenyl)acetates.2009

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida
    • 雑誌名

      Organic Letters 11

      ページ: 4752-4755

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of substituted 3-iodopyrroles by cycloisomerization of propargylic aziridines with iodine.

    • 著者名/発表者名
      M.Yoshida S.Easmin, M.Al-Amin, Y.Hirai, K.Shishido
    • 雑誌名

      Tetrahedron in press

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルとβ-イミノエステルの反応による含窒素複素環化合物の立体選択的合成2011

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、水口智貴、樋口真理子、宍戸宏造
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた連続的環化反応による置換テトラヒドロキノリンのエナンチオ選択的合成2011

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、前山陽平、宍戸宏造
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 白金触媒を用いた置換アレンとアリールボロン酸の立体選択的付加環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、庄司康伸、大野祥子、宍戸宏造
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] プロパルギル化合物を用いた新規分子変換反応の開発と展開2011

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡[招待]
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] プロパルギル化合物を用いた新規分子変換反応の開発と展開2011

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡市
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Total synthesis of enokipodin A utilizing a palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allenic alcohol-Eschenmoser rearrangement Yasunobu Shoji2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Kozo Shishido
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Honolulu(USA)
    • 年月日
      2010-12-19
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Formal total synthesis of aplysin utilizing a palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allenic alcohol-Eschenmoser rearrangement Yasunobu Shoji2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Kozo Shishido
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2010-12-19
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of substituted 3-iodopyrroles by the cyclization of propargylic aziridines2010

    • 著者名/発表者名
      Yuuki Hirai, Masahiro Yoshida, Salina Easmin, Mohammad Al-Amin, Kozo Shishido
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2010-12-19
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Platinum-catalyzed cascade cyclization-ring expansion reaction of propargylic aziridines Yohei Maeyama2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Al-Amin Mohammad, Kozo Shishido
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereoselective construction of substituted chromans by palladium-catalyzed cyclization of propargylic carbonates with 2-(2-hydroxyphenyl)acetates2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Mariko Higuchi, Kozo Shishido
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Reactions of arylaldehydes by a sulfoxylalkyl-substituted N-heterocyclic carbene catalyst2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida, Nagisa Terai, Yuki Katagiri Kozo Shishido
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] スルホアルキル置換NHC 触媒を用いたアリールアルデヒドの反応2010

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、寺井渚、片桐由貴、朱文彬、宍戸宏造
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2010-11-01
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 二価パラジウム錯体を用いたアレンへのアリールボロン酸の付加反応を活用した(-)-aplysin の全合成2010

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、庄司康伸、宍戸宏造
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-30
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルとβ-ケトエステル及びβ-イミノエステルの連続的環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、樋口真理子、宍戸宏造
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-30
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 二価白金錯体を用いたアレンとアリールボロン酸の連続的付加環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、大野祥子、松田健之介、宍戸宏造
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 二価パラジウム錯体を用いたアレンへのアリールボロン酸の付加反応を活用した(+)-helianane の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、山本佳世、宍戸宏造
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] プラチナ触媒を用いたプロパルギルアジリジンの連続的環化-環拡大反応2010

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、前山陽平、宍戸宏造
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of substituted 3-iodopyrroles by the cyclization of propargylic aziridines2010

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、Mohammad Al-Amin、SalinaEasmin、宍戸宏造
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 機能性イミダゾリウムカルベン触媒を用いた芳香族アルデヒドと不飽和アルデヒドの連続反応2010

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、寺井渚、宍戸宏造
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた炭酸プロパルギル化合物の連続反応による多置換クロマンの立体選択的合成2009

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、樋口真理子、宍戸宏造
    • 学会等名
      創薬懇話会2009
    • 発表場所
      岐阜
    • 年月日
      2009-12-10
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた炭酸プロパルギルエステルと求核剤の反応による含酸素複素環化合物の立体選択的合成2009

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、樋口真理子、宍戸宏造
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      2009-11-17
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いた炭酸プロパルギルエステルと求核剤の反応による含酸素複素環化合物の立体選択的合成2009

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢市
    • 年月日
      2009-11-17
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 白金族金属触媒を用いたアレンへのアリールボロン酸の位置選択的付加反応の開発とEnokipodin 類合成への応用2009

    • 著者名/発表者名
      吉田昌裕、庄司康伸、松田健之介、宍戸宏造
    • 学会等名
      第96回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-11-05
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [図書] "Transition metal-catalyzed ring expansion cyclization reactions" in Handbook of Cyclization Reactions (Edited by S.-M.Ma)2009

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yoshida
    • 総ページ数
      39
    • 出版者
      WILEY-VCH
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

URL: 

公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi