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抗菌及び抗がん活性を有するアルキベマイシン類の全合成と構造活性相関

研究課題

研究課題/領域番号 21880012
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 生物生産化学・生物有機化学
研究機関東北大学

研究代表者

榎本 賢  東北大学, 大学院・農学研究科, 助教 (90546342)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
2,769千円 (直接経費: 2,130千円、間接経費: 639千円)
2010年度: 1,274千円 (直接経費: 980千円、間接経費: 294千円)
2009年度: 1,495千円 (直接経費: 1,150千円、間接経費: 345千円)
キーワード有機合成化学 / 天然物化学 / 全合成 / alchivemycin / tetrahydro-1 / 2-oxazine-3 / 5-dione / tetrahydro-1,2-oxazine-3,5-dione / paspalicine / lupinacidin / malyngic acid / fulgidic acid / thiersinine / pachastrissamine / jaspine
研究概要

極めて特異な構造を有する新規抗菌及び抗カビ活性物質アルキベマイシン類の合成研究を行い、これまでに前例のないテトラヒドロ-1,2-オキサジン-3,5-ジオン構造(分子中央部)モデル化合物の合成に成功した。

報告書

(3件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (18件) (うち査読あり 16件) 学会発表 (14件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Malyngic acid and Fulgidic acid2011

    • 著者名/発表者名
      Yusuke, Kurashina, Ayako Miura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron. vol.67

      ページ: 1649-1653

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lupinacidin C, an Inhibitor of Tumor Cell Invasion from Micromonospora lupini2011

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Igarashi, Saeko Yanase, Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Satoshi Miyanaga, MarthaE. Trujillo, Ikuo Saiki, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      J.Nat.Prod. vol.74

      ページ: 862-865

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lupinacidin C, an Inhibitor of Tumor Cell Invasion from Micromonospora lupini2011

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Igarashi, Saeko Yanase, Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Satoshi Miyanaga, MarthaE. Trujillo, Ikuo Saiki, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 74 in press

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Malyngic acid and Fulgidic acid2011

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Kurashina, Ayako Miura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 1649-1653

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Partial Racemization Occurring in the Hydroxylactonization of a δ, ε-Epoxy Amide2010

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry vol.74

      ページ: 2535-2537

    • NAID

      10027728546

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expeditious Construction of the DEF Ring System of Thiersinine B2010

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry vol.75

      ページ: 6286-6289

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of lupinacidins A and B via sequential cycloaddition-double elimination2010

    • 著者名/発表者名
      Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters vol.51

      ページ: 4570-4572

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective synthesis of pachastrissamine and jaspine A via hydroxylactonization of a chiral epoxy ester2010

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Urano, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry vol.74

      ページ: 152-157

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 特異な複素環構造を有するバシロサルシンA,Bおよび関連化合物の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      榎本賢,桑原重文
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌 vol.68

      ページ: 387-398

    • NAID

      10026868671

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expeditious Construction of the DEF Ring System of Thiersinine B2010

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 75 ページ: 6286-6289

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Partial Racemization Occurring in the Hydroxylactonization of a δ, ε-Epoxy Amide2010

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      巻: 74 ページ: 2535-2537

    • NAID

      10027728546

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 特異な複素環構造を有するバシロサルシンA, Bおよび関連化合物の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、桑原重文
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 68 ページ: 387-398

    • NAID

      10026868671

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Lupinacidins A and B via Sequential Cycloaddition-Double Elimination2010

    • 著者名/発表者名
      Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 ページ: 4570-4572

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective synthesis of pachastrissamine and jaspine A via hydoxylactonization of a chiral epoxy ester2010

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Urano, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 74

      ページ: 152-157

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concise Synthesis of PM-94128 and Y-05460M-A2009

    • 著者名/発表者名
      Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemisty vol.74

      ページ: 7566-7569

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] きわめて特異な複素環構造を有するバシロサルシンAおよびBの全合成2009

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、桑原重文
    • 雑誌名

      化学と生物 vol.47

      ページ: 804-808

    • NAID

      10026437025

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [雑誌論文] 極めて特異な複素環構造を有するバシロサルシンA,Bの全合成2009

    • 著者名/発表者名
      榎本賢, 桑原重文
    • 雑誌名

      化学と生物 47

      ページ: 804-808

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [雑誌論文] Concise synthesis of PM-94128 and Y-05460M-A2009

    • 著者名/発表者名
      榎本賢, 桑原重文
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 74

      ページ: 7566-7569

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 抗HIV活性を有する4'Ed2FAの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      陰山真将、吉田真弓、永沢友裕、榎本賢、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会(震災により講演要旨集発行のみによる成立)
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Malyngic acid および12-epi-malyngic acid の合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      倉科友輔、三浦絢子、永沢友裕、榎本賢、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会(震災により講演要旨集発行のみによる成立)
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 抗HIV活性を有する4'Ed2FAの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      陰山真将、吉田真弓、永沢友裕、榎本賢、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都(震災により講演要旨集発行のみによる成立)
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Malyngic acidおよび12-epi-malyngic acidの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      倉科友輔、三浦絢子、永沢友裕、榎本賢、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      京都(震災により講演要旨集発行のみによる成立)
    • 年月日
      2011-03-27
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Thiersinine AおよびBの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      榎本賢,森田暁,桑原重文
    • 学会等名
      第52回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2010-09-29
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Thiersinine AおよびBの全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      榎本賢、森田暁、桑原重文
    • 学会等名
      第52回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2010-09-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 抗HIV活性を有する4'Ed2FAの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      陰山真将,吉田真弓,永沢友裕,榎本賢,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第145回大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-09-28
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Malyngic acidおよび12-epi-malyngic acidの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      倉科友輔,三浦絢子,永沢友裕,榎本賢,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第145回大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-09-28
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 細胞毒性物質Sg17-1-4の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      小関良卓,會之緯,榎本賢,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第145回大会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-09-28
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書 2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 殺虫活性物質thiersinine AおよびBの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      榎本賢,森田暁,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2010年度大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] がん細胞浸潤阻害活性物質ルピナシジン類の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      杉本浩平,榎本賢,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会 2010年度大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] がん細胞浸潤阻害活性物質ルピナシジン類の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      杉本浩平、榎本賢、桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会2010年度大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Lupinacidin AおよびBの合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      杉本浩平,榎本賢,桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第144回大会
    • 発表場所
      盛岡
    • 年月日
      2009-10-31
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] PM-94128の全合成およびY-05460MAの立体化学決定2009

    • 著者名/発表者名
      榎本賢, 桑原重文
    • 学会等名
      日本農芸化学会東北支部第144回大会
    • 発表場所
      盛岡
    • 年月日
      2009-10-31
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/index-j.html

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/index-j.html

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/index-j.html

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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