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含ホウ素共役ラダー構造を用いた紫外発光熱活性化遅延蛍光分子の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21K05033
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関兵庫県立大学 (2023)
茨城大学 (2021-2022)

研究代表者

吾郷 友宏  兵庫県立大学, 理学研究科, 教授 (90466798)

研究分担者 安田 琢麿  九州大学, 高等研究院, 教授 (00401175)
研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2022年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード蛍光発光体 / 有機ホウ素化合物 / 二重発光分子 / 紫外発光分子 / 発光分子 / 紫外蛍光発光 / 蛍光分子 / 熱活性化遅延蛍光 / ヘテラボリン / 発光材料 / 有機エレクトロルミネッセンス / 有機典型元素化学 / 典型元素化学 / 近紫外発光体 / 有機ホウ素化学
研究開始時の研究の概要

パイ共役骨格にホウ素を導入したラダー型ヘテラボリンを基本構造とし、熱活性化遅延蛍光特性を付与することで近紫外光を発する有機エレクトロルミネッセンス(EL)用発光体を開発する。本発光体と青・緑・赤の蛍光材料を組み合わせたHyperfluorescence素子を構築しフルカラー有機ELディスプレイや照明へ応用すると共に、医療用紫外光源への利用を検討し、水銀フリーの紫外光源の高効率化に貢献する。

研究成果の概要

本研究ではラダー型共役系分子にホウ素を導入した含ホウ素共役ラダー構造を基本とした紫外発光分子の開発と熱活性化遅延蛍光材料への展開を検討した。当初目的とした紫外熱活性化遅延蛍光を得るには至らなかったが、狭帯域の近紫外蛍光を示す含ホウ素共役ラダー型化合物を合成することができ、近紫外有機EL発光体への利用に向けて検討を行っている。また二重発光を示す含ホウ素ラダー型分子を合成し、二重発光挙動が温度、極性、粘度といった周辺環境に応じて変化することを見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

狭帯域で色純度の高い紫外発光性分子は未だに例が少なく、本研究で開発した有機ホウ素化合物は近紫外領域での狭帯域発光を示し発光量子収率も高いものであったことから、紫外有機EL用発光体への展開が期待でき、現在、発光量子収率の向上とEL特性評価を検討している。また、本研究で合成した二重発光性ホウ素化合物は温度、極性、粘度といった環境変化に鋭敏に応答して発光が変化することから、環境センシングへの応用が可能である。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2024 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (17件) (うち査読あり 17件) 学会発表 (2件) (うち招待講演 1件) 産業財産権 (3件)

  • [雑誌論文] Synthesis and optical properties of tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl-type luminescent radicals bearing multiple carbazole substituents2024

    • 著者名/発表者名
      Yang Peiyuan、Nagata Masakazu、Fukumoto Hiroki、Nakashima Kouichi、Yasuda Takuma、Agou Tomohiro
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 97 号: 5

    • DOI

      10.1093/bulcsj/uoae045

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and optical properties of antimony(v) complexes of a trianionic N2O2-type tetradentate dipyrrin ligand2024

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Agou, Shunsuke Kuroiwa, Hiroki Fukumoto, Tatsuya Nabeshima
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 60 号: 34 ページ: 4557-4560

    • DOI

      10.1039/d4cc00630e

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 3-Perfluoroalkylated fluorescent coumarin dyes: rational molecular design and photophysical properties2024

    • 著者名/発表者名
      Ikemura Ayano、Karuo Yukiko、Uehashi Yuki、Agou Tomohiro、Ebihara Masahiro、Kubota Yasuhiro、Inuzuka Toshiyasu、Omote Masaaki、Funabiki Kazumasa
    • 雑誌名

      Molecular Systems Design & Engineering

      巻: 9 号: 4 ページ: 332-344

    • DOI

      10.1039/d4me00006d

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and optical properties of dithieno-1,4-thiaborins bearing electron-donating amino groups2024

    • 著者名/発表者名
      Agou Tomohiro、Hayama Shota、Takano Naoya、Yamada Shigeyuki、Konno Tsutomu、Oshiki Toshiyuki、Komatsuzaki Hidehito、Fukumoto Hiroki
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 97 号: 2

    • DOI

      10.1093/bulcsj/uoae014

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of fluorine atoms introduced into flexible chains or mesogenic structures on their liquid-crystalline and photoluminescence characteristics2024

    • 著者名/発表者名
      Yamada Shigeyuki、Yoshida Keigo、Hara Mitsuo、Agou Tomohiro、Yasui Motohiro、Konno Tsutomu
    • 雑誌名

      Journal of Molecular Liquids

      巻: 393 ページ: 123545-123545

    • DOI

      10.1016/j.molliq.2023.123545

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and characterization of a polystyrene-type polymer bearing a cyclic perfluoroalkylene group2023

    • 著者名/発表者名
      Hisa Tatsuro、Kanno Yasunori、Shirai Tomohiro、Oshiki Toshiyuki、Mizuhata Yoshiyuki、Tokitoh Norihiro、Fukumoto Hiroki、Agou Tomohiro
    • 雑誌名

      Polymer

      巻: 265 ページ: 125588-125588

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2022.125588

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of perfluoroalkylene-vinylene-arylene copolymers via the Mizoroki-Heck co-polymerization of 1,4-divinylperfluorobutane and 1,6-divinylperfluorohexane with dihalogenated arylene monomers2022

    • 著者名/発表者名
      Tsukada Hiroto、Hisa Tatsuro、Shirai Tomohiro、Oshiki Toshiyuki、Mizuhata Yoshiyuki、Tokitoh Norihiro、Fukumoto Hiroki、Agou Tomohiro
    • 雑誌名

      Journal of Fluorine Chemistry

      巻: 261-262 ページ: 110033-110033

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2022.110033

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photophysical and thermophysical behavior of D-π-A-type fluorinated diphenylacetylenes bearing an alkoxy and an ethoxycarbonyl group at both longitudinal molecular terminals2022

    • 著者名/発表者名
      Yamada Shigeyuki、Kataoka Mitsuki、Yoshida Keigo、Nagata Masakazu、Agou Tomohiro、Fukumoto Hiroki、Konno Tsutomu
    • 雑誌名

      Journal of Fluorine Chemistry

      巻: 261-262 ページ: 110032-110032

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2022.110032

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Boron complexes of π-extended nitroxide ligands exhibiting three-state redox processes and near-infrared-II (NIR-II) absorption properties2022

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Marika、Hyakutake Risa、Morisako Shogo、Sasamori Takahiro、Mizuhata Yoshiyuki、Tokitoh Norihiro、Nakashima Kouichi、Fukumoto Hiroki、Agou Tomohiro
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 51 号: 36 ページ: 13675-13680

    • DOI

      10.1039/d2dt02545k

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aggregation-induced enhanced fluorescence by hydrogen bonding in π-conjugated tricarbocycles with a CF2CF2-containing cyclohexa-1,3-diene skeleton2022

    • 著者名/発表者名
      Ohsato Haruka、Morita Masato、Yamada Shigeyuki、Agou Tomohiro、Fukumoto Hiroki、Konno Tsutomu
    • 雑誌名

      Molecular Systems Design & Engineering

      巻: 7 号: 9 ページ: 1129-1137

    • DOI

      10.1039/d2me00055e

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design, Regioselective Synthesis, and Photophysical Properties of Perfluoronaphthalene-Based Donor?Acceptor?Donor Fluorescent Dyes2022

    • 著者名/発表者名
      Funabiki Kazumasa、Yamada Kengo、Arisawa Yuta、Watanabe Arina、Agou Tomohiro、Kubota Yasuhiro、Inuzuka Toshiyasu、Miwa Yohei、Udagawa Taro、Kutsumizu Shoichi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 号: 17 ページ: 11751-11765

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c01446

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic aerobic photooxidation of triarylphosphines using dibenzo-fused 1,4-azaborines2022

    • 著者名/発表者名
      Kondo Masaru、Agou Tomohiro
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 32 ページ: 5001-5004

    • DOI

      10.1039/d2cc00782g

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regio- as well as stereoselective epoxide ring opening reactions using 3,3,3-trifluoroprop-1?yne2022

    • 著者名/発表者名
      Yamazaki Takashi、Iida Minato、Kawasaki-Takasuka Tomoko、Agou Tomohiro
    • 雑誌名

      Journal of Fluorine Chemistry

      巻: 257-258 ページ: 109971-109971

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2022.109971

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, characterization, and formation of self-assembled monolayers of a phosphonic acid bearing a vinylene-bridged fluoroalkyl chain2022

    • 著者名/発表者名
      Shirai Tomohiro、Yamauchi Satoshi、Kikuchi Hikari、Fukumoto Hiroki、Tsukada Hiroto、Agou Tomohiro
    • 雑誌名

      Applied Surface Science

      巻: 577 ページ: 151959-151959

    • DOI

      10.1016/j.apsusc.2021.151959

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and photoluminescence properties of fluorine‐containing poly(phenylene vinylene) bearing hexafluorocyclopentene‐fused phenanthrene unit2021

    • 著者名/発表者名
      Fukumoto Hiroki、Shiitsuka Kazuki、Yamada Keisuke、Yamada Shigeyuki、Konno Tsutomu、Kubota Toshio、Agou Tomohiro
    • 雑誌名

      Polymer International

      巻: 71 号: 1 ページ: 117-123

    • DOI

      10.1002/pi.6291

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, structural characterization, and reactivity of a dinuclear cobalt(II) (μ-hydroxo)(μ-pyrazolato) complex based on a hydrotris(pyrazolyl)borate ligand2021

    • 著者名/発表者名
      Komatsuzaki Hidehito、Ohira Kazunari、Tadokoro Shun、Yamasaki Yuta、Oouchi Hitomi、Satoh Minoru、Agou Tomohiro、Tanaka Yuya、Akita Munetaka、Nakazawa Jun、Hikichi Shiro
    • 雑誌名

      Inorganica Chimica Acta

      巻: 527 ページ: 120533-120533

    • DOI

      10.1016/j.ica.2021.120533

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fused-Nonacyclic Multi-Resonance Delayed Fluorescence Emitter Based on Ladder-Thiaborin Exhibiting Narrowband Sky-Blue Emission with Accelerated Reverse Intersystem Crossing2021

    • 著者名/発表者名
      Masakazu Nagata, Hyukgi Min, Erika Watanabe, Hiroki Fukumoto, Yoshiyuki Mizuhata, Norihiro Tokitoh, Tomohiro Agou, Takuma Yasuda
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 号: 37 ページ: 20280-20285

    • DOI

      10.1002/anie.202108283

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ホウ素の特徴を活かした光機能性分子の開発2023

    • 著者名/発表者名
      吾郷友宏
    • 学会等名
      相模中央化学研究所第7回材料相模セミナー
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ドナー・アクセプター・ドナー型ジチエノチアボリンの合成と性質2022

    • 著者名/発表者名
      葉山翔太、吾郷友宏、福元博基
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [産業財産権] パーフルオロアルキレン基を有する芳香族化合物の製造方法2023

    • 発明者名
      吾郷友宏、馬場智也、井上大輔
    • 権利者名
      吾郷友宏、馬場智也、井上大輔
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2023-216689
    • 出願年月日
      2023
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [産業財産権] 含フッ素スチレン誘導体及びその重合体並びにその製造方法2021

    • 発明者名
      吾郷友宏、福元博基、菅野康徳、比佐達郎、白井智大
    • 権利者名
      東ソー・ファインケム株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2021
    • 取得年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [産業財産権] 含フッ素重合体及びその製造方法2021

    • 発明者名
      吾郷友宏、福元博基、塚田大翔、白井智大
    • 権利者名
      東ソー・ファインケム株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2021
    • 取得年月日
      2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書

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公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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