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カルバゾール誘導体の求電子ホウ素化を鍵とした特殊共役化合物の合成と機能開拓

研究課題

研究課題/領域番号 21K05035
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関就実大学 (2022-2023)
群馬大学 (2021)

研究代表者

山本 浩司  就実大学, 薬学部, 講師 (80725557)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2023年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードカルバゾール / 1,2-ジヒドロアザボリン / らせん / ドナー-アクセプター / ホウ素 / アザボリン / 縮環構造 / らせん化合物 / 環状化合物 / 光物性 / 求電子的ホウ素化 / アザボリン誘導体 / 非平面共役化合物
研究開始時の研究の概要

多環芳香族炭化水素(PAHs)の炭素-炭素結合をホウ素-窒素結合に置き換えたBN-PAHsは,π電子系材料の基本骨格として注目を集め,新規材料候補として有望視されています.本研究では,独自に見出したホウ素化反応を用いて,ドナー-アクセプター, らせんなどの共役系を有するBN-PAHsを合成し,これらの諸物性を解明します.機能性物質開発に資する分子設計指針と合成手法を確立し,有機電子材料または光学材料への道筋をつけることを目指します.

研究成果の概要

多環芳香族炭化水素(PAHs)の炭素-炭素結合をホウ素-窒素結合に置き換えたBN-PAHsは,π電子系材料の基本骨格として注目を集め,新規材料候補として有望視されている.本研究では,まず,求電子剤的ホウ素化反応の条件を確立した.この反応を基盤に,らせん,ドナー-アクセプターなどの共役系を有するBN-PAHsの系統的かつ効率的に合成することに成功した.さらに,これら化合物群の構造-物性相関を明らかにした.

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究により,π電子系材料の基本骨格として注目を集めるBN-PAHsの効率的な合成法を確立できた.その有用性をらせん型分子およびドナー-アクセプター分子の効率的合成により実証した.さらに,これら化合物群の物性解明は機能性物質開発に大きく貢献するものであり.今後の継続的な研究により,有機電子材料または有機光学材料への展開が期待できる.

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2024 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (12件) (うち招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Phenothiazine cyclic hexamers: synthesis, properties, and complexation behavior with C<sub>60</sub>2024

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto Koji、Tsutsui Kanta、Tanuma Miho、Ito Kaname、Wakamatsu Kan、Yamamoto Koji、Nakamura Yosuke
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 60 号: 16 ページ: 2220-2223

    • DOI

      10.1039/d3cc06206f

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Transformation of Polymer Main Chain Catalyzed by Macrocycle Metal Complexes via Pseudorotaxane Intermediate2023

    • 著者名/発表者名
      Takata Toshikazu、Yamamoto Koji、Higuchi Kazuki、Ogawa Masahiro、Kawasaki Ayumi、Mizuno Shunya、Iwasaki Hikaru、Nagashima Masaki、Hayashi Yoshihiro、Kawauchi Susumu、Nakazono Kazuko、Koyama Yasuhito
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 62 号: 24

    • DOI

      10.1002/anie.202303494

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A series of boron difluoride complexes of azinylcarbazoles: synthesis and structure-property relationships2023

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto Koji、Matsui Shun、Kato Shin-ichiro、Nakamura Yosuke
    • 雑誌名

      Organic &amp; Biomolecular Chemistry

      巻: 21 号: 26 ページ: 5398-5405

    • DOI

      10.1039/d3ob00795b

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phenothiazine-, Dihydroacridine-, and Acridone-Based Boron Difluoride Complexes: Synthesis and Structure?Property Relationships2023

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto Koji、Imai Wakana、Kanamori Satoki、Yamamoto Koji、Nakamura Yosuke
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 88 号: 6 ページ: 4003-4007

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c00088

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Carbazole-containing 1,2-Azaborine Derivatives Using Bora-Friedel?Crafts Reaction and Their Photophysical Properties2022

    • 著者名/発表者名
      Yamamoto Koji, Yamada Itsuki, Kameyama Masaru, Yamamoto Koji, Nakamura Yosuke
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 1 ページ: 65-68

    • DOI

      10.1246/cl.210597

    • NAID

      130008137581

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] らせん構造を有する含カルバゾールアザボリン三量体および四量体の合成と物性2023

    • 著者名/発表者名
      山本浩司,小林幸太郎,中村洋介
    • 学会等名
      第33回 基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 効率的な高分子主鎖変換を実現するマクロサイクル錯体の開発と機能開拓2023

    • 著者名/発表者名
      山本浩司
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ドナー部位を有する含カルバゾールアザボリン誘導体の合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      山本浩司,前田真輝,中村洋介
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 種々のヘテロールで縮環した含カルバゾールアザボリン二量体の合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      山本浩司,木内菜々子,原佳恋,中村洋介
    • 学会等名
      第32回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ピリジル基を有する種々のアザアントラセン類縁体BF2錯体の合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      山本浩司,今井稚菜,中村洋介
    • 学会等名
      第61回 日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Macrocyclic Metal Complexes toward Transformations of Polymer Substrates2021

    • 著者名/発表者名
      Koji Yamamoto
    • 学会等名
      4th G’L’owing Polymer Symposium in KANTO
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] フェノチアジン環状六量体の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      山本浩司,筒井寛太,田沼未歩,伊藤要,中村洋介
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ジヒドロアクリジンンまたはカルバゾールとピラジンが交互に連結した環状化合物の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      市川佳良,浦部直人,山本浩司,中村洋介
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 大環状パラジウム二核錯体を用いた架橋高分子の合成と性質2021

    • 著者名/発表者名
      山本浩司,高田十志和
    • 学会等名
      第70回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 高分子変換反応開発を志向したマクロサイクル金属錯体の開発2021

    • 著者名/発表者名
      山本浩司
    • 学会等名
      2021年 繊維学会秋季研究発表会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ボラFriedel-Crats反応を利用したカルバゾールを含む1,2-アザボリン誘導体の合成とその物性2021

    • 著者名/発表者名
      山本浩司,山田樹,亀山大,中村洋介
    • 学会等名
      第81回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] フェノチアジン環状六量体の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      山本浩司,筒井寛太,田沼未歩,伊藤要,中村洋介
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

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公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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