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三連続したアミノ基とヒドロキシ基をもつキラルビルディングブロックの効率的合成

研究課題

研究課題/領域番号 21K05055
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関神戸大学

研究代表者

林 昌彦  神戸大学, 理学研究科, 教授 (60192704)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2023年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードメソ化合物 / エポキシド / アジリジン / 不斉中心炭素 / 光学純度 / アリル位酸化 / キラル配位子 / キラルビルディングブロック / 立体化学 / 触媒的不斉合成 / 天然物合成
研究開始時の研究の概要

天然物や医薬品には連続した不斉中心をもつものが多い。そこで一回の反応で複数の連続する不斉中心炭素を構築する手法が開発できれば光学活性化合物の合成において有効な手段となる。本研究では二重結合をもつメソ型アジリジンを基質に用いて触媒的不斉アリル位酸化反応を行い、一回の反応で三連続不斉中心炭素を構築する。具体的には、アリル位酸化反応の他、触媒的不斉アリル位アミド化反応も行う。その後、水もしくはアジ化ナトリウムで位置および立体選択的に環開裂反応を行う。その結果、連続した三つの不斉炭素の望む位置にアミノ基とヒドロキシ基の個数と立体化学を完全に制御したキラルビルディングブロックの効率のよい合成を実現する。

研究成果の概要

三連続したアミノ基とヒドロキシ基をもつキラルビルディングブロックの効率的合成の課題のもと研究を行った。天然物や医薬品には連続した不斉中心をもつものが多い。そこで一回の反応で複数の連続する不斉中心炭素を構築する手法が開発できれば光学活性化合物の合成において有効な手段となる。本研究では二重結合をもつメソ型アジリジンを基質に用いて触媒的不斉アリル位酸化反応を行い、一回の反応で三連続不斉中心炭素を構築することを目的として研究を行った。その結果、連続した三つの不斉炭素の望む位置にアミノ基とヒドロキシ基の個数と立体化学を完全に制御したキラルビルディングブロックを効率よく合成する方法を確立することができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

天然物や医薬品には連続した不斉中心をもつものが多い。そこで一回の反応で複数の連続する不斉中心炭素を構築する手法が開発できれば光学活性化合物の合成において有効な手段となる。本研究では二重結合をもつメソ型アジリジンを基質に用いて触媒的不斉アリル位酸化反応を行い、一回の反応で三連続不斉中心炭素を構築することを目的として研究を行った。その結果、連続した三つの不斉炭素の望む位置にアミノ基とヒドロキシ基の個数と立体化学を完全に制御したキラルビルディングブロックを効率よく合成する方法を確立することができた。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 4件、 査読あり 8件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] One-pot synthesis of 3-substiuted indoles from 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone derivatives2023

    • 著者名/発表者名
      Y. Kuang, K. Maeda, R. Matsubara, M. Hayashi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 88 号: 9 ページ: 5791-5800

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c00233

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Sensitizer-free photochemical regeneration of benzimidazoline organohydride2023

    • 著者名/発表者名
      R. Matsubara, T. Harada, W. Xie, T. Yabuta, J. Xu, M. Hayashi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 88 号: 17 ページ: 12276-2288

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c00898

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Photophysical and electrochemical properties of 9-naphthyl-3,6-diaminocarbazole derivatives and their application as photosensitizers2023

    • 著者名/発表者名
      R. Matsubara, H. Kuang, T. Yabuta, W. Xie, M. Hayashi, E. Sakuda
    • 雑誌名

      J. Photochem. Photobiol.

      巻: 15 ページ: 100176-100176

    • DOI

      10.1016/j.jpap.2023.100176

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書 2022 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Metal-free reduction of CO2 to formate using a photochemical organohydride-catalyst recycling strategy2023

    • 著者名/発表者名
      Xie Weibin、Xu Jiasheng、Md Idros Ubaidah、Katsuhira Jouji、Fuki Masaaki、Hayashi Masahiko、Yamanaka Masahiro、Kobori Yasuhiro、Matsubara Ryosuke
    • 雑誌名

      Nature Chemistry

      巻: - 号: 6 ページ: 794-802

    • DOI

      10.1038/s41557-023-01157-6

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Diboration of alkynes accelerated by synergistic effects of ruthenium complexes and phenoxides2022

    • 著者名/発表者名
      S. Murakami, R. Matsubara, M. Hayashi
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      巻: 2022 号: 44

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200905

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct arylation of furoxan using potassium aryltrifluoroborates2022

    • 著者名/発表者名
      C. Dong, M. Hayashi, R. Matsubara
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 104 号: 10 ページ: 1770-1781

    • DOI

      10.3987/com-22-14720

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regiodivergent Desymmetrization Reaction of meso-Azabicycloheptene Providing Rwo Enantioenriched Structural Isomers2021

    • 著者名/発表者名
      Yuxin Zheng, Yanze Huang, Peng Gao, Hongyan Liu, Ryosuke Matsubara, Masahiko Hayashi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 23 号: 7 ページ: 2411-2414

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c00036

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Substituted Anilines from Cyclohexanones Using Pd/C-Ethylene System and Its Applocation to Indole Synthesis2021

    • 著者名/発表者名
      Katsumi Maeda, Ryosuke Matsubara, Masahiko Hayashi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 23 号: 5 ページ: 1530-1534

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c04056

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Syntheses of Boraindene Derivatives2023

    • 著者名/発表者名
      Suguru Murakami, Ryosuke Matsubara, Masahiko Hayashi
    • 学会等名
      第69回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 炭酸セシウムにより活性化されたカルバゾール光増感剤を用いたアルキルアリールエーテルのC-O結合の光還元的切断反応v2023

    • 著者名/発表者名
      薮田 達志,林 昌彦,松原 亮介
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] アニオン性置換基を有するカルバゾール光増感剤の合成、物性評価、光反応への応用2023

    • 著者名/発表者名
      宮本 陸人,薮田 達志,林 昌彦,松原 亮介
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Pd/C-エチレン系を用いた置換インドールの新規合成法2022

    • 著者名/発表者名
      匡 陽金・前田勝海・松原亮介・林 昌彦
    • 学会等名
      第51回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたアルキンのジホウ素化反応2022

    • 著者名/発表者名
      村上賢・松原亮介・林 昌彦
    • 学会等名
      日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書

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公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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