| 研究課題/領域番号 |
21K14620
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 千葉大学 |
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研究代表者 |
塩見 慎也 千葉大学, 大学院薬学研究院, 特任助教 (20892805)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2023-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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| 配分額 *注記 |
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2022年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2021年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
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| キーワード | 有機合成化学 / 天然物化学 / アルカロイド / 合成有機化学 / 天然物有機化学 / 全合成 / 有機触媒 / 短段階合成 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
多様な生物活性天然物の一群をなすピペリジンアルカロイドの効率的合成を可能にするキラルピペリジン構築法の開発は合成化学、創薬研究において重要な課題である。多様な誘導体が一段階で合成できる多成分連結反応を利用した汎用性の高いキラルピペリジン環構築法は非常に少ない。本研究課題では、二級アミン型不斉有機触媒を用いたアルデヒド、ニトロアルケン、 イミンの三成分連結型キラルピペリジン環構築反応を新たに開発する。加えて、三成分連結反応により得られるキラルピペリジンを利用して、キニーネ、およびハリクロナシクラミン Eの不斉全合成を行う。
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| 研究成果の概要 |
合成の難しい9員環構造を有する天然物合成に有用な中員環構築反応として、トルエン中、KHMDSとクラ ウンエーテルを1当量用いて加熱する条件を発見し、フペルジンHの初の不斉全合成を達成しその構造が天然物と同じであることを示した。本研究成果はアメリカ化学会誌のJournal of Organic Chemistryに掲載され、カバーピクチャーに選定された。そのほか、有機触媒を利用する新規ピペリジン環構築反応を開発し、アルカロイド各種へと誘導可能な合成中間体を効率的に合成するルートを確立した。本研究成果は日本薬学会関東支部大会および薬学会年会にて発表をおこなった。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究成果によって抗アルツハイマー活性などが知られているリコポジウムアルカロイドの仲間であるフペルジンHの初の不斉全合成を達成し、その相対および絶対立体配置を全て明らかにした。合成によって得られたフペルジンHは学内共同研究の生物活性試験サンプルとして提供し、薬理活性を調査中である。
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