『海産の含ハロゲン化合物は、防汚性を備えた環境対応型の養殖網となり得るか』の究明

• 研究課題/領域番号: 21K14904
• 研究種目: 若手研究
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 小区分40030:水圏生産科学関連
• 研究機関: 静岡理工科大学
• 研究代表者: 鎌田 昂 静岡理工科大学, 理工学部, 准教授 (40815859)
• 研究期間 (年度): 2021-04-01 – 2024-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2023年度)
• 配分額: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2023年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2022年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: 紅藻 / ソゾ / ソフトコーラル / 二次代謝産物 / 含ハロゲン化合物 / テルペン / イガイ / 着生阻害 / 紅藻ソゾ / 汚損生物 / ムラサキイガイ / 環境対応型 / 防汚網 / 軟体サンゴ / 付着阻害 / 抗寄生虫

研究開始時の研究の概要

海洋生物は種に応じ、特異的な生物活性を示す化合物を生産する。中でも紅藻は、塩素や臭素などのハロゲン原子を有する低分子有機化合物を蓄積することで、外敵から身を守る化学防御機構を備えている。本研究では、この防御機構に着目し、『紅藻由来の含ハロゲン化合物は、防汚性を備えた環境対応型の防汚網となり得るか』という問いに対し、次の二点を解決する。
（１）静岡県沿岸にて採集した紅藻類などから、汚損生物へ阻害活性を示す新しい候補化合物を見出すこと
（２）候補化合物をハイドロゲル高分子材料に混ぜて、海洋環境にやさしい防汚網の試作品を開発すること
本研究成果から、汚損生物に対する防汚網創製へ向けて重要な知見を得る。

研究実績の概要

最終年度には、これまで単離した紅藻、海洋軟体動物、苔類および植物由来の二次代謝産物の立体構造を明らかにした。そしてこれらの純化合物を用いて、イガイの足糸に対する着生阻害率を評価した。その結果、紅藻と軟体動物由来のテルペン類に顕著な活性が認められた。構造活性相関を検討したところ、ハロゲンや窒素原子の有無が活性に大きく関与している可能性が高いことが分かった。
次に、環境対応型の新規防汚網の創出に向け、市販の網にハイドロゲル層を構築し、海産テルペンを内包させられるか否かを調べた。具体的には、網をPVAとpoly(MAAc)の溶液に浸漬し、乾燥後、熱架橋することで漁網上にハイドロゲル層を構築した。EDSを用いた元素分析の結果、ハイドロゲル層を有する漁網において化合物に由来するハロゲン原子の存在を観測できた。つまり、網へのハイドロゲル層の構築と薬剤の内包が可能であることを証明した。引き続き、開発した試作品の物理化学的な特性を調べ、耐久性の解析を進める。
研究期間全体を通じて、研究開始時の目的はおおむね達成できた。しかし、研究開始直後に発生したコロナ禍での緊急事態宣言により、県内外で実施予定であった野外調査およびサンプル採集活動に遅れが生じた。これらの影響から、当初の目的の一つであった魚類疾病や寄生虫症に対する活性試験の進捗が遅くなった。一方、フジツボ類と比較して着生阻害活性試験の報告が限定的であったイガイ類の足糸に着目した着生阻害活性試験を確立できたことは大きな成果となった。課題点および候補化合物と類縁体の化学合成に取り組む研究は、次回のテーマとして継続・実施していく。

研究成果

• [国際共同研究] Latvian Institute of Organic Synthesis(ラトビア)
• [国際共同研究] National University of Singapore(シンガポール)
• [国際共同研究] University of Malaysia Sabah(マレーシア)
• [雑誌論文] Halogenated Cyclic Monoterpenoids with Anti‐Biofouling Activity from the Okinawan Red Marine Algae Portieria Hornemannii (2024)
  • 著者名/発表者名: Ishigami Shinnosuke、Fukada Ryosuke、Nagasaka Genki、Tsuruta Tomoki、Nishikawa Keisuke、Sasaki Yu、Nimura Kazumi、Oshima Iori、Yamagishi Yukimasa、Morimoto Yoshiki、Kamada Takashi、Ishii Takahiro
  • 雑誌名: Chemistry & Biodiversity 巻: - 号: 5
  • DOI: 10.1002/cbdv.202400436
• [雑誌論文] New Marine Diterpenoid from the Okinawan Soft Coral, Lobophytum sp. (2023)
  • 著者名/発表者名: Sato Kosuke、Ishigami Shinnosuke、Koike Masaki、Takegahara Haruto、Yamamoto Ayumi、Kaneko Kensuke、Tani Kazuki、Ishii Takahiro、Kamada Takashi
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 18 号: 1 ページ: 1-6
  • DOI: 10.1177/1934578x221075978
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Diversity of Halogenated Secondary Metabolites in Okinawan Aplysia argus Including 12‐Hydroxypinnaterpene C and Their Feeding Targets (2023)
  • 著者名/発表者名: Nagasaka Misaki、Isa Hayato、Tahara Arisu、Fukada Ryosuke、Kamada Takashi、Ishii Takahiro
  • 雑誌名: Chemistry & Biodiversity 巻: 20 号: 8
  • DOI: 10.1002/cbdv.202300791
  • 査読あり
• [雑誌論文] Front Cover: Diversity of Halogenated Secondary Metabolites in Okinawan Aplysia argus Including 12‐Hydroxypinnaterpene C and Their Feeding Targets (Chem. Biodiversity 8/2023) (2023)
  • 著者名/発表者名: Nagasaka Misaki、Isa Hayato、Tahara Arisu、Fukada Ryosuke、Kamada Takashi、Ishii Takahiro
  • 雑誌名: Chemistry & Biodiversity 巻: 20 号: 8
  • DOI: 10.1002/cbdv.202301226
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Antifouling Brominated Diterpenoids from Japanese Marine Red Alga Laurencia venusta Yamada (2023)
  • 著者名/発表者名: Fukada Ryosuke、Yamagishi Yukimasa、Nagasaka Misaki、Osada Daiki、Nimura Kazumi、Oshima Iori、Tsujimoto Kazuki、Kirihara Masayuki、Takizawa Shinobu、Kikuchi Norio、Ishii Takahiro、Kamada Takashi
  • 雑誌名: Chemistry Biodiversity 巻: 20 号: 8
  • DOI: 10.1002/cbdv.202300888
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diterpene Glycosides Derived from Aster spathulifolius Have Immunomodulatory Effects (2023)
  • 著者名/発表者名: Kawano Jin、Fukada Ryosuke、Sato Kosuke、Kitajima Atsuhito、Kirihara Masayuki、Tsuge Keisuke、Kumeta Mayu、Hara Takuya、Hashimoto Hitoshi、Tani Koji、Kamada Takashi
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 巻: 106 号: 12 ページ: 2040-2040
  • DOI: 10.3987/com-23-14919
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two New Eremophilane‐Type Sesquiterpenoids from Japanese Liverwort <i>Bazzania japonica</i> (2023)
  • 著者名/発表者名: Fukada Ryosuke、Kawano Jin、Tsuruta Tomoki、Nonaka Takuto、Sato Kosuke、Miyajima Susumu、Ishigami Shinnosuke、Ishii Takahiro、Nishikawa Keisuke、Asakawa Yoshinori、Kamada Takashi
  • 雑誌名: Chemistry & Biodiversity 巻: 20 号: 4 ページ: 1-1
  • DOI: 10.1002/cbdv.202300131
  • 査読あり
• [雑誌論文] Front Cover: Two New Eremophilane‐Type Sesquiterpenoids from Japanese Liverwort <i>Bazzania japonica</i> (Chem. Biodiversity 4/2023) (2023)
  • 著者名/発表者名: Fukada Ryosuke、Kawano Jin、Tsuruta Tomoki、Nonaka Takuto、Sato Kosuke、Miyajima Susumu、Ishigami Shinnosuke、Ishii Takahiro、Nishikawa Keisuke、Asakawa Yoshinori、Kamada Takashi
  • 雑誌名: Chemistry & Biodiversity 巻: 20 号: 4 ページ: 1-1
  • DOI: 10.1002/cbdv.202300485
  • 査読あり
• [雑誌論文] Corrigendum: Two New Halogenated Compounds from the Marine Red Alga <i>Laurencia nipponica</i> Yamada from the Kunashiri and Etorofu Islands (2022)
  • 著者名/発表者名: Sato Kosuke、Kaneko Kensuke、Kamekawa Tsuyoshi、Taba Kanako、Ishigami Shinnosuke、Wada Masahiro、Ishii Takahiro、Abe Tsuyoshi、Kamada Takashi、Suzuki Minoru
  • 雑誌名: Chemistry & Biodiversity 巻: 19 号: 3
  • DOI: 10.1002/cbdv.202200112
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two New Abietane Diterpenoids from Plectranthus barbatus (2022)
  • 著者名/発表者名: Ishii Takahiro、Matayoshi Natsuki、Taba Kanako、Kamada Takashi
  • 雑誌名: Chemistry of Natural Compounds 巻: 58 ページ: 474-477
  • 査読あり
• [雑誌論文] Unusual Cembrane Diterpenoid Isolated from the Japanese Soft Coral Genus Sinularia (2022)
  • 著者名/発表者名: Ishii Takahiro、Sato Kosuke、Ito Ginji、Kawano Jin、Takabe Wakako、Phan Chin-Soon、Ishigami Shinnosuke、Kamada Takashi
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 巻: 104 号: 4 ページ: 797-797
  • DOI: 10.3987/com-21-14613
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] New acetogenin katsuurallene from Laurencia saitoi collected from Katsuura, Japan (2022)
  • 著者名/発表者名: Minamida Yu、Matsuura Hiroshi、Ishii Takahiro、Miyagi Miyu、Shinjo Yuto、Sato Kosuke、Kamada Takashi、Mihara Yoshihiro、Togashi Iwao、Sugimoto Keisuke、Abe Tsuyoshi、Kikuchi Norio、Suzuki Minoru
  • 雑誌名: Natural Products and Bioprospecting 巻: 12 号: 1
  • DOI: 10.1007/s13659-022-00328-1
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Two New Halogenated Compounds from the Marine Red Alga Laurencia nipponica Yamada from the Kunashiri and Etorofu Islands (2021)
  • 著者名/発表者名: Sato Kosuke、Kaneko Kensuke、Kamekawa Tsuyoshi、Taba Kanako、Ishigami Shinnosuke、Wada Masahiro、Ishii Takahiro、Abe Tsuyoshi、Kamada Takashi、Suzuki Minoru
  • 雑誌名: Chemistry & Biodiversity 巻: 18 号: 9
  • DOI: 10.1002/cbdv.202100397
  • 査読あり
• [学会発表] 沖縄産紅藻ソゾ属Laurenciaの分子系統解析 (2024)
  • 著者名/発表者名: 山岸幸正・祝しずく・神崎涼菜・石井貴広・鎌田昂・三輪泰彦
  • 学会等名: 日本藻類学会第48回大会
• [学会発表] New antifouling brominated diterpenes from Japanese red alga genus Laurencia. (2024)
  • 著者名/発表者名: Fukada, R., Nishikawa, K., Nimura, K., Oshima, I., Kirihara, M., Takizawa, S., Morimoto, Y., Yamagishi, Y., Kikuchi, N., Ishii, T., Kamada, T.
  • 学会等名: The 9th Asian Pacific Phycological Forum
  • 国際学会
• [学会発表] New halogenated cyclic monoterpenoid with anti-biofouling activity from Japanese red alga Portieria hornemanni. (2024)
  • 著者名/発表者名: Ishigami, S., Fukada, R., Nagasaka, G., Tsuruta, T., Nishikawa, K., Sasaki, Y., Nimura, K., Oshima, I., Yamagishi, Y., Morimoto, Y., Kamada, T., Ishii, T.
  • 学会等名: The 9th Asian Pacific Phycological Forum
  • 国際学会
• [学会発表] Chemotaxonomic study of Japanese marine red alga Laurencia composita. (2024)
  • 著者名/発表者名: Miwa, T., Osada, D., Sato, K., Yamagishi, Y., Ishii, T., Kamada, T.
  • 学会等名: The 9th Asian Pacific Phycological Forum
  • 国際学会
• [学会発表] 沖縄県産軟体サンゴの化学防御機構に着目した抗マリングロス活性物質の探索 (2023)
  • 著者名/発表者名: 石上慎之甫・鈴木綾乃・八木郁哉・高田晃瑠・川野仁・二村和視・大島伊織・鎌田昂・石井貴広
  • 学会等名: 第67回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] 日本産紅藻ヒメソゾ由来の新規含臭素ジテルペンの構造とムラサキイガイ着生阻害活性 (2023)
  • 著者名/発表者名: 深田崚介・山岸幸正・長坂弥咲・長田大輝・二村和視・大島伊織・辻本夏月・桐原正之・滝澤忍・菊地則雄・石井貴広・鎌田昂
  • 学会等名: 第67回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] SDGs対応型の新規漁網開発を目的とした着生阻害物質の探索 (2023)
  • 著者名/発表者名: 長田大輝・佐藤光将・二村和視・大島伊織・小土橋陽平・鎌田昂
  • 学会等名: 第67回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] 海洋生物由来化合物のTK6細胞に対する細胞毒性・遺伝毒性評価 (2023)
  • 著者名/発表者名: 竹ケ原陽斗・鎌田昂・加藤亜記・金子賢介・山本歩
  • 学会等名: 日本農芸化学会2023年度大会
• [学会発表] 日本産紅藻ソゾ属LaurenciaのrbcLおよびcox1系統解析 (2023)
  • 著者名/発表者名: 山岸幸正・岡本修弥・菊池啓人・岸本直人・鎌田昂・菊池則雄・鈴木稔・三輪泰彦
  • 学会等名: 日本藻類学会第47回大会
• [学会発表] ダルマギク抽出物の免疫機能調節作用に関する研究 (2022)
  • 著者名/発表者名: 谷孝二・川野仁・佐藤光将・原卓也・粂田麻由・橋本仁志・柘植圭介・鎌田昂
  • 学会等名: 日本生薬学会第68回年会
• [学会発表] 静岡県産ムチゴケ類が生産するテルペン類の化学構造と生物活性 (2022)
  • 著者名/発表者名: 深田崚介・川野仁・野中拓渡・佐藤光将・石上慎之甫・石井貴広・浅川義範・鎌田昂
  • 学会等名: 第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] ダルマギク由来新規ジテルペンの探索と免疫調節作用 (2022)
  • 著者名/発表者名: 川野仁・佐藤光将・谷孝二・原卓也・粂田麻由・橋本仁志・柘植圭介・鎌田昂
  • 学会等名: 第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] 与勝諸島に生育する紅藻ソゾ由来の新規二次代謝産物 (2022)
  • 著者名/発表者名: 田原愛里寿・石上慎之甫・長坂弥咲・鎌田昂・石井貴広
  • 学会等名: 第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] 沖縄県産の軟体サンゴから得られた新規骨格を有するジテルペンの化学構造と生物活性 (2022)
  • 著者名/発表者名: 石上慎之甫・佐藤光将・伊藤銀志・川野仁・髙部稚子・鎌田昂・石井貴広
  • 学会等名: 第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] ダルマギク抽出物の免疫調節作用と活性成分の探索 (2022)
  • 著者名/発表者名: 谷孝二・川野仁・佐藤光将・原卓也・粂田麻由・橋本仁志・柘植圭介・鎌田昂
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] 広島県東部海岸に生育する紅藻ソゾ属の分類について (2022)
  • 著者名/発表者名: 山岸幸正・弘岡瑞樹・米須夏美・佐藤将光・鎌田昂・菊池則雄・鈴木稔・阿部剛史・三輪泰彦
  • 学会等名: 日本藻類学会第46回大会
• [学会発表] Biological potentials of halogenated secondary metabolites from Japanese marine red algae Laurencia spp. (2021)
  • 著者名/発表者名: Kamada Takashi、Sato Kosuke、Nimura Kazumi、Okamoto Kazutoshi
  • 学会等名: AFOB Malaysia Chapter International Symposium 2021
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 紅藻ソゾ由来の新規含ハロゲンテルペンの構造と生物活性 (2021)
  • 著者名/発表者名: 佐藤光将・金子賢介・石井貴広・山岸幸正・加藤亜紀・二村和視・岡本一利・菊池則夫・鈴木稔・鎌田昂
  • 学会等名: 第65回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
• [学会発表] Serratia nematodiphila H-1-1株の産生するミミズ殺傷物質 (2021)
  • 著者名/発表者名: 趙浴竹・佐藤光将・鎌田昂・宮地竜郎
  • 学会等名: 日本防菌防黴学会第48回年次大会
• [産業財産権] CD39発現促進剤 (2022)
  • 発明者名: 粂田麻由、鎌田 昂、他5名
  • 権利者名: 粂田麻由、原卓也、橋本仁志、谷孝二
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2022-029423
  • 出願年月日: 2022