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未利用炭素資源の直截的物質変換をめざした新規触媒反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22245016
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関大阪大学

研究代表者

茶谷 直人  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30171953)

研究分担者 福本 能也  大阪大学, 大学院工学研究科, 准教授 (50273595)
連携研究者 鳶巣 守  大阪大学, 大学院工学研究科, 准教授 (60403143)
研究期間 (年度) 2010-04-01 – 2013-03-31
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
48,360千円 (直接経費: 37,200千円、間接経費: 11,160千円)
2012年度: 14,040千円 (直接経費: 10,800千円、間接経費: 3,240千円)
2011年度: 14,040千円 (直接経費: 10,800千円、間接経費: 3,240千円)
2010年度: 20,280千円 (直接経費: 15,600千円、間接経費: 4,680千円)
キーワード炭素資源 / 炭素-水素結合活性化 / 炭素-炭素結合活性化 / 炭素-酸素結合活性化 / 炭素-ケイ素結合活性化 / 炭素-フッ素結合活性化 / 直截的物質変換 / ベンゾシロール / 炭素-水素結合活性化 / 炭素-酸素結合活性化 / 炭素-ケイ素結合活性化 / 炭素-フッ素結合活性化 / 炭素-シアノ結合活性化
研究概要

炭素-メトキシ結合および炭素-フッ素結合活性化には、ニッケル触媒が優れていることがわかり、鈴木カップリング、アミノ化、還元反応などを見出すことができた。炭素ーシアノ結合の活性化には、シリルロジウム種を触媒活性種とすると容易におこることがわかり、シリル化、ボリル化、フェニル化などの開発に成功した。さらに、この知見から電子材料としての物性が期待されるベンゾシロール合成にも成功した。炭素-水素結合の活性化においては、ルテニウムを触媒とし、配向基を工夫することで、飽和炭素-水素結合のカルボニル化を達成した。

報告書

(4件)
  • 2013 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実績報告書
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2012 2011 2010

すべて 雑誌論文 (19件) (うち査読あり 19件) 学会発表 (17件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Carbon-Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives2012

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Onoe, Katsuaki Baba, Yoonjoo Kim, Yusuke Kita, Mamoru Tobisu, Naoto Chatani
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 134 号: 47 ページ: 19477-19488

    • DOI

      10.1021/ja3096174

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Modular Synthesis of Phenanthridine Derivatives via Oxidative Cylization of 2-Isocyanobiphenyls with Organoboron Reagents2012

    • 著者名/発表者名
      Tobisu, M.; Koh, K.; Furukawa, T.; Chatani, N.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 51 号: 45 ページ: 11363-12366

    • DOI

      10.1002/anie.201206115

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Imines toTerminal Alkynes Laeding to N-Alkylideneallylamines2012

    • 著者名/発表者名
      Fukumoto, Y.; Daijyo, M.; Chatani, N
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 号: 21 ページ: 8762-8765

    • DOI

      10.1021/ja3022818

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium(I)-Catalyzed Borylation of Nitriles through the Cleavage of Carbon‒Cyano Bonds2012

    • 著者名/発表者名
      Tobisu, M.; Kinuta, H.; Kita, Y.; Rémond, E.; Chatani, N
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 134 号: 1 ページ: 115-118

    • DOI

      10.1021/ja2095975

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Arylation of a C-H Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents2012

    • 著者名/発表者名
      Tobisu, M.; Hyodo, I.; Chatani, N.
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 7 号: 6 ページ: 1357-1365

    • DOI

      10.1002/asia.201100971

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ni(0)/NHC-Catalyzed Amination of N-Heteroaryl Methyl Ethers through the Cleavage of Carbon-Oxygen Bonds2012

    • 著者名/発表者名
      Tobisu, M.; Yasutome, A.; Yamakawa, K.; Shimasaki, T.; Chatani, N.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 号: 26 ページ: 5157-5161

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.04.005

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Synthetic Approach to Arylboronates via Rhodium-Catalyzed Carbon-Cyano Bond Cleavage of Nitriles2012

    • 著者名/発表者名
      Kinuta, H.; Kita, Y.; Remond, E.; Tobisu, M.; Chatani, N.
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 44 号: 19 ページ: 2999-3002

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290370

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction of Aryl Fluorides2011

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani, et al
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 号: 48 ページ: 19505-19511

    • DOI

      10.1021/ja207759e

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Chelation-Assisted Transformations Involving Ortho C-H Bond Activation : Regioselective Oxidative Cycloaddition of Aromatic Amides to Alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      塩田博崇・阿野勇介・相原佳典・福本能也・茶谷直人
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 号: 38 ページ: 14952-14955

    • DOI

      10.1021/ja206850s

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Direct Ethynylation of C(sp3)-H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      阿野勇介・鳶巣守・茶谷直人
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 号: 33 ページ: 12984-12986

    • DOI

      10.1021/ja206002m

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Switch in Stereoselectivity Caused by the Isocyanide Structure in the Rhodium-Catalyzed Silylimination of Alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani, et al
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 号: 26 ページ: 10014-10017

    • DOI

      10.1021/ja202881y

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp^3)-H Bonds by Ruthenium Carbonyl2011

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani, et al
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 133 号: 21 ページ: 8070-8073

    • DOI

      10.1021/ja2001709

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Reductive Cleavage of Aryl-Oxygen Bonds in Alkoxy- and Pivaloxyarenes Using Hydrosilane as a Mild Reducing Agent2011

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani, et al
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 47 号: 10 ページ: 2946-2948

    • DOI

      10.1039/c0cc05169a

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp3)-H Bonds byRuthenium Carbonyl2011

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani, et al
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 133 ページ: 8070-8073

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Cyclization of Difluoro-Substituted 1,6-Enynes with Organozinc Reagents Leading to through the Stereoselective Activation of C-F Bonds : Synthesis of Bicyclo[3.2.0]heptene Derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      Takachi, M.; Kita, Y.; Tobisu, M.; Fukumoto, Y.; Chatani, N
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed

      巻: 49 号: 46 ページ: 8717-8720

    • DOI

      10.1002/anie.201004543

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Carboxylates via the Cleavage of Aryl-Oxygen Bonds2010

    • 著者名/発表者名
      Shimasaki, T.; Tobisu, M.; Chatani, N
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed

      巻: 49 号: 16 ページ: 2929-2932

    • DOI

      10.1002/anie.200907287

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Carboxylates via the Cleavage of Aryl-Oxygen Bonds2010

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani, et al
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 49 ページ: 2929-2932

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Alkenylation of Nitriles via Silicon-Assisted C-CN Bond Cleavage2010

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani, et al
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 12 ページ: 1864-1867

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Cyclization of Difluoro-Substituted 1,6-Enynes with Organozinc Reagents2010

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani, et al
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 49 ページ: 8717-8720

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Cross-Coupling Reactions Involving C-O Bond Activation2012

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      1st International Conference on Organometallics and Catalysis
    • 発表場所
      Beijing, China
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Chelation-Assisted Transformations Involving C-H Bond Activation2012

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      The 1st International Symposium on C-H Activation
    • 発表場所
      Beijing, China
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Reactions Involving Activation of Unreactive Bonds2012

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      The 6th Kansai-CMDS Meeting on OMCOS
    • 発表場所
      Sorak Mt., Korea
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実績報告書
  • [学会発表] Transformations Involving C-H Bond Activation Utilizing a Bidentate Directing System2012

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      7th Asian-European Symposium on Metal-Mediated Efficient Organic Synthesis
    • 発表場所
      Tarragona, Spain
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Transformations Involving Activation of Unreactive Bonds2012

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      6th Spanish-Portuguese-Japanese Organic Chemistry Symposium (6th SPJ-OCS)
    • 発表場所
      Lisbon, Portugal
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Chelation-Assisted Transformations Involving C-H Bond Activation2012

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      18th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-XVIII)
    • 発表場所
      Toulouse, France
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Transformations Involving Activation of C-H Bonds Utilizing a Bidentate Directing System2012

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      International Conference on Functional Organic Materials and Related Devices
    • 発表場所
      Hsinchu , Taiwan
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Chelation-Assisted Transformations Involving C-H Bond Activation2012

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N.
    • 学会等名
      (3) 18th International Symposium on Homogeneous Catalysis (ISHC-XVIII)
    • 発表場所
      Toulouse, France
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Cross-Coupling Reactions Involving C-O Bond Activation2012

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N.
    • 学会等名
      (8) 1st International Conference on Organometallics and Catalysis (OM&Cat)
    • 発表場所
      Beijing, China
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp3)-H Bonds in Aliphatic2011

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani
    • 学会等名
      The 10th International Symposium Oil Organic Reactions
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川県)(招待講演)
    • 年月日
      2011-11-22
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp3)-H Bonds in AliphaticAmides2011

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani
    • 学会等名
      The 15th Japan-Korea Joint Seminar on Organic Chemistry
    • 発表場所
      慶州(韓国)(招待講演)
    • 年月日
      2011-10-01
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp^3)-H Bonds Catalyzed by Ru^3(CO)^<12>2011

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011 (C&FC2011)
    • 発表場所
      Nara, Japan
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp^3)-H Bonds in Aliphatic Amides2011

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-2011)
    • 発表場所
      Yokohama, Japan
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp^3)-H Bonds in Aliphatic Amides2011

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      15th Japan-Korea Joint Seminar on Organic Chemistry
    • 発表場所
      Gyeongju, Korea
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Transformations Involving Activation of C-H Bonds2011

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      4th Aachen-Osaka Joint Symposium
    • 発表場所
      Aachen, Germany
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Transformations Involving Activation of Unreactive Bonds2010

    • 著者名/発表者名
      Chatani, N
    • 学会等名
      3rd Peking University-Elli Lilly Symposium
    • 発表場所
      Beijing, China
    • 年月日
      2010-10-26
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Catalytic Reactions Involving Activation of Unreactive Bonds2010

    • 著者名/発表者名
      Naoto Chatani
    • 学会等名
      Japan-Korea Symposium on Organometalic Chemistry
    • 発表場所
      Nara, Japan
    • 年月日
      2010-10-01
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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