ホスホールを基軸とする新奇π共役分子の構築と機能探索

• 研究課題/領域番号: 22350016
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 俣野 善博 京都大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (40231592)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2012年度)
• 配分額: 20,020千円 (直接経費: 15,400千円、間接経費: 4,620千円); 2012年度: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2011年度: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2010年度: 11,440千円 (直接経費: 8,800千円、間接経費: 2,640千円)
• キーワード: ホスホール / チタナサイクル / クロスカップリング / 多量体 / キャリヤ移動度 / 有機太陽電池 / 光活性層 / 光電変換特性 / 有機薄膜太陽電池 / バッファ層 / キャリア移動度 / Time-Of-Flight法 / 酸化還元 / 電荷移動特性 / 縮環 / X線結晶構造解析 / 電子受容能 / 電子輸送能

研究概要

ホスホールを含む新しいπ共役分子を効率よく合成する方法を確立し、さまざまなスペクトル解析やX線結晶構造解析を利用して得られた誘導体の構造-物性相関を明らかにした。さらに、電子を運ぶ能力や可視光を吸収する能力が高い誘導体を有機太陽電池の材料として活用した。得られた結果は、新たに構築されたホスホール誘導体が有機材料として高い潜在力を保有することを示している。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and Charge-Carrier Transport Properties of Poly(phosphole P-alkanesulfonylimide)s (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano, Hiroshi Ohkubo, Yoshihito Honsho, Arihiro Saito, Shu Seki, Hiroshi Imahori
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15 号: 4 ページ: 932-935
  • DOI: 10.1021/ol4000982
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Charge-Carrier Transport Properties of Poly(phosphole P-alkanesulfonylimide)s (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 4 ページ: 932-935
  • DOI: 10.1021/ol303549c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Structure-Property Relationships of 2,2`-Bis(benzo[b]-phosphole) and 2,2`-Benzo[b]phosphole-Benzo[b]heterole Hybrid π-Systems (2012)
  • 著者名/発表者名: Yu k iko Hay ashi, Yo shih iro Matano, Kayo Suda, Yoshifumi Kimura,Yo shih ide Nakao , Hiroshi Imahori
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 18 号: 50 ページ: 15972-15983
  • DOI: 10.1002/chem.201203047
  • 査読あり
• [雑誌論文] alpha,alpha'-Diarylacenaphtho[1,2-c]phosphole P-Oxides: Divergent Synthesis and Application to Cathode Buffer Layers in Organic Photovoltaics (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 7 号: 10 ページ: 2305-2312
  • DOI: 10.1002/asia.201290039
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effects of Carbon-Metal-Carbon Linkages on the Optical, Photophysical, and Electrochemical Properties of Phosphametallacycle-Linked Coplanar Porphyrin Dimers (2012)
  • 著者名/発表者名: 俣野善博、松本和明、林宏暢、中尾嘉秀、Tatu Kumpulainen、Vladimir Chukharev、Nikolai V.Tkachenko、Helge Lemmetyinen、清水宗治、小林長夫、酒巻大輔、伊藤彰浩、田中一義、今堀博
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 134 号: 3 ページ: 1825-1839
  • DOI: 10.1021/ja210205v
  • 査読あり
• [雑誌論文] 1,4-Diaryl-7,10-dimethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxalines and Their Dihydro Derivatives : Redox Switching of NIR Absorption and Fluorescence (2011)
  • 著者名/発表者名: Youhei Miura, et al
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 40 号: 9 ページ: 975-977
  • DOI: 10.1246/cl.2011.975
  • NAID: 10029522204
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fusion of Phosphole and 1,1'-Biacenaphthene : Phosphorus(V)-Containing Extended p-Systems with High Electron Affinity and Electron Mobility (2011)
  • 著者名/発表者名: Y.Matano, A.Saito, T.Fukushima, Y.Tokudome, F.Suzuki, D.Sakamaki, H.Kaji, A.Ito, K.Tanaka, H.Imahori
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 巻: 50 号: 35 ページ: 8016-8020
  • DOI: 10.1002/anie.201102782
  • 査読あり
• [雑誌論文] Divergent Synthesis of 2,5-Diarylphospholes Based on Cross-Coupling Reactions : Substituent Effects on the Optical and Redox Properties of Benzene-Phosphole-Benzene π-Systems (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 雑誌名: Chem.Lett. 巻: 40 ページ: 919-921
  • NAID: 10029521509
  • 査読あり
• [雑誌論文] Divergent Synthesis of 2, 5-Diarylphospholes Based on Cross-Coupling Reactions : Substituent Effects on the Optical and Redox Properties of Benzene-Phosphole-Benzene π-Systems- (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: (印刷中)
  • NAID: 10029521509
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effects of Heterole Spacers on the Structural, Optical, and Electrochemical Properties of 2,5-Bis(1,5-diphenylphosphol-2-yl)heteroles (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 雑誌名: Heteroatom Chemistry 巻: (印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of α,α'-Linked Oligophospholes and Polyphospholes by Using Pd-CuI-Promoted Stille-Type Coupling (2010)
  • 著者名/発表者名: Arihiro Saito, Yo shih iro Matano, Hiroshi Imahori
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 12 号: 11 ページ: 2675-2677
  • DOI: 10.1021/ol100926q
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Structures, Optical and Electrochemical Properties, and Complexation of 2, 5-Bis(pyrrol-2-yl)phospholes (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 雑誌名: C.R.Chimie 巻: 13 ページ: 1035-1047
  • 査読あり
• [学会発表] Phosphole-Containing Macrocycles, Fused π-Systems, and Polymers (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 学会等名: 9th European Workshop of Phosphorus Chemistry
  • 発表場所: Rennes (France)(招待講演)
  • 年月日: 2012-03-22
• [学会発表] Polymerization of Phospholes by Using Stille Coupling: Optical, Electrochemical, and Semiconducting Properties of α,α'-Linked Polyphospholes (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano, Hiroshi Ohkubo, Arihiro Saito, Hiroshi Imahori
  • 学会等名: 19th International Conference on Phosphorus Chemistry
  • 発表場所: Rotterdam(Netherland)
• [学会発表] Phosphole-Containing Macrocycles, Fused π-Systems, and Polymers (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 学会等名: European Workshop of Phosphorus Chemistry2012
  • 発表場所: Rennes(France)
• [学会発表] Synthesis and Properties of Phosphole-Containing π-Conjugated Oligomers and Polymers (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 学会等名: 10th International Conference on Heteroatom Chemistry
  • 発表場所: Kyoto (Japan)
• [学会発表] Synthesis and Peripheral Functionalizations of β-Unsubstituted 5,15-Diazaporphyrin-Metal Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 学会等名: Satellite Symposium of 7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyaninces
  • 発表場所: Kyoto (Japan)
  • 招待講演
• [学会発表] Metal Complexes of meso-Phosphanylporphyrins: Fundamental Properties and Reactivities (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 学会等名: 7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyaninces
  • 発表場所: Jeju (Korea)
  • 招待講演
• [学会発表] Polymerization of Phospholes by Using Stille Coupling: Optical, Electrochemical, and Semiconducting Properties of α,α’-Linked Polyphospholes (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 学会等名: 19th International Conference on Phosphorus Chemistry
  • 発表場所: Rotterdam (Netherland)
• [学会発表] Synthesis and Optoelectrochemical Properties of Conjugated Oligophospholes and Polyphospholes (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 学会等名: International Conference on Heterocyclic Chemistry 2011
  • 発表場所: Glasgow (United Kingdom)
  • 年月日: 2011-08-02
• [学会発表] 高い電子受容性と電子輸送特性を持つ縮環ホスホール誘導体の構造と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 俣野善博, 齋藤有弘, 今堀博
  • 学会等名: 基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば市
• [学会発表] Synthesis and Coordination Chemistry of PhospholeContaining Hybrid Ligands (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 学会等名: Zhengzhou Chemistry Workshop 2010
  • 発表場所: Zhengzhou(China)
  • 年月日: 2010-09-27
• [学会発表] Synthesis and Optoelectrochemical Properties of Conjugated Oligophospholes and Polyphospholes (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano, Arihiro Saito, Hiroshi Imahori
  • 学会等名: International Conference on Heterocyclic Chemistry 2011
  • 発表場所: Glasgow(United Kingdom).
• [学会発表] Synthesis and Aromaticity of Metal Complexes of Phosphorus-Containing Core-Modified Porphyrins (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshihiro Matano
  • 学会等名: 6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: アメリカ合衆国 New Mexico
• [図書] 有機金属化学の最前線(現代化学増刊44) (2011)
  • 著者名/発表者名: 俣野善博
  • 出版者: 東京化学同人
• [備考]
  • URL: http://www.moleng.kyoto-u.ac.jp/~moleng_05/index.html
• [産業財産権] 光電変換材料、光電変換素子、及び太陽電池モジュール (2012)
  • 発明者名: 俣野善博
  • 権利者名: 野善博、今堀博、大坪才華、秋山誠治
  • 取得年月日: 2012-07-05
• [産業財産権] 光電変換材料、光電変換素子、及び太陽電池モジュール (2012)
  • 発明者名: 俣野善博
  • 権利者名: 俣野善博、今堀博、大坪才華、秋山誠治
  • 取得年月日: 2012-07-12