| 研究課題/領域番号 |
22590023
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 京都薬科大学 |
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研究代表者 |
山下 正行 京都薬科大学, 薬学部, 教授 (20239982)
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| 研究分担者 |
小島 直人 京都薬科大学, 薬学部, 講師 (90420413)
岩崎 宏樹 京都薬科大学, 薬学部, 助教 (70582592)
小関 稔 京都薬科大学, 薬学部, 助教 (40465597)
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| 研究期間 (年度) |
2010-04-01 – 2013-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2013年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2012年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2011年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2010年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
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| キーワード | 環歪み / シクロプロパン / 骨格変換反応 / 2-オキソ-2H-ピラン-3-カルボン酸 / ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボン酸 / ジヒドロ-3aH-シクロペンタ[b]フラン / アダンクチンＢ / イリド / 反応機構 / シクロブタン / アダンクチンB / 環開裂 / クマリン |
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| 研究概要 |
シクロプロパン環やシクロブタン環のような小員環は高度に歪んだ構造であるため、環が開裂しやすく、多様の反応性を有しており有機合成化学上重要な官能基である。
今回、3位に電子求引性基を有するα-ピロン体とジメチルスルホキソニウムメチリド(1)との反応を検討し、5位置換基の違いによりビシクロ[3.1.0]ヘキサン体とシクロペンタジヒドロフラン体を選択的に作り分ける方法を開発した。また、3位に電子求引性基を有するクマリン体と1との反応を鍵反応とする天然物アダンクチンＢの全合成を達成した。
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