多段階酸化還元系を利用した有機エレクトロクロミズム系の構築

• 研究課題/領域番号: 22850007
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 信州大学
• 研究代表者: 庄子 卓 信州大学, 理学部, 助教 (60581014)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 3,107千円 (直接経費: 2,390千円、間接経費: 717千円); 2011年度: 1,495千円 (直接経費: 1,150千円、間接経費: 345千円); 2010年度: 1,612千円 (直接経費: 1,240千円、間接経費: 372千円)
• キーワード: π電子系化合物 / アズレン / フェロセン / カルボカチオン / ドナー・アクセプターシステム / エレクトロクロミズム / 環化付加反応 / クロスカップリング反応 / サイクリックボルタンメトリー / サクリックボルタンメトリー

研究概要

酸化還元活性なπ電子系化合物に、更に酸化還元活性な発色団であるアズレン、2H-シクロヘプタ[ b]フラン-2-オン、フェロセンを複数個配置した新規な酸化還元活性システムの構築を行い、電気化学的な酸化還元反応により多段階に色調が変化する機能性色素の構築に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and Redox Behavior of Cyanovinyl-substituted 2H-Cyclohepta[ b] furan-2-ones (2012)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, Junya Higashi, Shunji Ito, Mitsunori Oda, Masafumi Yasunami
  • 雑誌名: Heterocycles
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Synthesis of 2, 3-DisubstitutedPyrroles from 2-Substituted 1-Pyrrolines (2012)
  • 著者名/発表者名: Yurie Fujiwara, Mitsunori Oda, Taku Shoji, Takako Abe, Shigeyasu Kuroda
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 85 ページ: 1187-1195
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of Mono-, Bis-, Tris-and Tetrakis[ 1, 1, 4, 4-tetracyano-2-(1-azulenyl)-1, 3-butadien-3-yl] Chromophores Connected to a Benzene Ring by Phenylethynyl-and 2-Thienylethynyl Spacers (2012)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, Mitsuhisa Maruyama, Shunji Ito, Noboru Morita
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: (in press) 号: 7 ページ: 761-773
  • DOI: 10.1246/bcsj.20120037
  • NAID: 130004153086
  • 査読あり
• [雑誌論文] First synthesis of 1-(indol-2-yl) azulenes by the Vilsmeier-Haack type arylation with triflic anhydride as an activating reagent (2012)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, Yuta Inoue, Shunji Ito
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 53 ページ: 1493-1496
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of donor acceptor chromophores by the[ 2+ 2] cycloaddition of arylethynyl-2H-cyclohepta[ b] furan-2-ones with 7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethane (2012)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, Junya Higashi, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Masafumi Yasunami, Noboru Morita
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 10 ページ: 2431-2438
  • NAID: 120007114268
  • 査読あり
• [雑誌論文] First Synthesis of 2-Heteroarylazulenes by the Electrophilic Substitution of Azulene with Triflate of N-Containing Heterocycles (2012)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, Yuta Inoue, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Noboru Morita
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 85 ページ: 35-41
  • NAID: 120007114260
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles from 2-Substituted 1-Pyrrolines (2012)
  • 著者名/発表者名: Mitsunori Oda, Taku Shoji, et al
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: (in press) 号: 5 ページ: 1187-1187
  • DOI: 10.3987/com-12-12457
  • NAID: 120007114283
  • 査読あり
• [雑誌論文] First synthesis of 1-(indol-2-yl) azulenes by the Vilsmeier-Haack type arylation with triflic anhydride as an activating reagent (2012)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, et al
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 53 号: 12 ページ: 1493-1496
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.044
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of donor-acceptor chromophores by the [2+2] cycloaddition of arylethy nyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (2012)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, et al
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 10 号: 12 ページ: 2431-2438
  • DOI: 10.1039/c2ob06931h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent Advances in the Development of Methods for the Preparation of Functionalized Azulenes for Electrochromic Applications (2011)
  • 著者名/発表者名: Shunji Ito, Taku Shoji, Noboru Morita
  • 雑誌名: Synlett 巻: 16 ページ: 2279-2298
  • 査読あり
• [雑誌論文] The[ 2+ 2] Cycloaddition Reaction of Ethynylated 2H-Cyclohepta[ b] furan-2-ones with 2, 3-Dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquino ne (2011)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, Junya Higashi, Shunji Ito, Masafumi Yasunami, Noboru Morita
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 ページ: 2271-2274
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 1-Heteroaryl-and 1, 3-Bis(heteroaryl) azulenes : Electrophilic Heteroarylation of Azulenes with the Triflate of N-Containing Heteroarenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, Shunji Ito, Jyunya Higashi, Noboru Morita
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. ページ: 5311-5322
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and[ 2+ 2] Cycloaddition with Tetracyanoethylene of Ene-Diyne Scaffolds Bearing Ferrocenes at the Periphery (2011)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Noboru Morita
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. ページ: 5134-5140
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Redox-Active, Intramolecular Charge-Transfer Chromophores by the[ 2+ 2] Cycloaddition of Ethynylated 2H-Cyclohepta[ b] furan-2-ones with Tetracyanoethylene (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Shoji, J. Higashi, S. Ito, T. Okujima, M. Yasunami, N. Morita
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 17 ページ: 5116-5129
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Redox Behavior of Bis(3-methylthio-1-azulenyl) methyl Cations and Dications Connected by 2-Thienyl and 2, 5-Thiophenediyl Spacers (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Shoji, J. Higashi, S. Ito, T. Okujima, N. Morita
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. ページ: 584-592
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent Advances in the Development of Methods for the Preparation of Functionalized Azulenes for Electrochromic Applications (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Ito, T.Shoji, N.Morita
  • 雑誌名: Synlett 巻: 16 号: 16 ページ: 2279-2298
  • DOI: 10.1055/s-0030-1260316
  • 査読あり
• [雑誌論文] The [2+2] Cycloaddition Reaction of Ethynylated 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (2011)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, et al
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 号: 10 ページ: 2271-2274
  • DOI: 10.3987/com-11-12303
  • NAID: 120007114261
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 1-Heteroaryl- and 1,3-Bis(heteroaryl) azulenes : Electrophilic Heteroaryl ation of Azulenes with the Triflate of N-Containing Heteroarenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, et al
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry 巻: 2011 号: 27 ページ: 5311-5322
  • DOI: 10.1002/ejoc.201100498
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and [2+2] Cycloaddition with Tetracyanoethylene of Ene-Diyne Scaffolds Bearing Ferrocenes at the Periphery (2011)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji, et al
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry 巻: 2011 号: 26 ページ: 5134-5140
  • DOI: 10.1002/ejoc.201100650
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Redox Behavior of Ferrocene-substituted Bis(3-methylthio-1-azulenyl) methylium Ions (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Shoji, J. Higashi, S. Ito, N. Morita
  • 雑誌名: Eur. J. Inorg. Chem. ページ: 4886-4891
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 1-(pyridyl, quinolyl, and isoquinolyl) azulenes by Reissert-Henze type reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Shoji, K. Okada, S. Ito, K. Toyota, N. Morita
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 51 ページ: 5127-5130
  • NAID: 120007114266
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 5-Heteroaryl-and 5, 7-Bis(heteroaryl) azulenes by Electrophilic Substitution of 1, 3-Di-tert-Butylazulene with Triflates of N-Containing Heterocycles (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Shoji, S. Ito, K. Toyota, N. Morita
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. ページ: 1059-1069
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Redox-Active, Intramolecular Charge-Transfer Chromophores by the [2+2] Cycloaddition of Ethynylated 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones with Tetracyanoe thylene (2010)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: 17 ページ: 5116-5129
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Redox Behavior of Bis(3-methylthio-1-azulenyl)methyl Cations and Dications Connected by 2-Thienyl and 2,5-Thiophenediyl Spacers (2010)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry ページ: 584-592
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Redox Behavior of Ferrocene-substituted Bis(3-methylthio-1-azulenyl)methylium Ions (2010)
  • 著者名/発表者名: Taku Shoji
  • 雑誌名: European Journal of Inorganic Chemistry ページ: 4886-4891
  • 査読あり
• [学会発表] π電子系コアに連結したアズレニルテトラシアノブタジエンの合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 庄子卓,丸山満久,伊東俊司,森田昇
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学,横浜
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] π電子系コアに連結したアズレニルテトラシアノブタジエンの合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 庄子卓
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] 1, 3-ジアズレニルエチニルアズレンの合成と反応性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 庄子卓,丸山満久,伊東俊司,奥島鉄雄
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 東北大学,仙台
  • 年月日: 2011-09-17
• [学会発表] 求電子置換反応を経由した2-ヘテロアリールアズレン類の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 庄子卓,井上雄太,伊東俊司,奥島鉄雄
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 東北大学,仙台
  • 年月日: 2011-09-17
• [学会発表] 1,3-ジアズレニルエチニルアズレンの合成と反応性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 庄子卓
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2011-09-17
• [学会発表] 求電子置換反応を経由した2-ヘテロアリールアズレン類の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 庄子卓
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2011-09-17
• [学会発表] π 電子系コアに連結した2H-シクロヘプタ[b]フラン-2-オンクロモフォアの合成と酸化還元的挙 (2010)
  • 著者名/発表者名: 庄子卓,東隼也,伊東俊司,奥島鉄雄,安並正文,豊田耕三,森田昇
  • 学会等名: 第40 回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台市民会館,仙台
  • 年月日: 2010-10-14
• [学会発表] 非対称なジアズレニルアセチレン誘導体の合成と酸化還元的挙動 (2010)
  • 著者名/発表者名: 庄子卓,伊東俊司,豊田耕三,森田昇
  • 学会等名: 平成22年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 岩手大学,盛岡
  • 年月日: 2010-09-25
• [学会発表] アリールアミンに連結したアズレニルテトラシアノブタジエンクロモフォアの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 庄子卓
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] アリールアミンに連結したアズレニルテトラシアノブタジエンクロモフォアの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 庄子卓,伊東俊司,奥島鉄雄,安並正文,森田昇
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学,名古屋
  • 年月日: 2010-09-09
• [備考]
  • URL: http://soar-rd.shinshu-u.ac.jp/profile/ja.gmShOakh.html
• [備考]
  • URL: http://soar-rd.shinshu-u.ac.jp/profile/ja.gmShOakh.html
• [備考]
  • URL: http://soar-rd.shinshu-.ac.jp/profile/ja.gmshOakh.html