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アザイリド形成に基づく新奇モノメリック型/ジェミニ型両親媒性分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 22K14662
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関東京工業大学

研究代表者

山科 雅裕  東京工業大学, 理学院, 助教 (80847153)

研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2023年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2022年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワード両親媒性分子 / アザイリド / シュタウディンガー反応 / 自己集合 / 分子内包 / 偶奇性 / ミセル
研究開始時の研究の概要

本研究では、シュタウディンガー反応によるアザイリド骨格形成を通じて、古典的な系とは一線を画する新たなモノメリック型/ジェミニ型両親媒性分子の開発と性能評価を行うことである。この基本戦略として、ごく最近申請者が開発した両親媒性分子の簡易合成法を活用し、三置換ホスフィンに親水基を直接導入することで両親媒性分子化を達成する。また、系統的な自己集合・分子内包能の評価により分子間相互作用と超分子的挙動の相補理解を遂行し、超分子化学の研究領域を進歩させることを狙う。

研究成果の概要

本研究では、申請者らが開発した両親媒性分子の開発方法を活用し、三置換ホスフィンの構造的特徴を活かした様々なモノメリック型/ジェミニ型両親媒性分子の開発を行い、その超分子的挙動を含めた機能調査を行った。具体的には、高疎水性部位あるいは湾曲面を有するリン化合物を基盤としたモノメリック型両親媒性分子、二座ホスフィンを基盤としたジェミニ型両親媒性分子を研究対象とした。本手法で得られた多くの両親媒性分子は、高い加水分解耐性を有し、また、水中で高いミセル化能と疎水性分子の内包能を示した。特に、ジェミニ型両親媒性分子については、アルキル鎖の長さに応じて特異な集合能が発現することが判明した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、申請者独自の手法を発展させ、高疎水リン化合物と汎用的な二座ホスフィンに親水基を導入することで、高い機能を有する両親媒性分子を開発することに成功した。一連の成果は、古典的もしくは近年報告されている両親媒性分子のいずれとも異なり、三置換ホスフィンの構造特性に由来するものである。さらにこの過程で、本手法の適応範囲の探索にも達成した。今後は得られた知見を活用し、より高い分子内包能を有する両親媒性分子の開発や、難溶性物質の水溶化と物性調査、触媒反応場の構築など、安価な原材料から高付加価値材料の創出と応用に向けた研究を展開していく。

報告書

(3件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2024 2023 2022

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (25件) (うち国際学会 3件、 招待講演 5件)

  • [雑誌論文] Controlling the Assembly of Pd II /Bianthryl‐Based Monomeric and Dimeric Interlocked Cages by Steric Effects2023

    • 著者名/発表者名
      Watanabe Sota、Yamashina Masahiro、Tsurumaki Eiji、Toyota Shinji
    • 雑誌名

      ChemistryEurope

      巻: 1 号: 3

    • DOI

      10.1002/ceur.202300047

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Transformation of Highly Hydrophobic Triarylphosphines into Amphiphiles via Staudinger Reaction with Hydrophilic Trichlorophenyl Azide2023

    • 著者名/発表者名
      H. Suzuki, Y. Akiyama, M. Yamashina, Y. Tanaka, S. Toyota
    • 雑誌名

      Chemistry – A European Journal

      巻: 29 号: 72

    • DOI

      10.1002/chem.202303017

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A self-complementary macrocycle by a dual interaction system2022

    • 著者名/発表者名
      Sawanaka Yuta、Yamashina Masahiro、Ohtsu Hiroyoshi、Toyota Shinji
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 13 号: 1 ページ: 5648-5648

    • DOI

      10.1038/s41467-022-33357-y

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Controlling the assembly of Pd(II)/bianthryl-based M2L4 and (M2L4)2 cages by steric effects2024

    • 著者名/発表者名
      M. Yamashina, S. Watanabe, E. Tsurumai, S. Toyota
    • 学会等名
      The 9th Asian Conference of Coordination Chemistry ACCC9
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] アザイリド形成によるジェミニ型両親媒性分子の合成とアルキルリンカー長による集合能変化2024

    • 著者名/発表者名
      秋山善守・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] アントラセン分子ピンセットの固相における自己相補性集合:有限集合体の選択的構築と動的構造変換2024

    • 著者名/発表者名
      岡部洸輝・山科雅裕・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 置換基の電子的性質で制御する二置換アントラセンを含む分子ピンセットの自己相補性集合2024

    • 著者名/発表者名
      渡邉佑・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] トリプチセン骨格を基盤とした三脚型配位子によるPd6L8型とPd6L4型ケージの合成2024

    • 著者名/発表者名
      山本広夢・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] アザイリド形成によるホスフィン配位サイトをもつ両親媒性分子の合成と集合能評価2024

    • 著者名/発表者名
      内藤翔・秋山善守・山科雅裕・豊田真司・井手 智仁
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 分子間相互作用であやつる有機分子の自己組織化2023

    • 著者名/発表者名
      山科雅裕
    • 学会等名
      有機化学学生ウェビナー講演会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 分子ピンセットを基盤とした自己相補性環状六量体: 蛍光性と熱安定性に及ぼす置換基の効果2023

    • 著者名/発表者名
      岡部洸輝・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      第16回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 置換基の電子効果によるアントラセン分子ピンセットの自己相補性集合様式の制御2023

    • 著者名/発表者名
      渡邉佑・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      第16回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] A self-complementarity of molecular tweezers: from cyclic hexamer to cuboctahedron assembly2023

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Yamashina・Koki Okabe・Eiji Tsurumaki・Shinji Toyota
    • 学会等名
      The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ビアントリル骨格を有するPd2L4型モノケージと(Pd2L4)2型インターロックケージの構築と構造制御2023

    • 著者名/発表者名
      山科雅裕・渡邊颯汰・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      錯体化学会第73回討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンを有する分子ピンセットの自己相補性集合:置換基による環状六量体の蛍光・熱安定性の向上2023

    • 著者名/発表者名
      岡部洸輝・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ジクロロアントラセンを有する分子ピンセットの自己相補性集合: 二種類の水素結合の協働による環状四量体構築2023

    • 著者名/発表者名
      渡邊 佑・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ビアントリル配位子を有する金属架橋ケージ:側鎖の立体効果による集合構造制御と分子内包2023

    • 著者名/発表者名
      山科雅裕・渡邊颯汰・鶴巻英治・豊田真司
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 置換アントラセンを有する分子ピンセット:自己相補性集合による環状六量化と蛍光特性2023

    • 著者名/発表者名
      岡部洸輝・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      第20回ホスト-ゲスト・超分子シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] アントラセンを有する分子ピンセット:階層的な自己相補性に基づく巨大球状集合体の構築2023

    • 著者名/発表者名
      山科雅裕・澤中祐太・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ビアントリル配位子を有する配位結合ケージ:側鎖の立体効果に基づく集合構造制御と分子内包能評価2023

    • 著者名/発表者名
      渡邊颯汰・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] シュタウディンガー反応を活用したジェミニ型両親媒性分子の合成と集合能評価2023

    • 著者名/発表者名
      秋山善守・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      日本化学会 第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] アントラセンを有する分子ピンセット:二重の相互作用による自己相補性環状体の構築2022

    • 著者名/発表者名
      山科雅裕・澤中祐太・豊田真司
    • 学会等名
      第19回 ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Construction of a Self-Complementary Macrocycle by Dual Interaction System2022

    • 著者名/発表者名
      M. Yamashina, Y. Sawanaka, S. Toyota
    • 学会等名
      The 15th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 水素結合とパイ相互作用の協奏による自己相補性環状体の構築2022

    • 著者名/発表者名
      山科雅裕・澤中祐太・豊田真司
    • 学会等名
      第32回 基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ビアントリル骨格を有する金属架橋ケージ:アリール側鎖の立体構造に基づく集合形態制御2022

    • 著者名/発表者名
      渡邊颯汰・山科雅裕・豊田真司
    • 学会等名
      第12回 CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 様々な非共有結合に基づく超分子構造体の開発と機能2022

    • 著者名/発表者名
      山科雅裕
    • 学会等名
      第184回東海高分子研究会講演会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 様々な非共有結合に基づく超分子構造体の開発と機能2022

    • 著者名/発表者名
      山科雅裕
    • 学会等名
      第7回有機若手ワークショップ
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Supramolecular assemblies based on various non-covalent bonds and their unique functions2022

    • 著者名/発表者名
      M. Yamashina
    • 学会等名
      Invited Lecture, VIT-AP University in India
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2022-04-19   更新日: 2025-01-30  

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