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On-tissueジアステレオマー誘導体化によるキラル分子の選択的イメージング

研究課題

研究課題/領域番号 22K15264
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分47020:薬系分析および物理化学関連
研究機関静岡県立大学

研究代表者

杉山 栄二  静岡県立大学, 薬学部, 助教 (90806332)

研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2023年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2022年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワード質量分析 / キラル / イメージング / イオンモビリティー / 誘導体化 / ジアステレオマー / イオン移動度分析 / イオンモビリティースペクトロメトリー
研究開始時の研究の概要

本研究では、新たな誘導体化法の開発を通じて生体組織に含まれるキラル分子とその光学異性体の分布をそれぞれ可視化する。イオンモビリティースペクトロメトリーにおける各光学異性体の分離に適した誘導体化試薬の化学構造を調べた後、有望な結果を示した試薬をマウス組織切片に含まれるキラル分子のイメージングに応用することで、新たに開発された手法の実用性を示す。

研究成果の概要

本研究において、研究代表者は生体組織切片中キラル分子の選択的イメージングを実現する新たな誘導体化法の開発を進めた。以前より開発を進めてきたキラルな有機酸のイメージング法に関する論文を発表した。また、キラルなアミンのイメージング法開発を進めるために、部分構造の異なる種々のアミノ酸誘導体を新たに測定し、重要な部分構造を明らかとした。さらに、生体試料から目的分子を高効率かつ高選択的に検出するために、イオン化効率と分離能の両立が可能な新規誘導体化試薬を2種合成した。各試薬は種々のキラルアミンと良好に反応することを確認しており、更なる研究により各分子の選択的イメージングが実現すると期待できる。

研究成果の学術的意義や社会的意義

近年、種々の疾患に関連する光学異性体の存在が明らかとなっており、それらの病理学的解析を実現する手法の開発が関連分野の研究者から切望されている。本研究で創出された手法は、関連疾患の病態解明に有用であると共に、同様のアプローチが他のキラル分子の解析にも有効なことを実証している。エナンチオ選択的な生理作用を示す内因性分子や医薬品分子は多数知られており、本研究の成果はそれらを対象とした幅広い研究の推進へと波及すると考えられる。

報告書

(3件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて 2024 2023 2022

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 5件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (23件) (うち国際学会 1件、 招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Selective analysis of intracellular UDP-GlcNAc and UDP-GalNAc by hydrophilic interaction liquid chromatography-mass spectrometry2024

    • 著者名/発表者名
      Sugiyama Chanudporn、Furusho Aogu、Todoroki Kenichiro、Sugiyama Eiji
    • 雑誌名

      Analytical Methods

      巻: 16 号: 12 ページ: 1821-1825

    • DOI

      10.1039/d4ay00122b

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Charged chiral derivatization for enantioselective imaging of d-,l-2-hydroxyglutaric acid using ion mobility spectrometry/mass spectrometry2023

    • 著者名/発表者名
      Sugiyama Eiji、Nishiya Yuki、Yamashita Kenji、Hirokawa Ryo、Iinuma Yoshiteru、Nirasawa Takashi、Mizuno Hajime、Hamashima Yoshitaka、Todoroki Kenichiro
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 59 号: 73 ページ: 10916-10919

    • DOI

      10.1039/d3cc01963b

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Techniques for high spatial resolution in mass spectrometry2023

    • 著者名/発表者名
      Sugiyama Eiji
    • 雑誌名

      Analytical Sciences

      巻: 39 号: 8 ページ: 1199-1200

    • DOI

      10.1007/s44211-023-00383-9

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • オープンアクセス
  • [雑誌論文] Precolumn derivatization LC/MS method for observation of efficient hydrogen sulfide supply to the kidney via d-cysteine degradation pathway2023

    • 著者名/発表者名
      Sugiyama Eiji、Higashi Toru、Nakamura Mao、Mizuno Hajime、Toyo’oka Toshimasa、Todoroki Kenichiro
    • 雑誌名

      Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis

      巻: 222 ページ: 115088-115088

    • DOI

      10.1016/j.jpba.2022.115088

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simultaneous determination of all aminobutyric acids by chiral derivatization and liquid chromatography-tandem mass spectrometry2023

    • 著者名/発表者名
      Sugiyama Eiji、Nakamura Mao、Mizuno Hajime、Furusho Aogu、Todoroki Kenichiro
    • 雑誌名

      Analytical Sciences

      巻: 39 号: 4 ページ: 463-472

    • DOI

      10.1007/s44211-023-00293-w

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] イオンモビリティースペクトロメトリーによる鏡像異性体の分離2022

    • 著者名/発表者名
      Sugiyama Eiji、Mizuno Hajime、Todoroki Kenichiro
    • 雑誌名

      質量分析

      巻: 70 号: 1 ページ: 74-76

    • DOI

      10.5702/massspec.S22-14

    • ISSN
      1340-8097, 1880-4225, 1884-3271
    • 年月日
      2022-03-01
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 組織内低分子のエナンチオ選択的イメージングを可能とするon-tissueキラル誘導体化イオン移動度質量分析法の開発2024

    • 著者名/発表者名
      杉山栄二
    • 学会等名
      日本薬学会第144年会(横浜)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] アミノ酪酸全異性体の定量とイメージングに有用な高効率分離法の開発2023

    • 著者名/発表者名
      杉山 栄二、坂根 巌、今村 美優菜、仲村 茉緒、水野 初、古庄 仰、轟木 堅一郎
    • 学会等名
      第83回分析化学討論会(富山)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] キラル誘導体化 LC/MS/MS によるアミノ酪酸全種の効率的分析法の開発2023

    • 著者名/発表者名
      今村 美優菜、杉山栄二、仲村 茉緒、水野 初、古庄 仰、轟木 堅一郎
    • 学会等名
      第 30 回クロマトグラフィーシンポジウム(岐阜)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] イオン移動度質量分析によるD-, L-セリンのエナンチオ選択的イメージングに適した新規キラル誘導体化法の開発2023

    • 著者名/発表者名
      杉山 栄二、青山 洋平、朝香 達稀、山下 賢二、古庄 仰、濱島 義隆、轟木 堅一郎
    • 学会等名
      第69回日本薬学会東海支部総会・大会(名古屋)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 質量分析イメージングによる外用製剤中ナノ粒子構成成分の可視化2023

    • 著者名/発表者名
      大竹 夏希、鈴木 郁海、Chanudporn Sumpownon-Sugiyama、杉山 栄二、内野 智信、古庄 仰、宮嵜 靖則、賀川 義之、轟木 堅一郎
    • 学会等名
      第69回日本薬学会東海支部総会・大会(名古屋)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] キラル誘導体化イオン移動度質量分析によるD-,L-セリンのエナンチオ選択的イメージング法の開発2023

    • 著者名/発表者名
      杉山栄二、朝香達稀、青山洋平、山下賢二、古庄 仰、濱島義隆、轟木堅一郎
    • 学会等名
      第35回バイオメディカル分析化学シンポジウム(北海道)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 細胞や組織における局所代謝解析に有用な質量分析イメージング関連技術の開発2023

    • 著者名/発表者名
      杉山栄二
    • 学会等名
      第35回バイオメディカル分析化学シンポジウム(北海道)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] LC/MSにおいて気相イオンの温度をモニターする測定法の開発2023

    • 著者名/発表者名
      亀川 竜暉、杉山 栄二、古庄 仰、轟木 堅一郎
    • 学会等名
      第34回クロマトグラフィー科学会議(福岡)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] D,L-アミノ酸の質量分析イメージングを目指した新規誘導体化試薬の開発2023

    • 著者名/発表者名
      朝香 達稀、杉山栄二、山下 賢二、古庄 仰、濱島 義隆、轟木堅一郎
    • 学会等名
      新アミノ酸分析研究会第13回学術講演会(東京)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] キラルアミンのエナンチオ選択的イメージングに適した新規キラル誘導体化試薬の開発2023

    • 著者名/発表者名
      青山 洋平、杉山栄二、山下 賢二、古庄 仰、濱島 義隆、轟木堅一郎
    • 学会等名
      新アミノ酸分析研究会第13回学術講演会(東京)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Imaging of D-, L-2-hydroxyglutaric acid By Chiral Derivatization and Ion Mobility Spectrometry/Mass Spectrometry2023

    • 著者名/発表者名
      Eiji Sugiyama, Yuki Nishiya, Hajime Mizuno and Kenichiro Todoroki
    • 学会等名
      第6回 京都生体質量分析研究会国際シンポジウム・国際質量分析イメージングシンポジウム2023京都
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 質量顕微鏡法によるキラル分子のエナンチオ選択的イメージング2022

    • 著者名/発表者名
      杉山栄二、水野 初、轟木堅一郎
    • 学会等名
      日本顕微鏡学会第78回学術講演会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ジアステレオマー誘導体化とイオン移動度質量分析によるDL-アミノ酸分離法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      天野由梨、杉山栄二、飯沼賢輝、唐川幸聖、原田真志、古庄 仰、水野 初、中山 聡、轟木堅一郎
    • 学会等名
      第34回バイオメディカル分析科学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアステレオマー誘導体化によるキラル分子のエナンチオ選択的イメージング2022

    • 著者名/発表者名
      杉山栄二、水野 初、轟木堅一郎
    • 学会等名
      第47回日本医用マススペクトル学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] MALDI-MSイメージング用自動スプレイヤーを用いたマトリックス塗布量の最適化2022

    • 著者名/発表者名
      天野晴貴、Chanudporn Sumpownon-Sugiyama、杉山栄二、古庄 仰、轟木堅一郎
    • 学会等名
      第47回日本医用マススペクトル学会年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] イオン移動度質量分析によるキラル分子のエナンチオ選択的イメージング2022

    • 著者名/発表者名
      杉山栄二、水野 初、轟木堅一郎
    • 学会等名
      第33回クロマトグラフィー科学会議
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ジアステレオマー誘導体化とイオン移動度質量分析によるDL-アミノ酸分離法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      天野由梨、杉山栄二、飯沼賢輝、唐川幸聖、原田真志、古庄 仰、水野 初、岩畑大悟、轟木堅一郎
    • 学会等名
      日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部合同学術大会2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 誘導体化LC/MS/MS法による生体試料中アミノ酪酸異性体全種の一斉定量分析2022

    • 著者名/発表者名
      仲村茉緒、杉山栄二、水野 初、古庄 仰、轟木堅一郎
    • 学会等名
      日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部合同学術大会2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 誘導体化LC/MS/MS法による生体試料中アミノ酪酸異性体全種の一斉定量分析2022

    • 著者名/発表者名
      仲村茉緒、杉山栄二、水野 初、古庄 仰、轟木堅一郎
    • 学会等名
      「分析中部・ゆめ21」若手交流会・第22回高山フォーラム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] キラルアミンの選択的なイメージングを可能とする新規誘導体化試薬の開発2022

    • 著者名/発表者名
      青山洋平、杉山栄二、山下賢二、古庄 仰、濱島義隆、轟木堅一郎
    • 学会等名
      「分析中部・ゆめ21」若手交流会・第22回高山フォーラム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 誘導体化LC/MS/MS法による生体試料中アミノ酪酸異性体全種の一斉定量分析2022

    • 著者名/発表者名
      仲村茉緒、杉山栄二、水野 初、古庄 仰、轟木堅一郎
    • 学会等名
      新アミノ酸分析研究会第12回学術講演会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] D, L-アミノ酸の質量分析イメージングを目指したカチオン型キラル誘導体化試薬合成法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      朝香達稀、杉山栄二、古庄 仰、轟木堅一郎
    • 学会等名
      新アミノ酸分析研究会第12回学術講演会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] コアシェルカラムを用いたアミノ酪酸全異性体高速一斉分析法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      今村美優菜、杉山栄二、仲村茉緒、古庄 仰、水野 初、轟木堅一郎
    • 学会等名
      新アミノ酸分析研究会第12回学術講演会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書

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公開日: 2022-04-19   更新日: 2025-01-30  

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