テーラーメイドナノカーボンの自在合成とデバイス化

• 研究課題/領域番号: 23241032
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: ナノ構造科学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 村田 靖次郎 京都大学, 化学研究所, 教授 (40314273)
• 連携研究者: 村田 理尚 京都大学, 化学研究所, 助教 (30447932) ; 若宮 淳志 京都大学, 化学研究所, 准教授 (60362224)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 48,880千円 (直接経費: 37,600千円、間接経費: 11,280千円); 2015年度: 8,970千円 (直接経費: 6,900千円、間接経費: 2,070千円); 2014年度: 8,970千円 (直接経費: 6,900千円、間接経費: 2,070千円); 2013年度: 8,970千円 (直接経費: 6,900千円、間接経費: 2,070千円); 2012年度: 8,970千円 (直接経費: 6,900千円、間接経費: 2,070千円); 2011年度: 13,000千円 (直接経費: 10,000千円、間接経費: 3,000千円)
• キーワード: フラーレン / C60 / C70 / 内包フラーレン / 開口フラーレン / 固体物性 / 小分子 / 水 / 水素 / アザフラーレン / 有機合成 / 核磁気共鳴 / 緩和時間 / ヘテロフラーレン / X線結晶解析 / 酸化還元特性 / 有機薄膜太陽電池デバイス / エネルギー移動

研究成果の概要

フラーレン・カーボンナノチューブ・グラフェン等のナノカーボンは、その特異な構造・高い安定性・他には見られない光電子物性を持っていることから、近年非常に高い注目を集めている。本研究では、穏和な条件下での有機化学反応を駆使によりフラーレンのσ骨格ならびにπ共役系を自在に切断することによって、これまでに無い三次元π共役系を実現させることを目的として研究を行った。その結果、小分子を内包したフラーレンを自在に合成し、その固体物性を明らかにすることができた。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and Properties of Endohedral Aza[60]fullerenes: H2O@C59N and H2@C59N as Their Dimers and Monomers (2016)
  • 著者名/発表者名: Hashikawa, Y.; Michihisa, M.; Wakiamiya, A.; Murata, Y.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 138 号: 12 ページ: 4096-4104
  • DOI: 10.1021/jacs.5b12795
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] H2O Entrapped inside Fullerene Cages: Potential Probe for Evaluation of Bond Polarization (2016)
  • 著者名/発表者名: Hashikawa, Y.; Murata, M.; Wakamiya, A.; Murata, Y.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 55 号: 42 ページ: 13109-13113
  • DOI: 10.1002/anie.201607040
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis of a Distinct Water Dimer inside Fullerene C70 (2016)
  • 著者名/発表者名: Zhang, R.; Murata, M.; Aharen, T.; Wakamiya, A.; Shimoaka, T.; Hasegawa, T.; Murata, Y.
  • 雑誌名: Nat. Chem. 巻: 8 号: 5 ページ: 435-441
  • DOI: 10.1038/nchem.2464
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Trapping N2 and CO2 on the Sub-Nano Scale in Confined Internal Spaces of Open-Cage C60 Derivatives: Isolation and Structural Characterization of Host-Guest Complexes (2015)
  • 著者名/発表者名: Futagoishi, T.; Murata, M.; Wakamiya, A.; Murata, Y.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 54 号: 49 ページ: 14791-14794
  • DOI: 10.1002/anie.201507785
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Hole-Transporting Materials with a Two-Dimensionally Expanded π-System around an Azulene Core for Efficient Perovskite Solar Cells (2015)
  • 著者名/発表者名: H. Nishimura, N. Ishida, A. Shimazaki, A. Wakamiya, A. Saeki, L. T. Scott, and Y. Murata
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 137 号: 50 ページ: 15656-15659
  • DOI: 10.1021/jacs.5b11008
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light (2015)
  • 著者名/発表者名: Hironori Kaji, Hajime Suzuki, Tatsuya Fukushima, Katsuyuki Shizu, Katsuaki Suzuki, Shosei Kubo, Takeshi Komino, Hajime Oiwa, Furitsu Suzuki, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata, and Chihaya Adachi
  • 雑誌名: Nature Communications 巻: 6 号: 1 ページ: 84761-8
  • DOI: 10.1038/ncomms9476
  • NAID: 120005663313
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Enantiospecific cis-trans Isomerization in Chiral Fulleropyrrolidines: H-Bonding Assistance in the Carbanion Stabilization in H2O@C60 (2015)
  • 著者名/発表者名: Maroto, E. E.; Mateos, J.; Garcia-Borras, M.; Osuna, S.; Filippone, S.; Herranz, M. A.; Murata, Y.; Sola, M.; Martin, N.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 137 号: 3 ページ: 1190-1197
  • DOI: 10.1021/ja5108854
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] “A Cubic Dipole Lattice of Water Molecules Trapped Inside Carbon Cages” (2014)
  • 著者名/発表者名: S.Aoyagi
  • 雑誌名: Chem.Commun. 巻: 50 号: 5 ページ: 524-526
  • DOI: 10.1039/c3cc46683c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Stereodivergent Functionalization of H2@C60 (2014)
  • 著者名/発表者名: Maroto, E. E.; Izquierdo, M.; Filippone, S.; Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Martin, N.
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 50 号: 6 ページ: 740-742
  • DOI: 10.1039/c3cc46999a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Interaction of H2@C60 and Nitroxide through Conformationally Constrained Peptide Bridges (2014)
  • 著者名/発表者名: Garbuio, L.; Li, Y.; Antonello, S.; Gascon, J. A.; Lawler, R. G.; Lei, X.; Murata, Y.; Turro, N. J.; Maran, F.
  • 雑誌名: Photochem. Photobiol. 巻: 90 号: 2 ページ: 439-447
  • DOI: 10.1111/php.12191
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reproducible Fabrication of Highly Efficient Perovskite-based Solar Cells: X-ray Crystallographic Studies on the Formation of CH3NH3PbI3 Layers (2014)
  • 著者名/発表者名: Wakamiya, A.; Endo, M.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Ogomi, Y.; Hayase, S.; Murata, Y.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 43 号: 11 ページ: 711-713
  • DOI: 10.1021/ol501113y
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Synthesis and Structure of an Open-Cage Thiafullerene C69S: Reactivity Differences of an Open-Cage C70 Tetraketone Relative to Its C60 Analogue. (2014)
  • 著者名/発表者名: Zhang Rui, Futagoishi Tsukasa, Murata Michihisa, Wakamiya Atsushi, Murata Yasujiro
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 136 号: 23 ページ: 8193-8196
  • DOI: 10.1021/ja504054s
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Synthesis and photovoltaic properties of acceptor materials based on the dimerization of fullerene C_60 for use in efficient polymer solar cells (2013)
  • 著者名/発表者名: 森中裕太
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: (印刷中) 号: 35 ページ: 3670-3672
  • DOI: 10.1039/c3cc41084f
  • 査読あり
• [雑誌論文] X-ray observation of a helium atom and placing a nitrogen atom inside He＠C_60 and He＠C_70 (2013)
  • 著者名/発表者名: 森中裕太
  • 雑誌名: Nature Communications 巻: 4 号: 1 ページ: 1554-1554
  • DOI: 10.1038/ncomms2574
  • 査読あり
• [雑誌論文] Expansion of Orifices of Open C60 Derivatives and Formation of an Open C59S Derivative by Reaction with Sulfur (2013)
  • 著者名/発表者名: Futagoishi, T.; Murata, M.; Wakamiya, A.; Sasamori, T.; Murata, Y.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 11 ページ: 2750-2753
  • DOI: 10.1021/ol401083c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and X-Ray Structure of Endohedral Fullerene C60 Dimer Encapsulating a Water Molecule in Each C60 Cage (2013)
  • 著者名/発表者名: Zhang, R.; Murata, M.; Wakamiya, A.; Murata, Y.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 42 号: 8 ページ: 879-881
  • DOI: 10.1246/cl.130358
  • NAID: 10031189282
  • 査読あり
• [雑誌論文] Assessment of Fullerene Derivatives as Rolling Journals in a Finite Carbon Nanotube Bearing (2013)
  • 著者名/発表者名: Hitosugi, S.; Iizuka, R.; Yamasaki, T.; Zhang, R.; Murata, Y.; Isobe, H.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 13 ページ: 3199-3201
  • DOI: 10.1021/ol400982r
  • 査読あり
• [雑誌論文] Planarized Triarylboranes : Stabilization by Structural Constraint and Their Plane-to-Bowl Conversion (2012)
  • 著者名/発表者名: Zhiguo Zhou, Atsushi Wakamiya, Tomokatsu Kushida, Shigehiro Yamaguchi
  • 雑誌名: Journal of The American Chemical Society 巻: 134 号: 10 ページ: 4529-4532
  • DOI: 10.1021/ja211944q
  • 査読あり
• [雑誌論文] Quantum Rotation of Ortho and Para-water Encapsulated in a Fullerene Cage, Beduz, C.; Carravetta (2012)
  • 著者名/発表者名: Beduz, C.; Carravetta, M.; Chen, J. Y.-C.; Concistre, M.; Denning, M.; Frunzi, M.; Horsewill, A. J.; Johannessen, O. G.; Lawler, R.; Lei, X.; Levitt, M. H.; Li, Y.; Mamone, S.; Murata, Y.; Nagel, U.; Nishida, T.; Ollivier, J.; Rols, S.; Room, T.; Sarker, R.; Turro, N. J.; Yang, Y
  • 雑誌名: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 巻: 109 号: 32 ページ: 12894-12898
  • DOI: 10.1073/pnas.1210790109
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Isomer Count, and Nuclear Spin Relaxation of H2O@Open-C60 Nitroxide Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Li, Y.; Lei, X.; Lawler, R. G.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Turro, N. J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 号: 15 ページ: 3822-3825
  • DOI: 10.1021/ol3013155
  • 査読あり
• [学会発表] アザフラーレンC59Nに内包された水分子の動的挙動 (2016)
  • 著者名/発表者名: 橋川祥史、村田理尚、若宮淳志、村田靖次郎
  • 学会等名: 日本化学会第96回春季年会
  • 発表場所: 同志社大学京田辺キャンパス
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] 開口フラーレンC60誘導体の閉環反応に関する研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 二子石師、村田理尚、若宮淳志、村田靖次郎
  • 学会等名: 日本化学会第96回春季年会
  • 発表場所: 同志社大学京田辺キャンパス
  • 年月日: 2016-03-24
• [学会発表] Open-cage Fullerenes toward Endofullerenes and Heterofullerenes (2015)
  • 著者名/発表者名: Yasujiro Murata
  • 学会等名: The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 炭素π共役系分子錯体の非平衡単分子界面科学 (2015)
  • 著者名/発表者名: 村田靖次郎
  • 学会等名: 第５回CSJ化学フェスタ2015
  • 発表場所: タワーホール船堀、東京
  • 年月日: 2015-10-13
• [学会発表] 内包アザフラーレンの合成および内包分子の核磁気緩和 (2015)
  • 著者名/発表者名: 橋川祥史、村田理尚、若宮淳志、村田靖次郎
  • 学会等名: 第26回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学・松山大学
  • 年月日: 2015-09-24
• [学会発表] Open-Cage Fullerenes: Fascinating Host Molecules for Small Molecules and Rational Precursors for Endofullerenes and Heterofullerenes (2015)
  • 著者名/発表者名: Yasujiro Murata, Tsukasa Futagoishi, Rui Zhang, Yoshifumi Hashikawa, Michihisa Murata, and Atsushi Wakamiya
  • 学会等名: 16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Madrid, Spain
  • 年月日: 2015-07-05
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis of H2@C59N and H2O@C59N Dimers (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshifumi Hashikawa, Michihisa Murata, Atsushi Wakamiya, and Yasujiro Murata
  • 学会等名: 16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Madrid, Spain
  • 年月日: 2015-07-05
  • 国際学会
• [学会発表] ペロブスカイト型太陽電池の高効率化のための新規正孔輸送性材料開発 (2015)
  • 著者名/発表者名: 西村秀隆、丸山直樹、遠藤克、若宮淳志、Lawrence T. Scott、村田靖次郎
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 開口部をもつチアフラーレンC69SならびにオキサフラーレンC69O誘導体の合成とX線構造 (2014)
  • 著者名/発表者名: 張鋭、二子石師、村田理尚、若宮淳志、村田靖次郎
  • 学会等名: 第41回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 宇部市文化会館文化ホール
  • 年月日: 2014-11-27 – 2014-11-29
• [学会発表] Synthesis and X-ray Structure of Open-Cage Thiafullerene C69S and Oxafullerene C69O Derivatives (2014)
  • 著者名/発表者名: Rui Zhang, Tsukasa Futagoishi, Michihisa Murata, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata
  • 学会等名: International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic Pi-Molecules and Materials
  • 発表場所: Kyoto University
  • 年月日: 2014-10-19 – 2014-10-21
• [学会発表] フラーレン骨格の化学変換による小分子内包体の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 村田靖次郎
  • 学会等名: 第63回高分子討論会
  • 発表場所: 長崎大学
  • 年月日: 2014-09-24 – 2014-09-26
  • 招待講演
• [学会発表] 準平面型構造を鍵骨格に用いた正孔輸送性材料の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 西村秀隆、遠藤克、若宮淳志、Scott, L. T.、村田靖次郎
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学川内北キャンパス
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [学会発表] ケトラクタム構造をもつ新しい開口C60誘導体の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 橋川祥史、村田理尚、若宮淳志、村田靖次郎
  • 学会等名: 第45回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • 発表場所: 東京大学
• [学会発表] Organic Synthesis of Endohedral Fullerenes and Their Reactions (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasujiro Murata
  • 学会等名: 5th International Symposium on Emergence of Highly Elavorated pi-Space and Its Function
  • 発表場所: Higashiokazaki, Japan
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis and Reactions of Novel Endohedral Fullerenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasujiro Murata, Yuta Morinaka, Tsukasa Futagoishi,Rui Zhang, Michihisa Murata, Atsushi Wakamiya
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 招待講演
• [学会発表] ヘリウム内包フラーレンの有機合成ならびに２つの異種原子を内包したフラーレンの発生 (2013)
  • 著者名/発表者名: 森中裕太、佐藤悟、若宮淳志、二川秀史、溝呂木直美、田辺史行、村田理尚、小松紘一、古川貢、加藤立久、永瀬茂、赤阪健、村田靖次郎
  • 学会等名: 第44回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • 発表場所: 東京大学伊藤国際学術研究センター謝恩ホール
• [学会発表] フラーレンC70における開口部構築と水分子の内包 (2013)
  • 著者名/発表者名: 張鋭、村田理尚、村田靖次郎
  • 学会等名: 第44回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • 発表場所: 東京大学伊藤国際学術研究センター謝恩ホール
• [学会発表] 含硫黄開口部をもつC60誘導体の合成と窒素分子内包体のX線構造 (2013)
  • 著者名/発表者名: 二子石師、村田理尚、村田靖次郎
  • 学会等名: 第44回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • 発表場所: 東京大学伊藤国際学術研究センター謝恩ホール
• [学会発表] ダンベル型フラーレン誘導体：有機薄膜太陽電池のモルフォロジー制御 (2012)
  • 著者名/発表者名: 村田理尚、登政博、森中裕太、若宮淳志、佐川尚、吉川暹、村田靖次郎
  • 学会等名: 第２３回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ、京都
• [学会発表] ダンベル型フラーレン誘導体の合成と光電変換特性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 村田 理尚、登 政博、若宮 淳志、佐川 尚、吉川 暹、村田 靖次郎
  • 学会等名: 日本学術振興会産学協力研究委員会 第9回「次世代の太陽光発電システム」シンポジウム
  • 発表場所: 京都テルサ、京都
• [学会発表] Synthesis of Endohedral C60 Encapsulating a Water Molecule (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasujiro Murata, Kei Kurotobi, Tomoko Nishida
  • 学会等名: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry
  • 発表場所: Kyoto University
• [図書] Open-Cage Fullerene Derivatives: Synthesis, Reactions, and Encapsulation of a Small Molecule (2015)
  • 著者名/発表者名: Murata, Y.
  • 総ページ数: 14
  • 出版者: Springer, Japan
• [図書] 高次π空間の創発と機能開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 村田靖次郎
  • 総ページ数: 4
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] ＣＳＪカレントレビュー「未来材料を創出するπ電子系の科学」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 村田靖次郎
  • 総ページ数: 7
  • 出版者: 化学同人
• [図書] Organic Nanomaterials (2013)
  • 著者名/発表者名: Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K.
  • 総ページ数: 16
  • 出版者: Wiley-Blackwell