０価ルテニウム錯体を用いた酸化的カップリング反応の開発とその選択性発現機構の解明

• 研究課題/領域番号: 23550117
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 東京農工大学
• 研究代表者: 平野 雅文 東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (70251585)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2012年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円); 2011年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: ルテニウム(0) / 酸化的カップリング / 置換アルケン / 共役ジエン / 鎖状交差二量化 / ルテニウム / 共役化合物 / 共役カルボニル化合物 / アレン / ケテン / ジアステレオ選択性 / 化学選択性 / 位置選択性

研究概要

ナフタレンを配位子に持つルテニウム(0)錯体は、ナフタレンの解離に伴い発生する６電子反応場が発生する。この反応場に共役化合物が４電子、置換アルケンが２電子で配位で配位することができるため、触媒が２つの基質を配位数の違いに基づいて識別し、必ず２種類の基質を選択的にカップリングすることができた。この反応は、酸化的カップリング機構と呼ばれる機構で進行していることを明らかにした。この機構により進行するカップリング反応の特徴を活かし、立体選択的な反応を開発することに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Cross-dimerization between Different cisoid- and transoid-1, 3-Dienes at a Ruthenium(0) Center (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Haruka Inoue, Takuya Okamoto, Takao Ueda, Nobuyuki Komine, Sanshiro Komiya, Xian-qi Wang, and Martin A. Bennett
  • 雑誌名: New J. Chem 巻: 37 ページ: 3433-3439
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Cross-dimerization between Methyl Methacrylate and Substituted Alkenes by Ru(0)-Bicyclononadiene Complex (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, Sanshiro Komiya, and Masafumi Hirano
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15 ページ: 2486-2489
  • 査読あり
• [雑誌論文] ross-dimerization between Different cisoid- and transoid-1,3-Dienes at a Ruthenium(0) Center (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano,* Haruka Inoue, Takuya Okamoto, Takao Ueda, Nobuyuki Komine, Sanshiro Komiya, Xian-qi Wang, and Martin A. Bennett,*
  • 雑誌名: New J. Chem. 巻: 37 号: 11 ページ: 3433-3439
  • DOI: 10.1039/c3nj00429e
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Cross-dimerization between Methyl Methacrylate and Substituted Alkenes by Ru(0)-Bicyclononadiene Complex (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, Sanshiro Komiya, and Masafumi Hirano,*
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 10 ページ: 2486-2489
  • DOI: 10.1021/ol400963d
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Thiirane Desulfurization Controlled by a Bridging or Terminal Acyl Ligand: Concerted vs SN2 Pathways (2013)
  • 著者名/発表者名: Matthew T. Zamora, Kenta Oda, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano, and Sanshiro Komiya
  • 雑誌名: J. Organomet. Chem. 巻: in press
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stoichiometric and Carbon-Hydrogen Bond Cleavage Reaction in a Bis(carboxylato)ruthenium(II) Complex and Its Application to Catalytic H/D Exchange Reaction of Carboxylic Acids (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Ryo Fujimoto, Kohei Hatagami, Nobuyuki Komine, and Sanshiro Komiya
  • 雑誌名: ChemCatChem 巻: 5 号: 5 ページ: 1101-1115
  • DOI: 10.1002/cctc.201200686
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stoichiometric Carbon-Carbon Bond Forming Reaction of 1, 3-Diene with 1, 2-Diene in a Ruthenium(0) Complex (2012)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Takuya Okamoto, Nobuyuki Komine, and Sanshiro Komiya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 31 ページ: 4639-4642
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stoichiometric and Catalytic Cross Dimerization between Conjugated Dienes and Conjugated Carbonyls by a Ruthenium(0) Complex. Straightforward Access to Unsaturated Carbonyl Compounds by an Oxidative Coupling Mechanism (2012)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Yasutomo Arai, Yuka Hamamura, Nobuyuki Komine, and Sanshiro Komiya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 31 ページ: 4006-4019
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Conjugated Diene Complexes of Ruthenium(0) Derived from Ru(η^6-naphthalene)(η^4-1, 5-COD) : Z to E Isomerisation of Coordinated 1, 3-Pentadiene (2012)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Yumiko Sakate, Haruka Inoue, Yasutomo Arai, Nobuyuki Komine, Sanshiro Komiya, Xian-qi Wang, Martin A. Bennett
  • 雑誌名: J. Organomet. Chem 巻: 708-709 ページ: 45-57
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stoichiometric Carbon-Carbon Bond Forming Reaction of 1,3-Diene with 1,2-Diene in a Ruthenium(0) Complex (2012)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Takuya Okamoto, Nobuyuki Komine, and Sanshiro Komiya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 31 号: 13 ページ: 4639-4642
  • DOI: 10.1021/om300326q
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stoichiometric and Catalytic Cross Dimerization between Conjugated Dienes and Conjugated Carbonyls by a Ruthenium(0) Complex. Straightforward Access to Unsaturated Carbonyl Compounds by an Oxidative Coupling Mechanism (2012)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Yasutomo Arai, Yuka Hamamura, Nobuyuki Komine, and Sanshiro Komiya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 31 号: 10 ページ: 4006-4019
  • DOI: 10.1021/om300234d
  • 査読あり
• [雑誌論文] ０価ルテニウム錯体による置換アルケンおよびジエン類の触媒的鎖状カップリング反応：酸化的カップリング機構による化学，位置およびジアステレオ選択的炭素ー炭素結合形成反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 平野雅文、小峰伸之，小宮三四郎
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 70 ページ: 1267-1280
  • NAID: 10031137477
  • 査読あり
• [雑誌論文] Acid-Promoted sp^3 C-H Bond Cleavage in a Series of (2-Allylphenoxo) ruthenium(II) Complexes. Mechanistic Insight into the Aryloxo-Acid Interaction and Bond Cleavage Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: M.Hirano, M.Murakami, T.Kuga, N.Komine, S.Komiya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 31 号: 1 ページ: 381-393
  • DOI: 10.1021/om200974c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Conjugated Diene Complexes of Ruthenium(0) Derived from Ru(η^6-naphthalene)(η^4-1,5-COD) : Z to E Isomerisation of Coordinated 1,3-Pentadiene (2012)
  • 著者名/発表者名: M.Hirano, Y.Sakate, H.Inoue, Y.Arai, N.Komine, S.Komiya, X.Wang, M.A.Bennett
  • 雑誌名: Journal of Organometallic Chemistry 巻: (in press) ページ: 46-57
  • DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.02.018
  • 査読あり
• [雑誌論文] Prostereogenic Face and Orientational Control of Coordinated Olefins at Ru(0) in Oxidative Coupling Reaction between Methyl Methacrylate and 2, 5-Dihydrofuran (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano, and Sanshiro Komiya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 30 ページ: 1307-1310
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stoichiometric Regio- and Stereoselective Oxidative Coupling Reaction of Conjugated Dienes with Ruthenium(0). A Mechanistic Insight into the Origin of Selectivity (2011)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Yumiko Sakate, Nobuyuki Komine, Sanshiro Komiya, Xian-qi Wang, Martin A. Bennett
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 30 ページ: 768-777
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stoichiometric Regio- and Stereoselective Oxidative Coupling Reaction of Conjugated Dienes with Ruthenium(0). A Mechanistic Insight into the Origin of Selectivity (2011)
  • 著者名/発表者名: M.Hirano, Y.Sakate, N.Komine, S.Komiya, X.Wang, M.A.Bennett
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 30 号: 4 ページ: 768-777
  • DOI: 10.1021/om100956f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Prostereogenic Face and Orientational Control of Coordinated Olefinsat Ru(0) in Oxidative Coupling Reaction between Methyl Methacrylate and 2,5-Dihydrofuran (2011)
  • 著者名/発表者名: Y.Hiroi, N.Komine, M.Hirano, S.Komiya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 30 号: 6 ページ: 1307-1310
  • DOI: 10.1021/om200091n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Carbon-Hydrogen Bond Cleavage Reaction in Four-Coordinate (2,6-Dimethylbenzenethiolato) platinum(II) Complexes. Dramatic Acceleration by Thiolato Hydrogen Accentor (2011)
  • 著者名/発表者名: M.Hirano, S.Tatesawa, M.Yabukami, Y.Ishihara, Y.Hara, N.Komine, S.Komiya
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 30 号: 19 ページ: 5110-5122
  • DOI: 10.1021/om200345h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Heterodinuclear Ruthenium-manganese Complex Having μ-Benzylidene Ligand (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Tanaka, N.Komine, M.Hirano, S.Komiya
  • 雑誌名: J.Organomet.Chem. 巻: 696 号: 2 ページ: 632-635
  • DOI: 10.1016/j.jorganchem.2010.09.020
  • 査読あり
• [雑誌論文] Branch Selective Allylation of Acetylacetone Catalyzed by Water-soluble Rhodium Complex Catalyst (2011)
  • 著者名/発表者名: N.Komine, K.Ishiguro, S.Kanai, M.Hirano, S.Komiya
  • 雑誌名: J.Organomet.Chem. 巻: 696 号: 10 ページ: 1927-1930
  • DOI: 10.1016/j.jorganchem.2010.10.037
  • 査読あり
• [学会発表] Chemo-, Regio-, Diastereo- and Enantioselective Coupling of Substituted Alkenes by Ru(0) (2014)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano
  • 学会等名: Minisymposium on Design of Efficient Molecular Catalysis for Environmental Benign Chemical Process and Materials
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 2014-06-30
  • 招待講演
• [学会発表] 環状ジエンを支持配位子とする新規ルテニウム0価錯体の合成と置換アルケンの触媒的交差二量化反応への応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 廣井結希, 小峰伸之, 小宮三四郎, 平野雅文
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: (名古屋)名古屋大学
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] Catalytic Cross-Dimerization between Conjugated Dienes and Styrenes by Ruthenium(0) Complex (2014)
  • 著者名/発表者名: UEDA, Takao ; KOMINE, Nobuyuki ; KOMIYA, Sanshiro ; HIRANO, Masafumi
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: (名古屋)名古屋大学
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] 環状ジエンを支持配位子とする新規ルテニウム０価錯体の合成と置換アルケンの触媒的交差二量化反応への応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 廣井 結希、小峰 伸之、小宮 三四郎、平野 雅文
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] Catalytic Cross-Dimerization between Conjugated Dienes and Styrenes by Ruthenium(0) Complex (2014)
  • 著者名/発表者名: UEDA, Takao; KOMINE, Nobuyuki; KOMIYA, Sanshiro; HIRANO, Masafumi
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] Regio-, Diastereo- and Enantioselective Coupling Using Methyl Methacrylate by Ru(0) Complex (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2013
  • 発表場所: Beijin (China)
  • 年月日: 2013-12-05
  • 招待講演
• [学会発表] Controlled Dimerization Using Acrylates Catalyzed by Ru(0) Complexes (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano
  • 学会等名: Surface and Catalysis for Greener Future : C&FC Pre-Symposium in Himeji
  • 発表場所: Himeji
  • 年月日: 2013-11-29
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of Chiral Bicyclo[3.3.1]nonadiene Complexes of Ru(0) and Their Use in Catalytic Cross-Dimerization of Alkenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano
  • 学会等名: The International Symposium on Organic Reaction
  • 発表場所: ISOR, Taipei, (Taiwan)
  • 年月日: 2013-11-22
  • 招待講演
• [学会発表] Ru(0)錯体上での共役ジエンと置換アルケンとの反応における位置選択性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 上田貴生・新井康友・小峰伸之・小宮三四郎・平野雅文
  • 学会等名: 錯体化学討論会第63回討論会
  • 発表場所: (那覇)琉球大学
  • 年月日: 2013-11-03
• [学会発表] ルテニウム(0)錯体上での配位共役1, 3-ジエンとクムレン型化合物の酸化的カップリング反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岡本拓也・小峰伸之・平野雅文・小宮三四郎
  • 学会等名: 錯体化学会第63回討論会
  • 発表場所: (那覇)琉球大学
  • 年月日: 2013-11-03
• [学会発表] Synthesis of New Ru(0) Complexes Having a Cyclic Diene Ligand and Their Application to Catalytic Enantioselective Linear Cross-Dimerization of Substituted Alkene (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣井結希, 小峰伸之, 小宮三四郎, 平野雅文
  • 学会等名: 第60回有機金属化学討論会
  • 発表場所: (目白)学習院大学
  • 年月日: 2013-09-12
• [学会発表] Enantioselective Cross-Dimerization between Methyl Methacrylate and Substituted Alkene through Oxidative Coupling Step (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: OMCOS
  • 発表場所: Fort Collins (USA)
  • 年月日: 2013-07-30
• [学会発表] Synthesis of New Ru(0) Complexes Having a Chiral Diene Ligand and their Application to Catalytic Enantioselective Linear Cross-dimerization of Substituted Alkene (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, Sanshiro Komiya, and Masafumi Hirano
  • 学会等名: The 3rd International Symposium on Molecular Activation (ISMA3)
  • 発表場所: USA
  • 年月日: 2013-07-30
• [学会発表] Regio-, Diastereo- and Enantioselective Coupling Using Methyl Methacrylate by Ru(0) Complex (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2013
  • 発表場所: Renming University (China)
  • 招待講演
• [学会発表] Controlled Dimerization Using Acrylates Catalyzed by Ru(0) Complexes (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano
  • 学会等名: Surface and Catalysis for Greener Future: C&FC Pre-Symposium in Himeji
  • 発表場所: イーグレひめじ
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of Chiral Bicyclo[3.3.1]nonadiene Complexes of Ru(0) and Their Use in Catalytic Cross-Dimerization of Alkenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano
  • 学会等名: The International Symposium on Organic Reaction, ISOR
  • 発表場所: Howard International House (Taiwan)
  • 招待講演
• [学会発表] Ru(0)錯体上での共役ジエンと置換アルケンとの反応における位置選択性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 上田 貴生、新井 康友、小峰 伸之、小宮 三四郎、平野 雅文
  • 学会等名: 錯体化学討論会第63回討論会
  • 発表場所: 琉球大学
• [学会発表] ルテニウム(0)錯体上での配位共役1,3-ジエンとクムレン型化合物の酸化的カップリング反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岡本 拓也、小峰 伸之、平野 雅文、小宮 三四郎
  • 学会等名: 錯体化学討論会第63回討論会
  • 発表場所: 琉球大学
• [学会発表] Synthesis of New Ru(0) Complexes Having a Cyclic Diene Ligand and Their Application to Catalytic Enantioselective Linear Cross-Dimerization of Substituted Alkene (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣井結希、小峰伸之、小宮三四郎、平野雅文
  • 学会等名: 第60回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学
• [学会発表] ルテニウム (0) 錯体 上での配位共役ジエンと 共役ジエンおよび置換ア ルケンとの反応機構 (2013)
  • 著者名/発表者名: 平野 雅文、井上 晴香 、上田 貴生、小峰 伸之、小宮三四郎
  • 学会等名: 第112回触媒討論会
  • 発表場所: 秋田大学
• [学会発表] Enantioselective Cross-Dimerization between Methyl Methacrylate and Substituted Alkene through Oxidative Coupling Step (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: OMCOS17
  • 発表場所: Lincoln Center, Fort Collins (USA)
• [学会発表] Synthesis of New Ru(0) Complexes Having a Chiral Diene Ligand and their Application to Catalytic Enantioselective Linear Cross-dimerization of Substituted Alkene (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, Sanshiro Komiya, and Masafumi Hirano
  • 学会等名: The 3rd International Symposium on Molecular Activation(ISMA3)
  • 発表場所: Shelaton Steamboat (USA)
• [学会発表] Chemo-, Regio-, Diastereo- and Enantioselective Coupling of Substituted Alkenes by Ru(0) Complex (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano
  • 学会等名: The 3rd International Symposium on Molecular Activation
  • 発表場所: Shelaton Steamboat (USA)
  • 招待講演
• [学会発表] Asymmetric Linear Cross-Dimerization of Methyl Methacrylate by Ru(0) Complexes (2013)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: 96th Canadian Chemistry Conference
  • 発表場所: Qubec Convention Centre (Canada)
• [学会発表] ０価ルテニウム錯体触媒による置換アルケン類の化学、位置および立体選択的鎖状二量化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 平野雅文
  • 学会等名: 触媒学会埼玉地区講演会
  • 発表場所: 浦和、埼玉大学
  • 招待講演
• [学会発表] 高いヒドロメタル化触媒活性を有するモノ（ホスフィン）パラジウム(0)錯体とフマル酸ジメチルの反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 涼、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 草津、立命館大学びわこくさつキャンパス
• [学会発表] 酸化還元活性な2,6-ビス（ピロリル）ピリジン型配位子を有するパラジウムおよび白金錯体の合成と反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小峰伸之、須田裕美、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 草津、立命館大学びわこくさつキャンパス
• [学会発表] （共役ジエン）ルテニウム０価錯体と置換アルケンとの酸化的カップリング反応における位置選択性支配因子 (2013)
  • 著者名/発表者名: 上田貴生、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 草津、立命館大学びわこくさつキャンパス
• [学会発表] ルテニウム(0)錯体上での配位共役1,3-ジエンとケテンの酸化的カップリング反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岡本拓也、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 草津、立命館大学びわこくさつキャンパス
• [学会発表] キラルジエンを支持配位子とする新規ルテニウム０価錯体の合成とメタクリル酸エステルと置換オレフィンの不斉鎖状交差二量化反応への応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣井結希、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 草津、立命館大学びわこくさつキャンパス
• [学会発表] オルトエチル基の連続的C-H結合切断反応による不飽和オキサルテナサイクルの形成と反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: Endin Mulyadi、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 草津、立命館大学びわこくさつキャンパス
• [学会発表] 可視光により促進されるジメチルアリール（ビピリジン）白金ーマンガンへテロ二核錯体のメチル基移動反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小田切達也、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 草津、立命館大学びわこくさつキャンパス
• [学会発表] Formation of a Thiocarboxylato-Bridged Pt-Mn Complex by Desulfurization of Thiiranes: Mechanism and Reactivity (2013)
  • 著者名/発表者名: Zamora Matthew Thoamas, 小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第９３春季年会
  • 発表場所: 草津、立命館大学びわこくさつキャンパス
• [学会発表] Cross Dimerization between Substituted 1,3-Dienes and Electron Deficient Olefins by Ru(0) Complex (2012)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Yasutomo Arai, Nobuyuki Komine and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: The 18th International Symposium on Homogeneous Catalysis
  • 発表場所: Toulouse, France, Pierre Baudis Conference Centre
• [学会発表] Catalytic Addition of Tungsten Hydride to Alkenes and Alkynes Promoted by Mono(phosphine or phosphite)palladium(0) Complex (2012)
  • 著者名/発表者名: Ryo Ito, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: The 25th International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: Lisbon, Portugal, Lisbon University
• [学会発表] Intermolecular sp3 C-H Bond Cleavage Reaction of Bis(2,6-dimethylbenzenethiolato) Goup 10 Metal Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Hara, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano, and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: The 25th International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: Lisbon, Portugal, Lisbon University
• [学会発表] Synthesis of Ru(0) Complexes Having a Bicyclononadiene Ligand and Their Application to Catalytic Selective Dimerization of Substituted Alkenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: The 25th International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: Lisbon, Portugal, Lisbon University
• [学会発表] Regio- and Prostereogenic Face Selective Oxidative Coupling Reaction of Coordinated 1,3-Diene with 1,2-Diene at Ruthenium(0) Complex (2012)
  • 著者名/発表者名: Takuya Okamoto, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: The 25th International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: Lisbon, Portugal, Lisbon University
• [学会発表] E-Selective Reactions in Heterodinuclear h1:h2-Crotylplatinum-transion Metal Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: Sanshiro Komiya, Toshiki Nakano, Nobuyuki Komine and Masafumi Hirano
  • 学会等名: The 40th International Conference of Coordination Chemistry
  • 発表場所: Valencia, Spain, The Conference Centre in Valencia
• [学会発表] Selective Homo- and Cross Dimerizations os Substituted Alkenes Catalyzed by Ruthenium(0) Complex Having a Cyclic Diene Ligand (2012)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: 第５９回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪、大阪大学吹田キャンパス
• [学会発表] Synthesis and Reactivity Differences of Bridged and Non-Bridged Dinuclear Pt/Mn Complexes with Thiiranes (2012)
  • 著者名/発表者名: Zamora Matthew Thomas, Kenta Oda, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano, and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: 第５９回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪、大阪大学吹田キャンパス
• [学会発表] Visible Light Induced M-C Bond Forming Reductive Elimination of Heterodinuclear Organoplatinum-manganese Complex (2012)
  • 著者名/発表者名: Sanshiro Komiya, Tatsuya Odagiri, Nobuyuki Komine, and Masafumi Hirano
  • 学会等名: International Conference of Catalysis in Organic Synthesis
  • 発表場所: Moscow, Russia, Zelinsky Institute
• [学会発表] Reaction of 1,3-Diene Complex of Ru(0) with Conjugated Cabonyls, 1,3-Dienes, and 1,2-Dienes: Straightforward Access to Unsaturated Carbonyl Compounds by a Ru(0) Compound (2012)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Yuki Hiroi, Nobuyuki Komine, and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: International Conference of Catalysis in Organic Synthesis
  • 発表場所: Moscow, Russia, Zelinsky Institute
• [学会発表] 2,6-ジメチルベンゼンカルコゲナト基を持つ１０族金属錯体の分子内sp3炭素ー水素結合切断反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 原 優介、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 錯体化学会第６２回討論会
  • 発表場所: 富山、富山大学五福キャンパス
• [学会発表] モノまたはビス（リン配位子）パラジウム（０）錯体触媒によるヒドリドタングステンのアルケンやアルキンへの付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 涼、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 錯体化学会第６２回討論会
  • 発表場所: 富山、富山大学五福キャンパス
• [学会発表] μ-η1:η2-アリル白金-マンガン(またはレニウム)二核錯体の合成とE 体選択的還元的脱離反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 仲野俊樹、小峰伸之，平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 第１１０回触媒討論会
  • 発表場所: 福岡、九州大学伊都キャンパス
• [学会発表] ルテニウム(0)錯体上での1,3-ジエンと1,2-ジエンの位置および面選択性酸化的カップリング反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 岡本拓也、小峰伸之，平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 第１１０回触媒討論会
  • 発表場所: 福岡、九州大学伊都キャンパス
• [学会発表] A Mechanistic Insight into sp3 Carbon-Hydrogen Bond Activation in (2-Allylaryloxo)ruthenium(II) Promoted by Acid (2012)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano
  • 学会等名: 17th Malaysian Chemical Congress
  • 発表場所: Kuala Lumpur, Malaysia, Putra World Trade Centre
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis and Reactivity Differences of Bridged and Non-Bridged Dinuclear Pt/Mn Complexes with Thiiranes (2012)
  • 著者名/発表者名: Zamora Matthew Thomas, Kenta Oda, Nobuyuki Komine, Masafumi Hirano, and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: The 11th International Symposium on Advanced Technology (ISAT-Special)
  • 発表場所: 八王子、工学院大学八王子キャンパス
• [学会発表] Mechanistic Insights into Acid-Promoted sp3 C-H Bond Activation in (Aryloxo)ruthenium(II) (2012)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano, Masahiro Murakami, Toshinori Kuga, Nobuyuki Komine, and Sanshiro Komiya
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: 京都、リーガロイヤルホテル京都
• [学会発表] New sp3 C-H Bond Activation Mechanism Promoted by Acid: Mechanistic Insight into the Interaction between (2-Allylphenoxo)ruthenium(II) and Acid Molecules (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Hirano, M. Murakami, N. Komine, and S. Komiya
  • 学会等名: International Green Catalysis Symposium
  • 発表場所: レンヌ（フランス）
• [学会発表] Chemo-, Regio- and Diastereoselective Cross Dimerization between Methyl Methacrylate and 2,5-Dihydrofuran Catalyzed by Ru(0) Complex (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Hirano, Y. Hiroi, N. Komine, and S. Komiya
  • 学会等名: International Green Catalysis Symposium
  • 発表場所: レンヌ（フランス）
• [学会発表] ルテニウム(0)錯体上での配位共役ジエンとアレンの酸化的カップリング反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 岡本拓也、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 日吉（神奈川）
• [学会発表] ルテニウム(0)錯体を用いた分岐型共役ジエンと分岐型共役カルボニル化合物の化学選択的共二量化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 新井康友、濱村友香、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 日吉（神奈川）
• [学会発表] ビシクロノナジエンを配位子として持つRu(0)錯体の合成と置換オレフィンの選択的共二量化反応への応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 広井結希、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 日吉（神奈川）
• [学会発表] (2,6-ジエチルフェノキソ)ルテニウム(II)錯体のオルトエチル基の連続的C-H結合の切断反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 柳澤泰斗、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 日吉（神奈川）
• [学会発表] ビス（2,6-ジメチルベンゼンチオラト）ニッケル(II)錯体の合成と分子内sp3炭素―水素... (2012)
  • 著者名/発表者名: 金曽祐一、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 日吉（神奈川）
• [学会発表] モノ（ホスフィンまたはホスファイト）パラジウム(0)錯体触媒によるタングステン... (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 涼、池田孝裕、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 日吉（神奈川）
• [学会発表] μ－η1:η2-クロチル白金-マンガン二核錯体の合成とE選択的金属間アリル基移動反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 仲野俊樹、齋藤 駿、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 日吉（神奈川）
• [学会発表] 架橋および非架橋アシル白金―マンガン二核錯体によるチエタンの開環反応機構 (2012)
  • 著者名/発表者名: 尾田健太、趙霜、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 日吉（神奈川）
• [学会発表] Chemoselective Oxidative Coupling Reactions by Ru(0) Complex (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Hirano
  • 学会等名: The 14th Asian Chemical Congress(招待講演)
  • 発表場所: バンコク（タイ）
• [学会発表] Chemoselective Cross Dimerization between Conjugate Diene and Conjugate Carbonyl Compound by Ruthenium(0) Complex (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Hirnao, Y. Arai, N. Komine, and S. Komiya
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋（愛知）
• [学会発表] Synthesis and Intramolecular sp3 C-H Bond Cleavage Reaction of Bis(2,6-dimethylbenzenthiolato)palladium(II) Complex (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Hara, S. Tatesawa, N. Komine, M. Hirano, and S. Komiya
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋（愛知）
• [学会発表] (オルトアルキル置換フェノキソ)ルテニウム(II)錯体の分子内sp3 C-H結合の切断反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 柳澤泰斗、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 第61回錯体化学討論会
  • 発表場所: 岡山（岡山）
• [学会発表] ルテニウム(0)錯体上での異種共役ジエンの共二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 井上晴香、小峰伸之、平野雅文、 小宮三四郎
  • 学会等名: 第61回錯体化学討論会
  • 発表場所: 岡山（岡山）
• [学会発表] 撹拌により位置選択性が制御される水/ヘキサン二相系アリル化錯体触媒反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 齋藤健史、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 第61回錯体化学討論会
  • 発表場所: 岡山（岡山）
• [学会発表] 単色可視光により促進されるジメチルアリール白金－遷移金属ヘテロ二核錯体の有機基移動反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小田切達也、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 第61回錯体化学討論会
  • 発表場所: 岡山（岡山）
• [学会発表] 0価ルテニウム錯体触媒による共役化合物の化学、位置およびジアス テレオ選択的カップリング反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 平野雅文
  • 学会等名: 第108回触媒討論会(招待講演)
  • 発表場所: 北見（北海道）
• [学会発表] パラジウム(0)/ホスファイト系錯体触媒によるアセチレンジカルボン酸ジメチルへの... (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 涼、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 第108回触媒討論会
  • 発表場所: 北見（北海道）
• [学会発表] ルテニウム(0)錯体を触媒とするメタクリル酸メチルとジヒドロフランの化学，位置および... (2011)
  • 著者名/発表者名: 広井結希、小峰伸之、平野雅文、小宮三四郎
  • 学会等名: 第108回触媒討論会
  • 発表場所: 北見（北海道）
• [学会発表] Carbon-Hydrogen Bond Cleavage Reaction in Four-Coordinate (2,6-Dimethylbenzenethiolato)platinum(II) Complexes. Dramatic Acceleration by Thiolato Hydrogen Acceptor (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Hirano, S. Tatesawa, N. Komine, and S. Komiya
  • 学会等名: 1st International Symposium on Molecular Activation
  • 発表場所: 淡路（兵庫）
• [学会発表] Dramatic Acceleration Effect by Hydrogen Acceptor on Internal sp3 Carbon-Hydrogen Bond Cleavage Reaction in Platinum(II) Complexes (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Hirano, S. Tatesawa, N. Komine, and S. Komiya
  • 学会等名: International Symposium on Catatalysis and Fine Chemicals 2011
  • 発表場所: 奈良（奈良）
• [学会発表] Chemoselective Cross Dimerization between Conjugated Diene and Conjugated Carbonyl Compound by Ruthenium(0) Complex (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Arai, N. Komine, M. Hirano, and S. Komiya
  • 学会等名: International Symposium on Catatalysis and Fine Chemicals 2011
  • 発表場所: 奈良（奈良）
• [学会発表] Cis-selective Addition of Tungsten Hydride to Dimethyl Acetylenedicarboxylate Promoted by Palladium(0)/phosphite Complex Catalyst (2011)
  • 著者名/発表者名: R. Ito, N. Komine, M. Hirano, and S. Komiya
  • 学会等名: International Symposium on Catatalysis and Fine Chemicals 2011
  • 発表場所: 奈良（奈良）
• [学会発表] Intramolecular sp3 C-H Bond Cleavage Reaction of (ortho-Alkyl substituted phenoxo)ruthenium(II) Complex (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Yanagisawa, N. Komine, M. Hirano, and S. Komiya
  • 学会等名: International Symposium on Catatalysis and Fine Chemicals 2011
  • 発表場所: 奈良（奈良）
• [学会発表] Chemo-, Regio-, Diastereo- and Enantioselective Coupling of Substituted Alkenes by Ru(0)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Hirano
  • 学会等名: Minisymposium on Design of Efficient Molecular Catalysis for Environmental Benigh Chemical Process and Materials
  • 発表場所: 首都大学東京
  • 招待講演
• [備考]
  • URL: http://www.tuat.ac.jp/~hirano/kohrc/
• [産業財産権] 触媒前駆体および不斉鎖状化合物の合成方法 (2013)
  • 発明者名: 平野雅文、小峰伸之、小宮三四郎
  • 権利者名: 東京農工大学
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2013-028947
  • 出願年月日: 2013-02-18