カルバゾール骨格を有する巨大共役系ポルフィリノイドの開発

• 研究課題/領域番号: 23750231
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 有機工業材料
• 研究機関: 岡山大学 (2013); 慶應義塾大学 (2011-2012)
• 研究代表者: 前田 千尋 岡山大学, 自然科学研究科, 助教 (80581371)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円); 2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2011年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
• キーワード: 機能性有機材料 / ポルフィリノイド / 国際情報交換 / 国際情報交流

研究概要

カルバゾールがベンゾ縮環ピロールであることに着目し、カルバゾール骨格を有する新規縮環ポルフィリノイドの開発を行った。オリゴチオフェンやセレノフェンで架橋したものの合成に加え、エチニル基などの置換基導入効果を明らかにした。これらのポルフィリノイドは４つのベンゾ縮環による共役系の拡張のため強い近赤外吸収を示した。また置換基導入によりその吸収を制御できることを明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of carbazole-based hetero-core-modified porphyrins (2014)
  • 著者名/発表者名: C. Maeda、M. Masuda、N. Yoshioka
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 12巻 号: 17 ページ: 2656-2662
  • DOI: 10.1039/c3ob42564a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effective π‐Extension of Carbazole-Based Thiaporphyrins by Peripheral Phenylethynyl Substituents (2013)
  • 著者名/発表者名: C. Maeda, M. Masuda, N. Yoshioka
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 14 ページ: 3566-3569
  • DOI: 10.1021/ol401403n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Carbazole-Based Selenaporphyrin via Annulation (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Masuda、C. Maeda、N. Yoshioka
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15巻 号: 3 ページ: 578-581
  • DOI: 10.1021/ol303392g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Carbazole-Based Expanded Thiaporphyrins (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Masuda、C. Maeda
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 19巻 号: 9 ページ: 2971-2975
  • DOI: 10.1002/chem.201202573
  • 査読あり
• [雑誌論文] Peripherally ethynylated carbazole-based core-modified porphyrins (2012)
  • 著者名/発表者名: C. Maeda、N. Yoshioka
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 10巻 号: 27 ページ: 5182-5185
  • DOI: 10.1039/c2ob25645b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Novel Fused Porphyrinoids Based on Cyclic Carbazole[2]indolones (2012)
  • 著者名/発表者名: C. Maeda、N. Yoshioka
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14巻 号: 8 ページ: 2122-2125
  • DOI: 10.1021/ol300585v
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular engineering and solvent dependence of excitation energy hopping in self-assembled porphyrin boxes (2012)
  • 著者名/発表者名: H. W. Bahng, P. Kim, Y. M. Sung, C. Maeda, A. Osuka, and D. Kim
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 48 号: 35 ページ: 4181-4183
  • DOI: 10.1039/c2cc30834g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Carbazole-Containing Porphyrinoids by a Multiple Annulation Strategy : A Core-Modified and π-Expanded Porphyrin (2011)
  • 著者名/発表者名: Maeda, C., Yoneda, T., Aratani, N., Yoon, M-C., Lim, J.M., Kim, D., Yoshioka, N., Osuka, A.
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. 巻: 50 号: 25 ページ: 5691-5694
  • DOI: 10.1002/anie.201101864
  • 査読あり
• [雑誌論文] New Synthetic Strategy for Diporphyrins : Pinacol Coupling-Rearrangement (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Tokuji, C.Maeda, H.Yorimitsu, A.Osuka
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 巻: 17 号: 26 ページ: 7154-7157
  • DOI: 10.1002/chem.201100872
  • 査読あり
• [学会発表] エチニル基を導入した含カルバゾールポルフィリンの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 前田千尋
  • 学会等名: 第30回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 倉敷
  • 年月日: 2013-09-18
• [学会発表] Synthesis of Carbazole -Based Porphyrinoids (2013)
  • 著者名/発表者名: Chihiro Maeda
  • 学会等名: Collaborative Conf erence on 3D & Materials Research 2013
  • 発表場所: Cheju, Korea
  • 年月日: 2013-06-24
• [学会発表] カルバゾール骨格を有する核置換ポルフィリノイドの合成と性質 (2013)
  • 著者名/発表者名: 前田千尋・増田幹・吉岡直樹
  • 学会等名: 日本化学会第93春年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] Synthesis and Property of Carbazole-Containing Porphy rins (2013)
  • 著者名/発表者名: C. Maeda, N. Yoshioka
  • 学会等名: Third International Conference on Multifunctional, Hybrid and Nanomateria ls
  • 発表場所: Sorrento, Italy
  • 年月日: 2013-03-03
• [学会発表] カルバゾールとインドール骨格を有するポルフィリノイドの合成と性質 (2013)
  • 著者名/発表者名: 前田千尋、吉岡直樹
  • 学会等名: 日本化学会第92春年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-02-26
• [学会発表] Synthesis of Carbazole-Based Porphyrinoids (2013)
  • 著者名/発表者名: Chihiro Maeda
  • 学会等名: Collaborative Conference on 3D & Materials Research 2013
  • 発表場所: Cheju, Korea
  • 招待講演
• [学会発表] カルバゾール有するチアポルフィリン及びオキサポルフィリンの合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 前田千尋・増田幹・吉岡直樹
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] Carbazole-containing Porphyrin (2012)
  • 著者名/発表者名: C. Maeda, N. Yoshioka
  • 学会等名: Seventh International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: Cheju, Korea
  • 年月日: 2012-07-03
• [学会発表] カルバゾールを部分骨格とする環拡張チアポルフィリンの合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 増田幹、前田千尋、吉岡直樹
  • 学会等名: 日本化学会第92春年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] カルバゾールとインドール骨格を有するポルフィリノイドの合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 前田千尋、吉岡直樹
  • 学会等名: 日本化学会第92春年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学
• [学会発表] カルバゾールを部分骨格とする環拡張チアポルフィリンの合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 増田幹、前田千尋、吉岡直樹
  • 学会等名: 日本化学会第92春年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学
• [学会発表] 環化反応を用いた六重ベンゾ縮環ルビリンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 益田美加子、前田千尋、吉岡直樹
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2011-09-22
• [学会発表] カルバゾールとチオフェンから形成される環拡張ポルフィリンの合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 増田幹、前田千尋、吉岡直樹
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] カルバゾールとインドール骨格を有するポルフィリノイドの合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 前田千尋、吉岡直樹
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] Synthesis of Carbazole-Incorporated Porphyrinoids (2011)
  • 著者名/発表者名: C. Maeda, N. Yoshioka
  • 学会等名: 14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Eugene, USA
  • 年月日: 2011-07-15
• [学会発表] Synthesis of Carbazole-Incorporated Porphyrinoids (2011)
  • 著者名/発表者名: Chihiro Maeda, Naoki Yoshioka
  • 学会等名: ISNA-14
  • 発表場所: Eugene, USA
• [学会発表] カルバゾールとインドール骨格を有するポルフィリノイドの合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 前田千尋、吉岡直樹
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場
• [学会発表] カルバゾールとチオフェンから形成される環拡張ポルフィリンの合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 増田幹、前田千尋、吉岡直樹
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場
• [学会発表] 環化反応を用いた六重ベンゾ縮環ルビリンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 益田美加子、前田千尋、吉岡直樹
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場
• [学会発表] カルバゾール有するチアポルフィリン及びオキサポルフィリンの合成と性質
  • 著者名/発表者名: 前田千尋・増田幹・吉岡直樹
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ
• [学会発表] カルバゾール骨格を有する核置換ポルフィリノイドの合成と性質
  • 著者名/発表者名: 前田千尋・増田幹・吉岡直樹
  • 学会等名: 日本化学会第93春年会
  • 発表場所: 立命館大学
• [学会発表] Carbazole-containing Porphyrin
  • 著者名/発表者名: C. Maeda, N. Yoshioka
  • 学会等名: Seventh International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: Cheju
• [学会発表] Synthesis and Property of Carbazole-Containing Porphyrins
  • 著者名/発表者名: C. Maeda, N. Yoshioka
  • 学会等名: Third International Conference on Multifunctional, Hybrid and Nanomaterials
  • 発表場所: Sorrento