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電子求引的シクロペンタジエニドを特徴とする新規強力ルイス酸反応剤の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23790027
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関名城大学

研究代表者

坂井 健男  名城大学, 薬学部, 助教 (90583873)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
研究課題ステータス 完了 (2013年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2013年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2012年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2011年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードテトラシアノシクロペンタジエニド / 酸 / 触媒 / スルホン / 有機化学 / 超強酸共役塩基 / ルイス酸 / 向山アルドール / 酸触媒 / 相間移動 / アニオン / 超強酸アニオン
研究概要

超強酸共役塩基は、様々な試薬・触媒に広く用いられている。官能基化可能な超強酸共役塩基の一種として知られるテトラシアノシクロペンタジエニド類を、スルホン類とテトラシアノチオフェンから効率的に構築する手法を確立した。また、シクロペンタジエニド環上の置換基が自由に変換可能であることも実証した。
合成した塩の応用として、ジクロロメタンと1M塩酸の2相系では反応が進行しないO-TBS-メントールの加水分解が、テトラシアノシクロペンタジエニド塩の添加により大幅に促進されることを明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2013 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2012 実施状況報告書
  • 2011 実施状況報告書
  • 研究成果

    (60件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (52件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology2014

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、浅野晴日、古川恭子、大島里恵、森裕二
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 16巻 号: 8 ページ: 2268-2271

    • DOI

      10.1021/ol500788c

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Functionalized Tetracyanocyclopentadienides from Tetracyanothiophene and Sulfones2013

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、瀬尾昭平、松岡純平、森裕二
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 78巻 号: 21 ページ: 10978-10985

    • DOI

      10.1021/jo401946j

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2013 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Divergent Synthesis of Trans-Fused Polycyclic Ethers by a Convergent Oxiranyl Anion Strategy2012

    • 著者名/発表者名
      Takeo Sakai, Ai Sugimoto, Hiroki Tatematsu, Yuji Mori
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 77 号: 24 ページ: 11177-11191

    • DOI

      10.1021/jo302267f

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanism of the Regio- and Diastereoselective Ring Expansion Reaction Using Trimethylsilyldiazomethane2012

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、伊藤聡志、古田大貴、河原佑樹、森裕二
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 14巻 号: 17 ページ: 4564-4567

    • DOI

      10.1021/ol302032w

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Convergent Strategy for the Synthesis of Polycyclic Ethers by Using Oxiranyl Anions Takeo Sakai2011

    • 著者名/発表者名
      Ai Sugimoto, Yuji Mori
    • 雑誌名

      Organic Lett

      巻: 13 号: 21 ページ: 5850-5853

    • DOI

      10.1021/ol202467z

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2011 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 第3級アルコールのWilliamson型エーテル環化反応とGymnocin–AのKLMNフラグメントの合成2014

    • 著者名/発表者名
      浅野晴日、谷本美樹、安西志織、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 人型構造を持つ強酸共役塩基ピリジニウム塩の合成2014

    • 著者名/発表者名
      長尾芳大、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのFGH環フラグメントの合成2014

    • 著者名/発表者名
      森巧一、大島里恵、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロペンタジエニルアニオン上への求核付加反応2014

    • 著者名/発表者名
      松岡純平、瀬尾昭平、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロぺンタジエニド塩–新規一般合成法の開発と触媒活性2013

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、瀬尾昭平、尾藤真梨子、松岡純平、森裕二
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2013-11-06
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-Aの全合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、松下真吾、浅野晴日、大島里恵、森巧一、森裕二
    • 学会等名
      第55回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2013-09-20
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロぺンタジエニドアニオン型相間移動触媒とスチルベンオキシドの反応2013

    • 著者名/発表者名
      伊藤綾野、坂井健男、尾藤真梨子、森裕二
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
    • 発表場所
      つくば
    • 年月日
      2013-07-19
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin–AのFGH環フラグメントの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      森巧一、大島里恵、古川恭子、高橋薫、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
    • 発表場所
      つくば
    • 年月日
      2013-07-19
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのF/K環立体異性体の反転研究2013

    • 著者名/発表者名
      大島里恵、森巧一、古川恭子、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      第59回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2013-07-06
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロペンタジエニルアニオンに共役したケトン合成2013

    • 著者名/発表者名
      松岡純平、坂井健男、瀬尾昭平、森裕二
    • 学会等名
      第59回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2013-07-06
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロぺンタジエニド類のアニオン型相間移動触媒能について2013

    • 著者名/発表者名
      尾藤真梨子、坂井健男、伊藤綾野、森裕二
    • 学会等名
      第59回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2013-07-06
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロペンタジエニルアニオン上での置換基変換反応2013

    • 著者名/発表者名
      長尾芳大、坂井健男、瀬尾昭平、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-30
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Gymnocin–AのABC環フラグメントの合成2013

    • 著者名/発表者名
      松下真吾、正木理、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-30
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin–AのF/K環ユニットの合成2013

    • 著者名/発表者名
      大島里恵、古川恭子、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-30
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin–AのKLMNフラグメントの合成2013

    • 著者名/発表者名
      浅野晴日、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-30
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] TMSジアゾメタンを用いた位置・立体選択的環拡大反応の反応機構2013

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、伊藤聡志、古田大貴、河原祐樹、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨウ化サマリウム環化反応を用いたGymnocin-AのK/F環ユニットの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      大島理恵、古川恭子、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      平成24年度日本薬学会東海支部例会
    • 発表場所
      岐阜
    • 年月日
      2012-11-18
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのN環ユニットの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      浅野晴日、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      平成24年度日本薬学会東海支部例会
    • 発表場所
      岐阜
    • 年月日
      2012-11-18
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Stereochemical Mechanism of the Ring Expansion Reaction Using TMS-Diazomethane2012

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、伊藤聡志、古田大貴、河原佑樹、森裕二
    • 学会等名
      12^<th> International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-11-13
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] TMSジアゾメタンを用いた環拡大反応の立体化学的反応機構2012

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、伊藤聡志、古田大貴、河原佑樹、森裕二
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2012-11-08
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロぺンタジエニドの合成法開発と置換基変換2012

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、瀬尾昭平、尾藤真梨子、長尾芳大、森裕二
    • 学会等名
      第42回複素環化学討論会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-10-11
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 電子求引性シクロペンタジエニドの合成法開発2012

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、尾藤真梨子、瀬尾昭平、森裕二
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-07-20
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書 2012 実施状況報告書
  • [学会発表] シス選択的ビニルスルホン合成法開発2012

    • 著者名/発表者名
      工藤大介、浅野晴日、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2012サマーシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2012-07-20
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのABCフラグメントの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      松下真吾、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      第58回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2012-07-07
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Peterson反応によるシス選択的なビニルスルホン合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      工藤大介、浅野晴日、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      第58回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2012-07-07
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 8-(2-ナフチル)メンチル基を有するキラル強酸アニオンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、尾藤真梨子、瀬尾昭平、森裕二
    • 学会等名
      第58回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2012-07-07
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロペンタジエニド類の新規合成法開発2012

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、瀬尾昭平、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのABC環の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      松下真吾、伊藤聡志、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのN環の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      浅野晴日、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのKLMN環の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      古川恭子、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] 8-(2-ナフチル)メンチル基を有するキラル強酸アニオンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、尾藤真梨子、瀬尾昭平、森 裕二
    • 学会等名
      第58回(平成24年度)日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      静岡県立大学
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] Stereochemical Mechanism of the Ring Expansion Reaction Using TMS-Diazomethane2012

    • 著者名/発表者名
      Takeo Sakai, Satoshi Ito, Hiroki Furuta, Yuki Kawahara, Yuji Mori
    • 学会等名
      12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] TMSジアゾメタンを用いた環拡大反応の立体化学的反応機構2012

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、伊藤聡志、古田大貴、河原佑樹、森 裕二
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書
  • [学会発表] 中員環を含むポリ環状エーテルの新規収束合成法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、杉本愛、上田光明、森裕二
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2011-11-08
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ポリ環状エーテルの収束的合成法の開発とギムノシン-A合成への応用2011

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、杉本愛、古川恭子、森裕二
    • 学会等名
      第53回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2011-09-28
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] A Convergent Strategy for the Synthesis of trans-Fused Polycyclic Ethers by Using Oxiranyl Anions2011

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、杉本愛、森裕二
    • 学会等名
      The 2nd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2011-08-12
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのFGH環、KLM環のフラグメント合成2011

    • 著者名/発表者名
      古川恭子、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      第57回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2011-07-09
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのFGH環、KLM環に共通するメチル基を有する三環性モデルの構築2011

    • 著者名/発表者名
      上田光明、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      第57回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2011-07-09
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] ジアゾメタン類を用いた環拡大反応による7、8員環エーテル合成2011

    • 著者名/発表者名
      伊藤聡志、立松大輝、坂井健男、森裕二
    • 学会等名
      第57回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2011-07-09
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] シアノDiels-Alder反応、シアノエン反応を応用した形式[2+2+2]環化付加反応によるピリジン環構築法開発2011

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、Rick L. Danheiser
    • 学会等名
      第9回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-05-27
    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのF/K環立体異性体の反転研究

    • 著者名/発表者名
      大島 里恵、森 巧一、古川 恭子、坂井 健男、森 裕二
    • 学会等名
      第59回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロペンタジエニルアニオンに共役したケトン合成

    • 著者名/発表者名
      松岡 純平、坂井 健男、瀬尾 昭平、森 裕二
    • 学会等名
      第59回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロぺンタジエニド類のアニオン型相間移動触媒能について

    • 著者名/発表者名
      尾藤 真梨子、坂井 健男、伊藤 綾野、森 裕二
    • 学会等名
      第59回日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロぺンタジエニドアニオン型相間移動触媒とスチルベンオキシドの反応

    • 著者名/発表者名
      伊藤 綾野、坂井 健男、尾藤 真梨子、森 裕二
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
    • 発表場所
      つくば
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Gymnocin–AのFGH環フラグメントの合成研究

    • 著者名/発表者名
      森 巧一、大島 里恵、古川 恭子、高橋  薫、坂井 健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2013サマーシンポジウム
    • 発表場所
      つくば
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Gymnocin-Aの全合成研究

    • 著者名/発表者名
      坂井 健男、松下 真吾、浅野 晴日、大島 里恵、森 巧一、森 裕二
    • 学会等名
      第55回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      京都
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロぺンタジエニド塩–新規一般合成法の開発と触媒活性

    • 著者名/発表者名
      坂井 健男、瀬尾 昭平、尾藤 真梨子、松岡純平、森 裕二
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      福岡
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Gymnocin-AのFGH環フラグメントの合成

    • 著者名/発表者名
      森 巧一、大島 里恵、坂井 健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロペンタジエニルアニオン上への求核付加反応

    • 著者名/発表者名
      松岡 純平、瀬尾 昭平、坂井 健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 第3級アルコールのWilliamson型エーテル環化反応とGymnocin–AのKLMNフラグメントの合成

    • 著者名/発表者名
      浅野 晴日、谷本 美樹、安西 志織、坂井 健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 人型構造を持つ強酸共役塩基ピリジニウム塩の合成

    • 著者名/発表者名
      長尾 芳大、坂井 健男、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] テトラシアノシクロペンタジエニド類の新規合成法開発

    • 著者名/発表者名
      坂井健男、瀬尾昭平、森 裕二
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 関連する報告書
      2011 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www-yaku.meijo-u.ac.jp/Research/Laboratory/mol_des/MoriLab/Top_Page.html

    • 関連する報告書
      2013 研究成果報告書
  • [備考] 分子設計化学研究室ホームページ

    • URL

      http://www-yaku.meijo-u.ac.jp/Research/Laboratory/mol_des/MoriLab/Top_Page.html

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 名城大学薬学部分子設計化学研究室

    • URL

      http://www-yaku.meijo-u.ac.jp/Research/Laboratory/mol_des/MoriLab/Top_Page.html

    • 関連する報告書
      2012 実施状況報告書

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公開日: 2011-08-05   更新日: 2019-07-29  

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