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テーラーメイド生体高分子をキラル反応場とする環境調和型超分子不斉光反応系の創製

研究課題

研究課題/領域番号 24245044
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 高分子・繊維材料
研究機関東北大学

研究代表者

和田 健彦  東北大学, 多元物質科学研究所, 教授 (20220957)

研究分担者 荒木 保幸  東北大学, 多元物質科学研究所, 准教授 (80361179)
坂本 清志  東北大学, 多元物質科学研究所, 助教 (30335228)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
研究課題ステータス 完了 (2014年度)
配分額 *注記
46,020千円 (直接経費: 35,400千円、間接経費: 10,620千円)
2014年度: 5,850千円 (直接経費: 4,500千円、間接経費: 1,350千円)
2013年度: 20,540千円 (直接経費: 15,800千円、間接経費: 4,740千円)
2012年度: 19,630千円 (直接経費: 15,100千円、間接経費: 4,530千円)
キーワード生体高分子 / 血清アルブミン / キラル反応場 / 不斉合成 / 光反応 / 超分子 / 超分子不斉光反応 / PEG / 合成坑体 / 不斉光反応 / 超分子不斉光化学 / 人工坑体 / 2-アントラセンカルボン酸 / ファージディスプレイ法 / キラルソフト界面
研究成果の概要

環境負荷の少ない光を反応の駆動力とし、環境調和型新規不斉合成法として注目されている光不斉合成法の弱点である低いエナンチオ区別性を克服する方法論として、励起状態相互作用に加え、基底状態相互作用を活用する超分子不斉光反応系、特に生分解性のタンパク質を反応場として活用する生体高分子をキラル反応場とする超分子不斉光反応系という新規合成方法論を提案し、その有用性を実証した。特に適切な親疎水バランスを有するPEGを融合したPEG修飾血清アルブミンを合成・キラル反応場として用い、反応サイト/生成物制御に成功した。今後適用反応例の拡大、基質特異性の向上になど一般性の高い不斉合成の方法論としての展開が期待される

報告書

(4件)
  • 2014 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2013 実績報告書
  • 2012 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2015 2014 2013 2012

すべて 雑誌論文 (18件) (うち査読あり 18件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (15件) (うち招待講演 9件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Mammalian serum albumins as a chiral mediator library for bio-supramolecular photochirogenesis: optimizing enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylate.2014

    • 著者名/発表者名
      Nishijima, M.; Goto, M.; Fujikawa, M.; Yang, C.; Mori, T.; Wada, T.; Inoue, Y.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 号: 91 ページ: 14082-14085

    • DOI

      10.1039/c4cc04818k

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Circular dichroism spectra of uridine derivatives: ChiraSac study2014

    • 著者名/発表者名
      5) T. Miyahara, H. Nakatsuji, T. Wada
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. A

      巻: 118 号: 16 ページ: 2931-2941

    • DOI

      10.1021/jp501906u

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Systematic control of the excited-state dynamics and carrier-transport properties of functionalized benzo[ghi]perylene and coronene derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      S. Hirayama, H. Sakai, Y. Araki, M. Tanaka, M. Imakawa, T. Wada, T. Takenobu, T. Hasobe
    • 雑誌名

      Chem.- A Eur. J

      巻: 20 号: 29 ページ: 9081-9093

    • DOI

      10.1002/chem.201304679

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formation of One-Dimensional Helical Columns and Excimerlike Excited States by Racemic Quinoxaline-Fused [7] Carbohelicenes in the Crystal,2014

    • 著者名/発表者名
      H. Sakai, S. Shinto, Y. Araki, T. Wada, T. Sakanoue, T. Takenobu, T. Hasobe
    • 雑誌名

      Chem. - A Eur. J

      巻: 20 号: 32 ページ: 10099-10109

    • DOI

      10.1002/chem.201402426

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Coordination Oligomers and Polymers of an Oxazole-appended Zinc Chlorophyll Derivative2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshinao Shinozaki, Isao Yoshikawa, Koji Araki, Kazuaki Ohara, Kentaro Yamaguchi, Shin-ichiro Kawano, Kentaro Tanaka, Yasuyuki Araki, Takehiko Wada, Joe Otsuki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 6 ページ: 862-864

    • DOI

      10.1246/cl.140135

    • NAID

      130004868194

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electron-Transfer Reduction Properties and Excited-State Dynamics of Benzo[ghi]peryleneimide and Coroneneimide Derivatives2014

    • 著者名/発表者名
      T. Hasobe et al
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 118 号: 14 ページ: 7710-7720

    • DOI

      10.1021/jp500761f

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Supramolecular Photocyclodimerization of 2-Hydroxyanthracene with Chiral Hydrogen-Bonding Template, Cyclodextrin and Serum Albumin2014

    • 著者名/発表者名
      G. Fukuhara, H. Umehara, S. Higashino, M. Nishijima, C. Yang, T. Mori, T. Wada, Y. Inoue
    • 雑誌名

      Photochemical & Photobiological Sciences

      巻: 13 号: 2 ページ: 162-171

    • DOI

      10.1039/c3pp50127b

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書 2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Double Helices of a Pyridine-Appended Zinc Chlorophyll Derivative2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Shinozaki, G. Richards, K. Ogawa, A. Yamano, K. Ohara, K. Yamaguchi, S. Kawano, K. Tanaka, Y. Araki, T. Wada, and J. Otsuki
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 135 号: 14 ページ: 5262-5265

    • DOI

      10.1021/ja400493e

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Creation of a caspase-3 sensing system using a combination of split-GFP and split-intein2013

    • 著者名/発表者名
      Sakamoto, Seiji; Terauchi, Mika; Hugo, Anna; Kim, Tanner; Araki, Yasuyuki; Wada, Takehiko
    • 雑誌名

      Chem. Comm.

      巻: 49 号: 87 ページ: 10323-10325

    • DOI

      10.1039/c3cc43389g

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] PNA-NLS conjugates as single-molecular activators of target sites in double-stranded DNA for site-selective scission2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Aiba, Y. Hamano, W. Kameshima, Y. Araki, T. Wada, A. Accetta, S. Sforza, R. Corradini, R. Marchelli, and M. Komiyama
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 11 号: 32 ページ: 5233-5238

    • DOI

      10.1039/c3ob40947c

    • NAID

      120007130454

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Bio-Supramolecular Photochirogenesis: Batch-Operated Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate with Human Serum Albumin2013

    • 著者名/発表者名
      M. Nishijima, H. Kato, C. Yang, G. Fukuhara, T. Mori, Y. Araki, T. Wada, Y. Inoue
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 5 号: 11 ページ: 3237-3240

    • DOI

      10.1002/cctc.201300160

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design and semi-synthesis of photoactivable split-GFP by incorporation of a photocleavable functionality2013

    • 著者名/発表者名
      Sakamoto Seiji; Terauchi Mika; Araki Yasuyuki; Wada, Takehiko
    • 雑誌名

      Biopolym.

      巻: 100 ページ: 773-779

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Remarkable Enhancement of Sensitivity with the Second Generation of Elliptically Polarization-detected Circular Dichroism Spectroscopy2013

    • 著者名/発表者名
      Murakami, M.; Araki, Y.; Sakamoto, S.; Hamada, Y.; Wada, T.
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 42 号: 3 ページ: 261-262

    • DOI

      10.1246/cl.2013.261

    • NAID

      10031155773

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書 2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Entrainer Effects on Enantiodifferentiating Photocyclization of 5-Hydroxy-1,1-diphenylpentene in Near- and Supercritical Carbon Dioxide2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Nishiyama, T. Wada, K. Kakiuchi, Y. Inoue
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 77 号: 13 ページ: 5681-5686

    • DOI

      10.1021/jo300816w

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of a dual-color detection system for caspase activities using a combination of split-fluorescent proteins and split-intein2012

    • 著者名/発表者名
      Sakamoto, Seiji; Terauchi, Mika; Taki, Shusaku; Kim, Tanner Ian; Araki, Yasuyuki; *Wada, Takehiko
    • 雑誌名

      Peptide Sci.

      巻: 48 ページ: 325-326

    • NAID

      10030204493

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microenvironmental Control of Enantiodifferentiating Photocyclization of 5-Hydroxy-1,1-diphenylpentene through Selective Solvation2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Nishiyama, T. Wada, K. Kakiuchi, Y. Inoue
    • 雑誌名

      Chirality

      巻: 24 号: 5 ページ: 400-405

    • DOI

      10.1002/chir.22004

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Application of Photoactive Yellow Protein as a Photoresponsive Module for Controlling Hemolytic Activity of Staphylococcal α-Hemolysin2012

    • 著者名/発表者名
      M. Ui, et al.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 48 号: 39 ページ: 4737-4739

    • DOI

      10.1039/c2cc18118e

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] New paradigm of biomolecular soft-interfaces as chiral reaction fields for supramolecular asymmetric photochirogenesis2012

    • 著者名/発表者名
      Wada, Takehiko
    • 雑誌名

      Hyomen Kagaku

      巻: 33 ページ: 27-33

    • NAID

      10030442978

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Saturation Transfer Difference(STD)法を用いた血清アルブミ ンと2-アントラセンカルボン酸間相互作用の解析2015

    • 著者名/発表者名
      荒木保幸, 西嶋政樹, YOSPANYA Wijak, 奥木暢, 井上佳久, 和田健彦
    • 学会等名
      日本化学会 第94春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 生体高分子足場として活用した新規超分子不斉光反応系の構 築-5 ‐ PEG修飾による新規キラル反応場構築2015

    • 著者名/発表者名
      奥木暢, 西嶋政樹, 湊 咲絵, 荒木保幸, 坂本清志, 池田豊, 長崎幸夫, 井上佳久, 和田健彦
    • 学会等名
      本化学会 第94春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 生体高分子足場として活用した新規超分子不斉光反応系の構築 - 7 - PE G 修飾による超分子不斉光反応への影響 -2014

    • 著者名/発表者名
      奥木 暢, 西嶋 政樹, 佐々木 晴彦 , 荒木 保幸, 坂本 清志, 池田 豊, 長崎 幸夫, 井 上 佳久, 和田 健彦
    • 学会等名
      2014年光化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2014-10-11 – 2014-10-13
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] タンパク質を足場とした高分子複合体を活用した超分子不斉光反応系の創成2014

    • 著者名/発表者名
      和田 健彦, 奥木 暢, 佐々木 晴彦, 西嶋 政樹, 松田 庸平, 池田 豊, 坂本 清志, 井上 佳久, 荒木 保幸
    • 学会等名
      第63回高分子討論会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2014-09-24 – 2014-09-26
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 生体高分子足場として活用した 新規超分子不斉反応系の構築2014

    • 著者名/発表者名
      奥木暢,西嶋政樹,湊咲絵,荒木保幸,坂本清志,池 田豊,長崎幸夫,井上佳久,和田健彦
    • 学会等名
      平成26年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      山形大学
    • 年月日
      2014-09-20 – 2014-09-21
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] 生体高分子足場として活用した新規超分子不斉光反応系の構築-6 -PEG修飾HSAを不斉反応場とする超分子不斉光二量化反応-2014

    • 著者名/発表者名
      奥木 暢, 西嶋 政樹, 湊 咲絵, 荒木 保幸, 坂本 清志, 池田 豊, 長崎 幸夫, 井上 佳久, 和田 健彦
    • 学会等名
      第24回バイオ・高分子シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学
    • 年月日
      2014-07-24 – 2014-07-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] DEVELOPMENT OF HIGH SENSITIVE AND HIGH TIME-RESOLVED CIRCULAR DICHROISM DETECTION METHOD ? TOWARD THE ANALYSES OF SUPRAMOLECULAR CHIRALITY AND DYNAMICS2014

    • 著者名/発表者名
      Takehiko Wada, Makoto Murakami, Yutaka Sano, Yasuyuki Araki, Makoto Kuronuma, Tadashi Mori, Tomoo Miyahara, Katsuji Hasegawa, Hiroshi Nakatsuji, Yoshihisa Inoue
    • 学会等名
      XXV IUPAC Symposium on Photochemistry
    • 発表場所
      Bordeaux, France
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 生体高分子の機能材料への展開と動的機能制御 ‐がん細胞特異的核酸医薬創製を目指して2013

    • 著者名/発表者名
      和田健彦
    • 学会等名
      高分子学会中国四国支部-2013年高分子講演会-
    • 発表場所
      鳥取大学
    • 年月日
      2013-12-20
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of High Sensitive and Time-resolved Circular Dichroism Detection System –Toward the Analyses of Supramolecular Dynamics –2013

    • 著者名/発表者名
      T. WADA
    • 学会等名
      2013 Korean-Japan Bilateral Symposium on Frontier Photoscience (2013KJFP)
    • 発表場所
      Seoul, Korea
    • 年月日
      2013-11-25 – 2013-11-28
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 生体高分子の機能材料への展開と動的機能制御2013

    • 著者名/発表者名
      和田健彦
    • 学会等名
      第61回高分子討論会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2013-09-20
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of High Sensitive and Time-resolved Circular Dichroism Detection System –Toward the Analyses of Supramolecular Dynamics –2013

    • 著者名/発表者名
      T. Wada
    • 学会等名
      Symmetry Festival‐Chirality Section
    • 発表場所
      Delft, Netherlands
    • 年月日
      2013-08-02 – 2013-08-04
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Remarkable Enhancements of Cellular Membrane Uptake Ability and RNase H Activities of Arg Introduced Peptide Ribonucleic Acids (PRNA) and PRNA-DNA Chimera for Cancer Cell Specific Oligonucleotide Therapeutics2013

    • 著者名/発表者名
      T. WADA, R. UEMATSU, T. MIZUTANI, J. ARIYOSHI, Y. ARAKI, S. SAKAMOTO, A. YAMAYOSHI, S. Futaki, A. MURAKAMI, Y. INOUE
    • 学会等名
      40th Annual Meeting & Exposition of the Controlled Release Society
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2013-07-21 – 2013-07-24
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Novel Strategy of Supramolecular Asymmetric Photochirogenesis with Tailor-made Biopolymers as Chiral Reaction Media2012

    • 著者名/発表者名
      Takehiko WADA
    • 学会等名
      IUPAC Photochemistry,
    • 発表場所
      Coimbra, Portugal
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 生体高分子の機能材料への展開と動的機能制御2012

    • 著者名/発表者名
      和田健彦
    • 学会等名
      第61回高分子討論会
    • 発表場所
      名古屋, 日本
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] New strategy of supramolecular asymmetric photochirogenesis with biomolecular soft-interfaces as chiral reaction medias2012

    • 著者名/発表者名
      Takehiko Wada, Sakie Minato, Yui Sugawara, Masaki Nishijima, Mihoko Ui, Kazushi Kinbara, Kohei Tsumoto, Yasuyuki Araki, Seiji Sakamoto, and Yoshihisa Inoue
    • 学会等名
      International Association of Colloid and Interface Scientists2012 (IACIS2012) Conference
    • 発表場所
      Sendai, JAPAN
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [図書] 光化学の事典、第2章 光化学の基礎Ⅰ ―物理化学― 2.3節 励起状態の環境効果と反応(4) 「光化学における圧力効果」2014

    • 著者名/発表者名
      和田健彦
    • 総ページ数
      436
    • 出版者
      朝倉書房
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

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公開日: 2013-05-15   更新日: 2019-07-29  

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