反芳香環の特性を活用した両極性有機半導体の開発

• 研究課題/領域番号: 24655036
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 首都大学東京
• 研究代表者: 西長 亨 首都大学東京, 理工学研究科, 准教授 (30281108)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2012年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: 反芳香族性 / 有機半導体 / トランジスタ / 電界効果トランジスタ / 両極性半導体 / シクロオクタテトラエン / 低バンドギャップ

研究概要

バランスよく高い移動度を示す両極性有機半導体の実現は難しく、その報告例極僅かに限られている。本研究では、従来の設計指針であるドナーアクセプター構造とは異なり、平面のCOT環をもつ環状オリゴチオフェン４量体を基本のユニットとし、この反芳香環のもつ狭いHOMO-LUMOギャップを活用した高性能の両極性有機半導体を開発することに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Multifunctional π-Expanded Macrocyclic Oligothiophene 6-Mers and Related Macrocyclic Oligomers (2014)
  • 著者名/発表者名: Iyoda, M.; Tanaka, K.; Shimizu, H.; Hasegawa, M.; Nishinaga, T.; Nishiuchi, T.; Kunugi, Y.; Ishida, T.; Otani, H.; Sato, H.; Inukai, K.; Tahara, K.; Tobe, Y.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 136 号: 6 ページ: 2389-2396
  • DOI: 10.1021/ja4101744
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effect of Substituents on the Structure, Stability, and pi-Dimerization of Dithienylpyrrole Radical Cations (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Nishinaga, T. Kageyama, M. Koizumi, K. Ando, M. Takase, M. Iyoda
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 78 号: 18 ページ: 9205-9213
  • DOI: 10.1021/jo401453s
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dithieno[3,4-b:3’,4’-d]thiophene-Annelated Antiaromatic Planar Cyclooctatetraene with Olefinic Protons (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Aita, T. Ohmae, M. Takase, K. Nomura, H. Kimura, T. Nishinaga
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 14 ページ: 3522-3525
  • DOI: 10.1021/ol401125f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Donor-Acceptor Segregated Paracyclophanes Composed of Naphthobipyrrole and Stacked Fluoroarenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Masayoshi Takase, Ayumi Inabe, Yuki Sugawara, Wataru Fujita, Tohru Nishinaga, Kotohiro Nomura
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 13 ページ: 3202-3205
  • DOI: 10.1021/ol400882q
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pyrrole-Fused Azacoronene Family: The Influence of Replacement with Dialkoxybenzenes on the Optical and Electronic Properties in Neutral and Oxidized States (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Takase, T. Narita, W. Fujita, M. S. Asano, T. Nishinaga, H. Benten, K. Yoza, K. Müllen
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 135 号: 21 ページ: 8031-8040
  • DOI: 10.1021/ja402371f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Antiaromatic planar cyclooctatetraene: a strategy for ambipolar semiconductors in field effect transistors (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Nishinaga, T. Ohmae, K. Aita, M. Takase, M. Iyoda, T. Arai, Y. Kunugi
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 49 号: 47 ページ: 5354-5356
  • DOI: 10.1039/c3cc41764f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Steric Control in the pi-Dimerization of Oligothiophene Radical Cations Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Tateno, M. Takase, M. Iyoda, K. Komatsu, T. Nishinaga
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19 号: 17 ページ: 5457-5467
  • DOI: 10.1002/chem.201204332
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solvent-induced Crystalline State Emission and Multichromism of Bent pi-Surface System Composed of Dibenzocyclooctatetraene Units (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Nishiuchi, K. Tanaka, Y. Kuwatani, J. Sung, T. Nishinaga, D. Kim, M. Iyoda
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19 号: 13 ページ: 4110-4116
  • DOI: 10.1002/chem.201203952
  • 査読あり
• [雑誌論文] Self-Assembly, Chromic Properties, and Nanostructure Formation of Tetrathiafulvalene-Fused Dodecadehydro[18]annulenes (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Enozawa
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 85 号: 10 ページ: 1120-1137
  • DOI: 10.1246/bcsj.20120135
  • NAID: 10031120562
  • ISSN: 0009-2673, 1348-0634
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheses, Molecular Structures, and Antiviral Activities of 1-and2-(20-deoxy-D-ribofuranosyl)cyclohepta[d][1,2,3]triazol-6(1H)-ones and 1-(20-deoxy-D-ribofuranosyl)cyclohepta[b]pyrrol-8(1H)-one (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoo Nakazawa, Takeshi Ohmae, Masahiro Fujimuro, Masahiko Ito, Tohru Nishinaga, Masahiko Iyoda
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 68 号: 27-28 ページ: 5368-5374
  • DOI: 10.1016/j.tet.2012.04.109
  • 査読あり
• [学会発表] 反芳香族COT環を持つ環状テトラチオフェンのオリゴマー化 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中所亮輔, 相田一成, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長亨
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] 非局在型ビラジカル構造を有するピロール縮環アザコロネンの合成と物性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 高瀬雅祥, 成田智幸, 藤田渉, 西長亨, 野村琴広
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] πダイマーを利用したチオフェンピロール混合オリゴマーの酸化種における集積体の構築 (2014)
  • 著者名/発表者名: 影山拓哉, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長亨
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] 反芳香族COT環を持つ環状テトラチオフェンのオリゴマー化 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中所亮輔, 相田一成, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長 亨
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
• [学会発表] 新奇オリゴチオフェン類の設計・合成と機能化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 西長亨
  • 学会等名: 第7回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 高崎
  • 年月日: 2013-12-14
  • 招待講演
• [学会発表] チオフェンピロール混合オリゴマーのπダイマー形成制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: 影山拓哉, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長亨
  • 学会等名: 第40回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 東大阪
  • 年月日: 2013-12-06
• [学会発表] スタックしたフルオロアレーンを持つドナー・アクセプター分離型オリゴマーの合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 菅原由紀, 高瀬雅祥, 西長亨, 野村琴広
  • 学会等名: 第40回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 東大阪
  • 年月日: 2013-12-06
• [学会発表] Self-Association and its Steric Control of Cationic Oligothiophenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 学会等名: 2013 ACS National Meeting
  • 発表場所: インディアナポリス(米国)
  • 年月日: 2013-09-10
  • 招待講演
• [学会発表] ジチエニルピロール誘導体における一電子酸化種の安定性と自己会合挙動 (2013)
  • 著者名/発表者名: 影山拓哉, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長亨
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2013-09-06
• [学会発表] スタックしたフルオロアレーン部位を有するドナー・アクセプター分離型π共役オリゴマーの合成と物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 菅原由紀, 高瀬雅祥, 西長亨, 野村琴広
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2013-09-06
• [学会発表] ピロールを用いた芳香族求核置換反応を鍵とする機能性分子の合成と物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高瀬雅祥, 吉田尚史, 成田智幸, 西長亨, 伊與田正彦
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2013-09-05
• [学会発表] Dithieno[3,4-b : 3',4'-d]thiophene-ann elated antiaromatic planar cyclooctatetraene with olefinic protons (2013)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga, Kazunari Aita, Takeshi Ohmae, Masayoshi Takase, Kotohiro Nomura, Hideaki Kimura
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: 台北(台湾)
  • 年月日: 2013-08-01
• [学会発表] Conjugated oligomer with donor-acceptor segregation composed of naphthobipyrrole and stacked fluoroarenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuki Sugawara, Ayumi Inabe, Masayoshi Takase, Tohru Nishinaga, Kotohiro Nomura
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: 台北(台湾)
  • 年月日: 2013-08-01
• [学会発表] Effect of substituents on the structure, stability, andπ-dimerization of dithienylpyrrole radical cations (2013)
  • 著者名/発表者名: Takuya Kageyama, Masahide Koizumi, Masayoshi Takase, Kotohiro Nomura, Tohru Nishinaga
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: 台北(台湾)
  • 年月日: 2013-07-30
• [学会発表] Pyrrole-fused azacoronenes : synthesis and optical and electronic properties in neutral and oxidized states (2013)
  • 著者名/発表者名: Masayoshi Takase, Tomoyuki Narita, Tohru Nishinaga, Klaus Müllen
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: 台北(台湾)
  • 年月日: 2013-07-30
• [学会発表] Self-Association and its Steric Control of Cationic Oligothiophenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 学会等名: 2013 Physical Organic Chemistry Gordon Research Conference
  • 発表場所: プリマス(米国)
  • 年月日: 2013-06-25
  • 招待講演
• [学会発表] チオフェンピロール混合オリゴマーのラジカルカチオン種のπダイマー形成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 影山拓哉, 小泉匡秀, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長亨
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Self-Association and its Steric Control of Cationic Oligothiophenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 学会等名: 2013 Physical Organic Chemistry Gordon Research Conference
  • 発表場所: Plymouth, NH
  • 招待講演
• [学会発表] Self-Association and its Steric Control of Cationic Oligothiophenes (2013)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 学会等名: 2013 ACS National Meeting
  • 発表場所: Indianapolice, IN
  • 招待講演
• [学会発表] 新奇オリゴチオフェン類の設計・合成と機能化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 西長 亨
  • 学会等名: 第７回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 高崎
  • 招待講演
• [学会発表] Dithieno[3,4-b:3’,4’-d]thiophene-annelated antiaromatic planar cyclooctatetraene with olefinic protons (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Nishinaga, K. Aita, T. Ohmae, M. Takase, K. Nomura, H. Kimura
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Taipei
• [学会発表] ジチエノチオフェンが縮環した平面シクロオクタテトラエン誘導体の合成と物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 相田一成, 大前武士, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長 亨
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津
• [学会発表] Self-Association and its Steric Control of Cationic Oligothiophenes toward Constraction of Conducting Supramolecular Wires (2012)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 学会等名: International Conference on Emerging Advanced Nanomaterials
  • 発表場所: ブリスベン(豪国)
  • 年月日: 2012-10-21
  • 招待講演
• [学会発表] オリゴチオフェンラジカルカチオンのπダイマー形成に関する実験・理論的研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 舘野将輝, 高瀬雅祥, 小松鉱一, 伊与田正彦, 西長亨
  • 学会等名: 第23回基礎有機討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] アリール縮環チオフェンピロール混合オリゴマーのジカチオン種のビラジカル性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 影山拓哉, 采女俊介, 高瀬雅祥, 野村琴広, 西長亨
  • 学会等名: 第23回基礎有機討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] Properties of SAMs and Gold-nanoparticle of Oligothiophenes Annelated with Bicyclo[2.2.2]octen Units (2012)
  • 著者名/発表者名: Masaki Tateno, Masayoshi Takase, Kotohiro Nomura, Tohru Nishinaga
  • 学会等名: The 6th International Conference on Gold Science
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-09-05
• [学会発表] Effect of benzo-annelation on the biradical character of thiophene-pyrrole oligomer dication (2012)
  • 著者名/発表者名: Takuya. Kageyama, Syunsuke Uneme, Masayoshi Takase, Kotohiro Nomura, Tohru Nishinaga
  • 学会等名: 10th International Conference on Heteroatom Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-05-20
• [学会発表] Self-Association and its Steric Control of Cationic Oligothiophenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 学会等名: The 21st IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
  • 発表場所: ダラム(英国)
• [学会発表] Self-Association and its Steric Control of Cationic Oligothiophenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 学会等名: The 21st IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
  • 発表場所: ダラム（英国）
• [学会発表] Self-Association and its Steric Control of Cationic Oligothiophenes toward Constraction of Conducting Supramolecular Wires (2012)
  • 著者名/発表者名: Tohru Nishinaga
  • 学会等名: International Conference on Emerging Advanced Nanomaterials
  • 発表場所: ブリスベン（豪国）
  • 招待講演
• [学会発表] 平面シクロオクタテトラエン誘導体の反芳香族性と有機FET特性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 相田一成，大前武士，高瀬雅祥，野村琴広，西長 亨，功刀義人
  • 学会等名: 第39回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 盛岡
• [図書] 基礎から学ぶ有機化学 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊與田正彦、佐藤総一、西長亨、三島正規
  • 総ページ数: 182
  • 出版者: 朝倉書店
• [備考] 首都大学東京 有機化学研究室
  • URL: http://www.comp.tmu.ac.jp/tmuorg/
• [備考] 首都大学東京 有機化学研究室
  • URL: http://www.comp.tmu.ac.jp/tmuorg/