水溶性シクロデキストリン・フラーレン誘導体錯体を用いる新規光材料の開発

• 研究課題/領域番号: 24655128
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 広島大学 (2014); 奈良先端科学技術大学院大学 (2012-2013)
• 研究代表者: 池田 篤志 広島大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (90274505)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円); 2014年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円); 2013年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2012年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
• キーワード: フラーレン / シクロデキストリン / ホストｰゲスト化学 / 光線力学治療 / がん治療 / ホストゲスト錯体 / 光電変換素子 / ホスト－ゲスト錯体 / 水溶性 / ホスト-ゲスト錯体

研究成果の概要

最近、水溶化フラーレンは、活性酸素種を発生できる優れた光増感剤としての利用について報告がなされている。シクロデキストリン（CDx）と錯化したフラーレンはCDxに包接されることによって水中で孤立分散している。その光活性を向上させるためには、フラーレンの機能化が重要であるが、我々は機能化したフラーレン誘導体がCDxと安定な錯体を形成することを報告した。
本申請課題で、我々はCDxと錯化したフラーレン誘導体の光線力学活性を比較した。我々は、フラーレン誘導体のCDx錯体がこの長波長（610nm以上）での光照射でがん細胞HeLa細胞に対して非常に高い光線力学活性を示すことに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Anti-Inflammatory Effect of Water-Soluble Complex of 1’-Acetoxychavicol Acetate with Highly Branched beta-1,3-Glucan on Contact Dermatitis (2015)
  • 著者名/発表者名: J. Li, Y. Aizawa, K. Hiramoto, E. Kasahara, D. Tsuruta, T. Suzuki, A. Ikeda, H. Azuma, T. Nagasaki
  • 雑誌名: Biomed. Pharmacother. 巻: 69 ページ: 201-207
  • DOI: 10.1016/j.biopha.2014.11.026
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lipid-Membrane-Incorporated Hydrophobic Photochromic Molecules Prepared by the Exchange Method Using Cyclodextrins (2015)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, S. Hino, K. Ashizawa, K. Sugikawa, J. Kikuchi, M. Tsukamoto, K. Yasuhara
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 13 号: 22 ページ: 0-0
  • DOI: 10.1039/c5ob00240k
  • NAID: 120006469197
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Thermodynamic Stability of [60]Fullerene and γ-Cyclodextrin Complex in Aqueous Solution: Free Energy Simulation. (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Mieda, A. Ikeda, Y. Shigeri, W. Shinoda
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. C 巻: 118 号: 23 ページ: 12555-12561
  • DOI: 10.1021/jp5029905
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stability of Lipid-Membrane-Incorporated Azobenzene and Pyrenes in Water (2014)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, T. Hida, T. Nakano, S. Hino, K. Nobusawa, M. Akiyama, K. Sugikawa
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 43 ページ: 1551-1553
  • NAID: 130004427217
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] [70]Fullerenes Assists the Formation of Phospholipid Bicelles at Low Lipid Concentrations. (2014)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, K. Kiguchi, T. Hida, K. Yasuhara, K. Nobusawa, M. Akiyama, W. Shinoda
  • 雑誌名: Langmuir 巻: 30 号: 41 ページ: 12315-12320
  • DOI: 10.1021/la503732q
  • NAID: 120006469202
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Dynamic Behaviour in Giant Unilamellar Vesicles Induced by the Uptake of [70]Fullerene (2014)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, T. Hida, T. Iizuka, M. Tsukamoto, J. Kikuchi, K. Yasuhara
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 50 ページ: 1288-1291
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cyclodextrin Complexed [60]Fullerene Derivatives with High Levels of Photodynamic Activity by Long Wavelength Excitation. (2013)
  • 著者名/発表者名: Ikeda A, Iizuka T, Maekubo N, Aono R, Kikuchi J, Akiyama M, Konishi T, Ogawa T, Ishida-Kitagawa N, Tatebe H, Shiozaki K
  • 雑誌名: ACS Medicinal Chemistry Letters 巻: 4 号: 8 ページ: 752-756
  • DOI: 10.1021/ml4001535
  • 査読あり
• [雑誌論文] Field Electron Emission from Carbon Nanotube/ZnO Composite Films Prepared by Electrodeposition (2013)
  • 著者名/発表者名: J. Fujii, K. Nobusawa, A. Ikeda, H. Yanagi, A. Yamamoto, and T. Yoshida
  • 雑誌名: Japanese Journal of Applied Physics 巻: 52 号: 9R ページ: 91801-91805
  • DOI: 10.7567/jjap.52.091801
  • NAID: 210000142788
  • 査読あり
• [雑誌論文] Applications of Peptide Gemini Surfactants as Solubilization Surfactants for Photosystems I and II of Cyanobacteria (2013)
  • 著者名/発表者名: Shuhei Koeda, Katsunari Umezaki, Tomoyasu Noji, Atsushi Ikeda, Keisuke Kawakami, Masaharu Kondo, Yasushi Yamamoto, Jian-Ren Shen, Keijiro Taga, Takehisa Dewa, Mamoru Nango, Toshiki Tanaka, Toshihisa Mizuno
  • 雑誌名: Langmuir 巻: 29 号: 37 ページ: 11667-11680
  • DOI: 10.1021/la402167v
  • 査読あり
• [雑誌論文] Creation of cross-linked bilayer membranes that can incorporate membrane proteins from oligo-asp-based Peptide gemini surfactants. (2013)
  • 著者名/発表者名: Koeda, S. ; Umezaki, K. ; Sumino, A. ; Noji, T. ; Ikeda, A. ; Yamamoto, Y. ; Dewa, T. ; Taga, K. ; Nango, M. ; Tanaka, T. ; Mizuno, T.
  • 雑誌名: Langmuir 巻: 29 号: 37 ページ: 11695-11704
  • DOI: 10.1021/la401566h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Recognition of [60]Fullerene Bisadducts by Cyclodextrin: Kinetic Control of a Mechanochemical High-speed Vibration Milling Process (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, M. Ishikawa, J. Kikuchi, K. Nobusawa
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 42 号: 10 ページ: 1137-1139
  • DOI: 10.1246/cl.130515
  • NAID: 10031201287
  • ISSN: 0366-7022, 1348-0715
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effect of different substituents on the water-solubility and stability properties of 1:2 [60]fullerene derivative•gamma-cyclodextrin complexes (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, A. Hirata, M. Ishikawa, J. Kikuchi, S. Mieda, W. Shinoda
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 11 号: 45 ページ: 7843-7851
  • DOI: 10.1039/c3ob41513a
  • 査読あり
• [雑誌論文] NMR Spectroscopic Study of the Complexation Behaviors of Deuterated Cyclodextrins and [60]Fullerene (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, T. Hida, J. Kikuchi, K. Nobusawa, T. Matsuo
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 24 ページ: 6194-6197
  • DOI: 10.1021/ol4030343
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Photo-triggerable Drug Carrier Based on Cleavage of PEG lipids by Photosensitiser-generated Reactive Singlet Oxygen (2013)
  • 著者名/発表者名: C. Komeda, A. Ikeda, J. Kikuchi, N. Ishida-Kitagawa, H. Tatebe, K. Shiozaki, M. Akiyama
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: Vol.11, No.16 号: 16 ページ: 2567-2570
  • DOI: 10.1039/c2ob27199k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective Recognition of a [60]Fullerene-Bisadduct by Cyclodextrin (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, M. Ishikawa, R. Aono, J. Kikuchi, M. Akiyama, W. Shinoda
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 78 号: 6 ページ: 2534-2541
  • DOI: 10.1021/jo3027609
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation of Planar Bilayer Membranes on Solid Supports Using Peptide Gemini Surfactants (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Umezaki, S. Sakai, S. Koeda, Y. Yamamoto, M. Kondo, A. Ikeda, T. Dewa, K. Taga, T. Tanaka, and T. Mizuno
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 41 号: 11 ページ: 1430-1432
  • DOI: 10.1246/cl.2012.1430
  • NAID: 130004426394
  • 査読あり
• [雑誌論文] pH Responsive Smart Carrier of [60] Fullerene with 6-Amino-Cyclodextrin Inclusion Complex for Photodynamic Therapy (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Nobusawa, M. Akiyama, A. Ikeda, M. Naito
  • 雑誌名: Journal of Materials Chemistry 巻: 22 号: 42 ページ: 22610-22613
  • DOI: 10.1039/c2jm34791a
  • 査読あり
• [学会発表] 疎水性平面芳香族分子含有リポソームの調製と安定性の評価 (2015)
  • 著者名/発表者名: 芦澤健吾・日野彰大・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 千葉県船橋市
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] 交換反応法を用いたフォトクロミック分子含有リポソームの調製 (2015)
  • 著者名/発表者名: 日野彰大・池田篤志・芦澤健吾・杉川幸太・菊池純一・塚本真未・安原主馬
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 千葉県船橋市
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] 交換反応法を用いたポルフィリン含有リポソームの調製 (2015)
  • 著者名/発表者名: 池田篤志・日野彰大・杉川幸太・菊池純一・塚本真未・安原主馬
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 千葉県船橋市
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] フラーレン含有pH 応答性ナノゲルの合成とその機能 (2015)
  • 著者名/発表者名: 久保厚喜・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 千葉県船橋市
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] DMe-β-シクロデキストリンが引き起こすリポソームの崩壊とそのメカニズムの解明 (2015)
  • 著者名/発表者名: 岩田昂・日野彰大・菊池純一・平尾岳大・灰野岳晴・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 千葉県船橋市
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] NMR によるフラーレン誘導体-シクロデキストリン錯体の分子内―分子間交換の検討 (2015)
  • 著者名/発表者名: 前智也・平尾岳大・灰野岳晴・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 千葉県船橋市
  • 年月日: 2015-03-28
• [学会発表] 交換反応法を用いたフラーレン含有ナノゲルの合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 杉川幸太・久保厚喜・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 千葉県船橋市
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] 近赤外光による光線力学治療のためのアップコンバージョン蛍光粒子含有ナノハイブリッドの作製と評価 (2015)
  • 著者名/発表者名: 清水勇夫・石田兼基・池田篤志・冨田恒之・片桐清文・犬丸啓
  • 学会等名: 第53回セラミックス基礎科学討論会
  • 発表場所: 京都府京都市
  • 年月日: 2015-01-09
• [学会発表] フラーレン誘導体の水溶化とその光線力学活性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 池田篤志
  • 学会等名: 第8回有機π系シンポジウム
  • 発表場所: 佐賀県佐賀市
  • 年月日: 2014-11-22
  • 招待講演
• [学会発表] フラーレンおよびフラーレン誘導体を用いる光線力学治療薬を目指して (2014)
  • 著者名/発表者名: 池田篤志
  • 学会等名: 第 2 回バイオ関連化学シンポジウム若手フォーラム
  • 発表場所: 岡山県岡山市
  • 年月日: 2014-09-10
  • 招待講演
• [学会発表] 重水素化シクロデキストリンの合成と錯形成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 池田篤志・肥田知浩・松尾貴史
  • 学会等名: 第 12 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2014)
  • 発表場所: 東京都目黒区大岡山
  • 年月日: 2014-05-31
• [学会発表] シクロデキストリンによるフラーレン二付加体の位置およびエナンチオ選択的認識
  • 著者名/発表者名: 池田篤志・石川路子・秋山元英・菊池純一・篠田 渉
  • 学会等名: 第 10 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 和歌山大学・栄谷キャンパス（和歌山県・和歌山市）
• [学会発表] [70]フラーレン導入時のジャイアントベシクルの動的挙動
  • 著者名/発表者名: 肥田知浩・池田篤志・安原主馬・塚本真未・飯塚達也・菊池純一
  • 学会等名: 第 10 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 和歌山大学・栄谷キャンパス（和歌山県・和歌山市）
• [学会発表] フラーレン誘導体・γ-シクロデキストリン1：2 錯体の形成における置換基の効果
  • 著者名/発表者名: 平田瑛子・池田篤志・石川路子・菊池純一
  • 学会等名: 第 10 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 和歌山大学・栄谷キャンパス（和歌山県・和歌山市）
• [学会発表] [70]フラーレンの取り込みによるリポソームの動的挙動変化
  • 著者名/発表者名: 池田篤志・肥田知浩・塚本真未・安原主馬・菊池純一
  • 学会等名: 第62回高分子討論会
  • 発表場所: 金沢大学・角間キャンパス（石川県・金沢市）
• [学会発表] 近赤外光照射により一重項酸素を発生するナノハイブリッドクラスター
  • 著者名/発表者名: 片桐清文・石田兼基・犬丸 啓・冨田恒之・飯塚達也・秋山元英・池田篤志
  • 学会等名: 第62回高分子討論会
  • 発表場所: 金沢大学・角間キャンパス（石川県・金沢市）
• [学会発表] Formation of cyclodextrin•fullerene derivative complexes and their photoactivities
  • 著者名/発表者名: Atsushi Ikeda, Naotake Maekubo, Ryota Aono, Tatsuya Iizuka, Michiko Ishikawa, Jun-ichi Kikuchi, Motofusa Akiyama, Toshifumi Konishi
  • 学会等名: International Symposium of New Trends of Nano- or Bio-materials Design in Supramolecular
  • 発表場所: 九州大学・馬出キャンパス（福岡県・福岡市）
  • 招待講演
• [学会発表] シクロデキストリンによるフラーレン誘導体の位置選択的認識
  • 著者名/発表者名: 池田篤志・石川路子・青野綾太・秋山元英・菊池純一
  • 学会等名: 第 9 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2012)
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] ペプチド骨格を含むジェミニ型界面活性剤の新規合成と平面二分子膜形成
  • 著者名/発表者名: 水野 稔久・梅崎勝成・小枝周平・酒井俊亮・山本靖・池田篤志・近藤政晴・多賀 圭次郎・出羽 毅久・田中 俊樹
  • 学会等名: 第61回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市
• [学会発表] 新規調製法によるフラーレン含有リポソームの安定性と光線力学活性の向上
  • 著者名/発表者名: 池田篤志・秋山元英・木口一也・森美由貴・菊池純一・小川拓哉・竹家達夫
  • 学会等名: 第61回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市
• [学会発表] Pd / ポリマーからなる多孔性ナノコンポジットの創製と微細構造評価
  • 著者名/発表者名: 小笠原伸・木口一也・池田篤志・加藤愼治
  • 学会等名: 第61回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 神奈川県横浜市
• [学会発表] オリゴAspベースのPG-Surfactantの合成と機能評価
  • 著者名/発表者名: 梅崎勝成・水野稔久・酒井俊介・近藤政晴・山本靖・出羽毅久・田中俊樹・多賀圭次郎・池田篤志・杉安和憲・竹内正之
  • 学会等名: 第61回高分子討論会
  • 発表場所: 愛知県名古屋市
• [学会発表] 多糖により水溶化したフラーレン誘導体の光線力学活性の評価
  • 著者名/発表者名: 飯塚 達也・池田 篤志・菊池 純一・鈴木 利雄・長崎 健
  • 学会等名: 第61回高分子討論会
  • 発表場所: 愛知県名古屋市
• [学会発表] シクロデキストリンによるフラーレン二付加体の位置選択的分離
  • 著者名/発表者名: 石川路子・池田篤志・秋山元英・菊池純一・篠田渉
  • 学会等名: 第6回有機π系シンポジウム
  • 発表場所: 愛媛県松山市
• [学会発表] フラーレン誘導体・gamma-シクロデキストリン錯体の光線力学活性
  • 著者名/発表者名: 飯塚達也・池田篤志・秋山元英・菊池純一・小川拓哉・竹家達夫
  • 学会等名: 第6回有機π系シンポジウム
  • 発表場所: 愛媛県松山市
• [学会発表] Pd 担持多孔性高分子の微細構造解析と高耐久性触媒としての応用
  • 著者名/発表者名: 小笠原伸・飯塚達也・池田篤志・加藤愼治
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] フラーレン誘導体・gamma-シクロデキストリン1：2 錯体の形成における置換基の効果
  • 著者名/発表者名: 平田瑛子・池田篤志・石川路子・菊池純一
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] シクロデキストリンによるフラーレン二付加体の位置選択的分離
  • 著者名/発表者名: 石川路子・池田篤志・秋山元英・菊池純一・篠田渉
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] [70]フラーレン導入時のジャイアントベシクルの動的挙動
  • 著者名/発表者名: 肥田知浩・池田篤志・安原主馬・塚本真未・飯塚達也・菊池純一
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] フラーレン誘導体・gamma-シクロデキストリン錯体によるPDT 活性の向上
  • 著者名/発表者名: 飯塚達也・池田篤志・秋山元英・菊池純一・小西利史・北川（石田）教弘・建部恒・塩崎一裕
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] アクアβによるフラーレン誘導体の水溶化とPDT 活性
  • 著者名/発表者名: 池田篤志・飯塚達也・秋山元英・菊池純一・小川拓哉・北川（石田）教弘・建部恒・塩崎一裕・鈴木利雄・長崎健
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [学会発表] 糖脂質リポソームを用いたドラッグキャリアの開発
  • 著者名/発表者名: 米田知可子・池田篤志・秋山元英・菊池純一・北川（石田）教弘・建部 恒・塩崎一裕
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会(2013)
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
• [図書] 『光』の制御技術とその応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 池田篤志
  • 総ページ数: 601
  • 出版者: 株式会社技術情報協会編
• [図書] 生物模倣技術と新材料・新製品開発への応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 池田篤志
  • 総ページ数: 702
  • 出版者: 株式会社技術情報協会編
• [備考] 広島大学大学院工学研究院応用化学専攻応用有機化学研究室
  • URL: http://ikeda-lab.p2.weblife.me/
• [備考] 池田篤志准教授らの研究成果が、Org. Biomol. Chem. 誌の表紙を飾りました
  • URL: http://mswebs.naist.jp/topics/130328/index.html
• [備考] フラーレンを用いた光線力学治療薬の開発
  • URL: http://mswebs.naist.jp/LABs/kikuchi/07gaiyou3_PDT.pdf
• [備考] 池田篤志准教授がHGCS Japan Award of Excellence 2012を受賞
  • URL: http://mswebs.naist.jp/topics/130212/index.html