エステル化に基づいたＭＣＰＤおよびグリシドールの同時定量法の開発

• 研究課題/領域番号: 24780140
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 食品科学
• 研究機関: 地方独立行政法人大阪市立工業研究所
• 研究代表者: 佐藤 博文 地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 生物・生活材料研究部, 研究員 (70443546)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2013年度)
• 配分額: 4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円); 2013年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2012年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
• キーワード: モノクロロプロパンジオール / グリシドール / 定量 / DGF定量法 / 2-MCPD / 油脂加工品 / DGF公定法 / 油脂 / リスク懸念物質 / エステル

研究概要

本研究は油脂加工品中の健康懸念物質であるモノクロロプロパンジオール類（2-MCPDと3-MCPD）とグリシドールの定量法を開発することを目的としている。本研究では、2-MCPDの合成法を開発し、これを用いて公定法中の化合物変換をNMRにより直接観測することで3-MCPD、2-MCPD、およびグリシドールのDGF公定法中の化合物変換を明らかとした。
さらに、実際の油脂に既知量のグリシジル脂肪酸エステルを添加することにより、公定法処理で2-MCPDおよび3-MCPDに変換する量を定量した。その結果、グリシジルエステルを多く含む油脂はMCPDを多量に生成するため誤定量の原因となることがわかった。

研究成果

• [雑誌論文] A Chemical Approach to Searching Bioactive Ingredients in Cigarette Smoke (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Takahashi, S. Horiyama, C. Honda, K. Suwa, K. Nakamura, M. Kunitomo, S. Simma, M. Toyoda, H. Sato, M. Shizuma, M. Takayama
  • 雑誌名: Chem Pharm. Bull. 巻: 61 ページ: 85-89
• [雑誌論文] 2-Monochloro-1,3-propanediol (2-MCPD) Dynamics in DGF Standard Methods and Quantification of 2-MCPD (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Sato, N. Kaze, H. Yamamoto, Y. Watanabe
  • 雑誌名: J. Am. Oil Chem. Soc. 巻: 90 ページ: 1121-30
• [雑誌論文] 2-Monochloro-1,3-propanediol (2-MCPD) Dynamics in DGF Standard Methods and Quantification of 2-MCPD (2013)
  • 著者名/発表者名: Hirofumi Sato, Naki Kaze, Hiroshi Yamamoto, Yomi Watanabe
  • 雑誌名: Journal of American Oil Chemists' Society 巻: 90 号: 8 ページ: 1121-1130
  • DOI: 10.1007/s11746-013-2264-6
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Chemical Approach to Searching for Bioactive Ingredients in Cigarette Smoke (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuta Takahashi, Shizuyo Horiyama, Chie Honda, Kiyoko Suwa, Kazuki Nakamura, Masaru Kunitomo, Shuichi Shimma, Michisato Toyoda, Hirofumi Sato, Motohiro Shizuma, Mitsuo Takayama
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 61 号: 1 ページ: 85-89
  • DOI: 10.1248/cpb.c12-00539
  • NAID: 130003360723
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Chemical Approach to Searching for Bioactive Ingredients in Cigarette Smoke (2013)
  • 著者名/発表者名: Yuta Takahashi, Shizuyo Horiyama, Chie Honda, Kiyoko Suwa, Kazuki Nakamura, Masaru Kunitomo, Shuichi Simma, Michisato Toyoda, Hirofumi Sato, Motohiro Shizuma, Mitsuo Takayama
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 巻: 61 ページ: 85-89
  • NAID: 130003360723
  • 査読あり
• [学会発表] MCPD/グリシドール類低減のための油脂脱臭行程前処理法およびブタ膵臓リパーゼの2-MCPDエステル水解 (2013)
  • 著者名/発表者名: 能風直樹、渡辺嘉、佐藤博文、山本浩志
  • 学会等名: 日本油化学会第52回年会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2013-09-11
• [学会発表] DART-MSを用いた脂質・脂質誘導体の分析 (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤博文、渡辺嘉、渡辺淳、松本恵子、塩田晃久、戸田晋吾
  • 学会等名: 日本油化学会第52回年会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2013-09-11
• [学会発表] 固相単体を用いたエチレンオキシド鎖を親水部に有するノニオン界面活性剤の鎖長制御合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 稲本正、小野大助、靜間基博、川野真太郎、川崎英也、荒川隆一、佐藤博文
  • 学会等名: 日本油化学会第52回年会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2013-09-11
• [学会発表] 光学活性四座配位子‐銅錯体によるアミノ酸に対するキラル認識挙動 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中小路崇、靜間基博、三宅弘之、川崎英也、小野大助、荒川隆一、築部浩、佐藤博文
  • 学会等名: 第10回ホスト‐ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 和歌山大学
  • 年月日: 2013-05-25
• [学会発表] Interconversion Between Monochloropropanediol and Glycidol in the Course of DGF Standard Method C-VI 18 (10) (2013)
  • 著者名/発表者名: Hirofumi Sato, Naoki Kaze, Hiroshi Yamamoto, Daisuke Ono, Motohiro Shizuma, Yomi Watanabe
  • 学会等名: 104th AOCS Annual Meeting & Expo
  • 発表場所: Palais des congrès de Montréa
  • 年月日: 2013-04-30
• [学会発表] DGF C-VI 18 (10)公定法中のモノクロロプロパンジオール-グリシドール相互変換の直接観測 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐藤博文、風直樹、山本浩志、小野大助、静間基博、渡辺嘉
  • 学会等名: 日本油化学会フレッシュマンサミットOSAKA
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2012-11-11
• [学会発表] 鎖長制御されたEO鎖を有する界面活性剤の物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 稲本正、小野大助、靜間基博、川崎英也、荒川隆一、佐藤博文
  • 学会等名: 日本油化学会フレッシュマンサミットOSAKA
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2012-11-11
• [学会発表] 光学活性銅錯体のアミノ酸に対する光学異性体識別能 : マススペクトル法によるアプローチ (2012)
  • 著者名/発表者名: 中小路崇、佐藤博文、小野大助、三宅弘之、筑部浩、稲本正、川崎英也、荒川隆一、靜間基博
  • 学会等名: 日本油化学会フレッシュマンサミットOSAKA
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2012-11-11
• [学会発表] Dynamics of 3-MCPD and glycidol in the process of DGF Standard Methods (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Sato, N. Kaze, H. Yamamoto, D. Ono, M. Shizuma, T. Nagao, Y. Watanabe
  • 学会等名: World Congress on Oleo Science and 29^<th> ISF Congress–JOCS/AOCS/KOSC/ISF Joint Meeting–
  • 発表場所: アルカス佐世保
  • 年月日: 2012-10-02
• [学会発表] Synthesis and Properties of Chemocleavable Nonionic Surfactants Derived from Diethyl Tartrate (2012)
  • 著者名/発表者名: D. Ono, T. Nakagawa, H. Sato, M. Shizuma, A. Masuyama
  • 学会等名: World Congress on Oleo Science and 29^<th> ISF Congress–JOCS/AOCS/KOSC/ISF Joint Meeting–
  • 発表場所: アルカス佐世保
  • 年月日: 2012-10-02
• [学会発表] A search for active ingredients in cigarette smoke that modify significant biomolecules (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Horiyama, C. Honda, K. Suwa, K. Nishide, Y. Takahashi, K. Nakamura, M. Kunitomo, H. Sato, M. Shizuma, M. Takayama
  • 学会等名: 19th International Mass Spectrometry Conference (IMSC2012)
  • 発表場所: 京都国際会議場(京都市)
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] 光学活性四座配位子を有する銅錯体へのエナンチオ選択的錯形成挙動 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中小路崇、佐藤博文、三宅弘之、川崎英也、小野大助、荒川隆一、築部浩、靜間基博
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ(京都市)
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] Enantioselective binding characteristics of amino acid to chiral copper(II) complex using electrospray ionization mass spectrometry coupling with the deuterium-labeled method (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Nakakoji, H. Sato, H. Miyake, H. Kawasaki, R. Arakawa, D. Ono, M. Shizuma
  • 学会等名: 19th International Mass Spectrometry Conference (IMSC2012)
  • 発表場所: 京都国際会議場(京都市)
  • 年月日: 2012-09-18
• [学会発表] Mass spectrometric approaches to enantioselective complexation system in solution (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Shizuma, H. Sato, (T. Nakakoji, H. Kawasaki, K. Asano, T. Matsuzaki, T. Suzuki, K. Hirose, Y. Tobe, R. Arakawa, D. Ono
  • 学会等名: 19th International Mass Spectrometry Conference (IMSC2012)
  • 発表場所: 京都国際会議場(京都市)
  • 年月日: 2012-09-18
• [学会発表] MCPD/グリシドール低減のための油脂脱臭行程前処理法およびブタ膵臓リパーゼの2-MCPDエステル分解能
  • 著者名/発表者名: 風直樹、渡辺嘉、佐藤博文、山本浩志
  • 学会等名: 日本油化学会第52回年会
  • 発表場所: 東北大学
• [学会発表] 固相担体を用いたエチレンオキシド鎖を親水部に有するノニオン界面活性剤の鎖長制御合成
  • 著者名/発表者名: 稲本正、小野大助、靜間基博、川野真太郎、川崎英也、荒川隆一、佐藤博文
  • 学会等名: 日本油化学会第52回年会
  • 発表場所: 東北大学
• [学会発表] 中小路崇、靜間基博、三宅弘之、川崎英也、小野大助、荒川隆一、築部浩、佐藤博文
  • 著者名/発表者名: 光学活性四座配位子-銅錯体によるアミノ酸に対するキラル認識挙動
  • 学会等名: 第10回ホスト‐ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 和歌山大学
• [学会発表] Interconversion between monochloropropanediol and glycidol in the course of DGF standard method C-VI 18 (10)
  • 著者名/発表者名: Hirofumi Sato, Naoki Kaze, Hiroshi Yamamoto, Daisuke Ono, Motohiro Shizuma, Yomi Watanabe
  • 学会等名: 104th AOCS Annual Meeting and Expo
  • 発表場所: Palais des congres de Montreal, Canada
• [学会発表] DGF C-VI 18 (10) 公定法による2-および3-MCPDの同時定量
  • 著者名/発表者名: 風直樹、佐藤博文、山本浩志、渡辺嘉
  • 学会等名: 2012年度 第3回学際的脂質創生研究部会講演会
  • 発表場所: 京都大学
• [学会発表] DGF C-VI 18 (10) 公定法中のモノクロロプロパンジオール-グリシドール相互変換の直接観測
  • 著者名/発表者名: 佐藤博文、風直樹、山本浩志、小野大助、靜間基博、渡辺嘉
  • 学会等名: 日本油化学会フレッシュマンサミットOSAKA
  • 発表場所: 近畿大学
• [学会発表] Dynamics of 3-MCPD and glycidol in the process of DGF Standard Methods
  • 著者名/発表者名: H. Sato, N. Kaze, H. Yamamoto, D. Ono, M. Shizuma, T. Nagao, Y. Watanabe
  • 学会等名: World Congress on Oleo Science and 29th ISF Congress-JOCS/AOCS/KOCS/ISF Joint Meeting-
  • 発表場所: アルカス佐世保