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ヘテロ芳香族のカップリングを利用する鎖状および分岐状オリゴマーの精密合成

研究課題

研究課題/領域番号 25288049
研究種目

基盤研究(B)

配分区分一部基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関神戸大学

研究代表者

森 敦紀  神戸大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (90210111)

連携研究者 上田 裕清  神戸大学, 大学院・工学研究科, 教授 (40116190)
杉江 敦司  神戸大学, 大学院・工学研究科, 助教 (80605907)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
18,330千円 (直接経費: 14,100千円、間接経費: 4,230千円)
2016年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2015年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2014年度: 3,510千円 (直接経費: 2,700千円、間接経費: 810千円)
2013年度: 7,800千円 (直接経費: 6,000千円、間接経費: 1,800千円)
キーワードヘテロ芳香族化合物 / 分岐状オリゴマー / 鎖状オリゴマー / C-Hカップリング / 遷移金属触媒 / ヘテロ芳香族 / オリゴチオフェン / ポリチオフェン / カップリング反応 / チオフェン / チエニレンビニレン / 溝呂木-Heck型反応 / C-Hカップリング / チエニレン-ビニレン / N-ヘテロ環状カルベン / シロキサン結合 / デンドリマー / ニッケル触媒 / 色素増感太陽電池 / カルバゾール / シアノアクリル酸 / 有機色素 / CHカップリング / 分岐状チオフェン / 太陽電池
研究成果の概要

ヘテロ芳香族化合物の炭素-水素結合を利用してヘテロ環骨格が遷移金属錯体を触媒的に用いるカップリング反応により,鎖状もしくは分岐状に拡張した多種多様なオリゴマー分子骨格構築のための合成法を開発した。その方法として多様な官能基に耐性のカップリング反応のを検討し,続いて,さらなる反応へと誘導するための官能基変換反応検討した。有機溶剤に可溶なジシロキサン基や,水溶性の極性官能基を側鎖にもつ鎖状および分岐状のオリゴチオフェンを合成に成功し,また,ヘテロ芳香族間にビニレン基をスペーサーとしてもつオリゴマー合成もおこなった。

報告書

(5件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実績報告書
  • 2014 実績報告書
  • 2013 実績報告書
  • 研究成果

    (48件)

すべて 2017 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (20件) (うち査読あり 20件、 謝辞記載あり 9件) 学会発表 (24件) (うち招待講演 5件) 備考 (2件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Remarkable Reactivity Difference of Chlorothiophene vs. Chlorinated Oligothiophenes in the NiCl2(PPh3)2-Catalyzed Polymerization2017

    • 著者名/発表者名
      中川 尚希,小倉 忠之,藤田 佳祐,炭野 有吾,橋本 亨昌,岡野 健太郎,森 敦紀
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 46 号: 4 ページ: 453-455

    • DOI

      10.1246/cl.161180

    • NAID

      130005549099

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Step-Efficient Pathway to Chlorine-Functionalized Thiophene Oligomers by Palladium-Catalyzed Deprotonative Coupling of Chlorothiophenes2017

    • 著者名/発表者名
      藤田 佳祐,中川 尚希,砂原 一潤,小倉 忠之,岡野 健太郎,森 敦紀
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 49 号: 06 ページ: 1285-1294

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588094

    • NAID

      120006220755

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Poly(3-substituted thiophene)s of Remarkably High Solubility in Hydrocarbon via Nickel-Catalyzed Deprotonative Cross-Coupling Polycondensation2016

    • 著者名/発表者名
      3.Fujita, K.; Sumino, Y.; Ide, K.; Tamba, S.; Shono, K.; Shen, J.; Nishino, T.; Mori, A.*; Yasuda, T.
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 49 号: 4 ページ: 1259-1269

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.5b02524

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Oligo(thienylene-vinylene) by Regiocontrolled Deprotonative Cross Coupling2016

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka, Yuta Fukui, Naoki Nakagawa, Kohei Murakami, Takurou N. Murakami, Nagatoshi Koumura, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 2016 号: 4 ページ: 650-653

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b03567

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Furan-Oxazole Conjugated Fluorescent Materials from Biomass-Derived Furfural through Cross-Coupling Reactions2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Murase, K. Ashida, S. Tanaka, K. Okano, A. Mori
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 93 号: 1 ページ: 140-140

    • DOI

      10.3987/com-15-s(t)9

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Linear-selective Cross-coupling Polymerization of Branched Oligothiophene by Deprotonative Metalation and Cross-coupling2015

    • 著者名/発表者名
      Kohei Murakami, Shota Tanaka, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Polymer Chem/

      巻: 6 号: 36 ページ: 6573-6578

    • DOI

      10.1039/c5py00945f

    • NAID

      120006220765

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書 2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Addition-Elimination of Aryldimethylaluminum to Vinylarenes Promoted by the Addition of Ketone2015

    • 著者名/発表者名
      Kazuki Itami, Shota Tanaka, Kazuhiro Sunahara, Go Tatsuta, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 6 ページ: 6573-6578

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書 2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Macrocyclic Heterobiaryl Derivatives of Molecular Asymmetry by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis2015

    • 著者名/発表者名
      Yoichi Okayama, Satoru Tsuji, Yuka Toyomori, Atsunori Mori, Sachie Arae, Wei-Yi Wu, Tamotsu Takahashi, Masamichi Ogasawara
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 54

    • NAID

      120006220759

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ethylaluminum as an ethylene source for the Mizoroki-Heck-type reaction. Rhodium-catalyzed preparation of stilbene derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka, Kazuki Itami, Kazuhiro Sunahara, Go Tatsuta, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 51 号: 10 ページ: 1949-1952

    • DOI

      10.1039/c4cc09306b

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed α-Arylation of Carboxylic Acid Derivatives with Grignard Reagent2014

    • 著者名/発表者名
      Daiki Tanaka, Shota Tanaka, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2014 号: 20 ページ: 4254-4257

    • DOI

      10.1002/ejoc.201402450

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Polythiophene synthesis via halogen dance2014

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Shono, Yugo Sumino, Shota Tanaka, Shunsuke Tamba, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 1 号: 6 ページ: 678-682

    • DOI

      10.1039/c4qo00109e

    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Studies on the effect of N-heterocyclic carbene as a ligand for nickel(II)-catalyzed polymerization of thiophenes2014

    • 著者名/発表者名
      Atsunori Mori, Makoto Fujio, Shunsuke Tamba
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 90 号: 1 ページ: 617-617

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)11

    • NAID

      120006220734

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and properties of regioregular poly (3-substituted thiophene) bearing disiloxane moiety in the substituent. Remarkably high solubility in hexane.2014

    • 著者名/発表者名
      Atsunori Mori, Kenji Ide, Shunsuke Tamba, Satoru Tsuji, Yuka Toyomori, Takeshi Yasuda.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 5 ページ: 640-642

    • DOI

      10.1246/cl.131222

    • NAID

      130004868129

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel(II)-Catalyzed Cross-Coupling Pelycondensation of Thiophones via C-S Bond Cleavage2014

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Tamba, Kanta Fuji, Karin Nakamura, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 33 号: 1 ページ: 12-15

    • DOI

      10.1021/om4010737

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Introduction of Heteroarene Functionality on the Bipedal-Thiol-Capped Gold Nanoparticle by Deprotonative C-H Coupling with Palladium Complex2014

    • 著者名/発表者名
      Atsuahi Sugie, Hiroki Yamauchi, Kei, Miyamura, Kenta Kumazawa, Shota Tanaka, Kiyoshi Kanie, Atsushi Muramatsu, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: Vol 88, No.1 号: 1 ページ: 213-221

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)1

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Vinylarenes with Arylaluminum Reagents in the Presence of Ketones2014

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: Vbl.2014,Issue6 号: 6 ページ: 1167-1171

    • DOI

      10.1002/ejoc.201301757

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Murahashi Coupling Polymerization : Nickel(II)-N-Hererocyclic Carbene Complex-Catalyzed Polycondensation of Organolithium Species of (Hetero) arenes2013

    • 著者名/発表者名
      Kanta Fuii, Shunsuke Tamba, Keisuke Shono, Atsushi Sugie, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 135 号: 33 ページ: 12208-12211

    • DOI

      10.1021/ja406374t

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Preparation of Poly(3-Substituted Thiophene) Block Copolymers by Nickel-catalyzed Deprotonative Polycondensation without External Generation of Thiophene Organometallic Species2013

    • 著者名/発表者名
      Karin Nakamura, Shunsuke Tamba, Atsushi Sugie, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40 号: 10 ページ: 1200-1202

    • DOI

      10.1246/cl.130523

    • NAID

      10031201309

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Deprotonative metalation of chlorothiophene with Grignard reagent and catalytic cis-2, 6-dimethylpiperidine under mild conditions2013

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Tamba. Kenji Ide, Keisuke Shono, Atsushi Sugie, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: (印刷中)(掲載確定) 号: 09 ページ: 1133-1136

    • DOI

      10.1055/s-0033-1338385

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Studies on the preference of multiple coupling in the introduction of thiophene ring into poly-halogenated aromatic compounds with nickel NHC catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 号: 15 ページ: 1976-1979

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.01.127

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 閉環メタセシス反応を用いないつるまき状分子不斉を有する新規大環状へテロアリールの合成2017

    • 著者名/発表者名
      芦田 汐未,田中 直樹,岡野 健太郎,森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 縮合反応を経由する非対称型つるまき状分子不斉化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      井上 僚,松岡 大地,丸橋 和希,芦田 汐未,岡野 健太郎,森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾオキサゾールを配向基とするブロモフランのハロゲンダンス2017

    • 著者名/発表者名
      宮川 直樹,村瀬 右樹,岡野 健太郎,森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] つる巻き状分子不斉の創出2016

    • 著者名/発表者名
      森 敦紀
    • 学会等名
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県青少年総合研修センター(石川県・金沢市)
    • 年月日
      2016-10-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Heterobiaryl with winding-vine-shaped molecular asymmetry2016

    • 著者名/発表者名
      森 敦紀
    • 学会等名
      INTERNATIONAL SYMPOSIUM ON PURE & APPLIED CHEMISTRY (ISPAC) 2016
    • 発表場所
      クチン(マレーシア)
    • 年月日
      2016-08-15
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 炭素-塩素結合をもつチオフェン誘導体のC-H結合におけるカップリング反応によるチオフェン-チオフェン結合の生成2016

    • 著者名/発表者名
      藤田佳佑・中川直希・砂原一潤・岡野健太郎・森敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府,京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] チオフェン誘導体のC-Hカップリング重合におけるモノマー構造多様性の検討2016

    • 著者名/発表者名
      中川直希・小倉忠之・藤田佳佑・炭野有吾・福井祐太・田中将太・岡野健太郎・森敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府,京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] チオフェン誘導体のC-Hカップリング重合における配位子効果の検討2016

    • 著者名/発表者名
      小倉忠之・中川直希・藤尾慎・橋本享昌・岡野健太郎・森敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府,京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 側鎖にジシロキサン結合を有する高脂溶性ポリチオフェンの合成2015

    • 著者名/発表者名
      炭野有吾・井手賢治・藤田佳佑・森 敦紀
    • 学会等名
      第61回高分子研究発表会(神戸)
    • 発表場所
      神戸県民会館(兵庫県,神戸市)
    • 年月日
      2015-07-17
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Development on the Preparative Method for Oligothiophenes and Polythiophenes with Well-defined Structures2014

    • 著者名/発表者名
      Atsunori Mori
    • 学会等名
      Vietnam-Malaysia International Chemical Congress
    • 発表場所
      ベトナム,ハノイ
    • 年月日
      2014-11-07 – 2014-11-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アリールアルミニウムのビニルアレーンへの溝呂木-Heck型付加脱離反応2014

    • 著者名/発表者名
      伊丹一起・田中将太・砂原一潤・立田 豪・森 敦紀
    • 学会等名
      第61回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      九州大学
    • 年月日
      2014-09-23 – 2014-09-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] Head to tail型チエニレン-ビニレンオリゴマーの精密合成2014

    • 著者名/発表者名
      福井祐太・田中将太・中川直希・森 敦紀
    • 学会等名
      福井祐太・田中将太・中川直希・森 敦紀
    • 発表場所
      東北大学
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒を用いたポリチオフェン合成におけるN-ヘテロ環状カルベン(NHC)配位子効果の検討2014

    • 著者名/発表者名
      村上航平・森 敦紀
    • 学会等名
      有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      大阪大学
    • 年月日
      2014-08-05
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] ハロゲンダンスを利用したポリチオフェン合成法2014

    • 著者名/発表者名
      炭野有吾,庄野圭亮,田中将太,丹波俊輔,森 敦紀
    • 学会等名
      第60回高分子研究発表会(神戸)
    • 発表場所
      神戸市
    • 年月日
      2014-07-24 – 2014-07-25
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書
  • [学会発表] フルフラールを用いたπ共役系が拡張し たヘテロ芳香族化合物の合成2014

    • 著者名/発表者名
      立田 豪・田中将太・杉江敦司・森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 3 位置換基にジシロキサン結合を有する head-to-tail 型ポリチオフェンの 合成と性質2014

    • 著者名/発表者名
      豊森佑夏・井手賢治・丹波俊輔・辻 悟・森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] 位置選択的なCーHカップリングを用いる 構造が明確に制御されたチエニレン-ビ ニレンオリゴマーの新規合成法2014

    • 著者名/発表者名
      福井 祐太・田中 将太・森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] オリゴチオフェンデンドリマーをモノマ ーとして用いる直鎖状高分子の合成2014

    • 著者名/発表者名
      村上航平,田中将太,森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いたアリールアルミニ ウムのビニルアレーンへの付加脱離反応2014

    • 著者名/発表者名
      田中 将太・伊丹 一起・立田 豪・森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] ヘテロ芳香族の触媒的C-Hカップリング :チオフェン系有機材料,高分子材料の実用的合成法をめざして2014

    • 著者名/発表者名
      森 敦紀
    • 学会等名
      有機合成化学協会関西支部2月セミナー
    • 発表場所
      大阪科学技術センター
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 触媒的C-Hカップリング反応を活用する有機合成,高分子合成2014

    • 著者名/発表者名
      森 敦紀
    • 学会等名
      有機合成化学協会後期(秋季)有機合成講習会
    • 発表場所
      日本薬学会長井記念館
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Rhodium-Catalyzed Mizoroki-Heck Reaction of Arylaluminum with Vinylarene2013

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka, Atsunori Mori
    • 学会等名
      第10回カルボアニオン化学国際会議
    • 発表場所
      同志社大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いるα-アリールカルボン酸とハロゲン化アリールとのクロスカップリング反応2013

    • 著者名/発表者名
      田中大貴,田中将太,杉江敦司,森 敦紀
    • 学会等名
      有機金属討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [学会発表] Iterative synthesis of well-defined linear and branched oligothiophenes by nickel-catalyzed regioselective cross coupling2013

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka, Daiki Tanaka, Go Tatsuta, Kohei Murakami, Shunsuke Tamba, Atsushi Sugie, Atsunori Mori
    • 学会等名
      The 17th International Conference of Organometallic Chemistry Directed for Organic Synthesis
    • 発表場所
      Colorado State University (アメリカ)
    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [備考] 研究の概要

    • URL

      http://seesaawiki.jp/w/moriorg3/d/Topics?wiki_id=45657

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 研究トピックス

    • URL

      http://seesaawiki.jp/w/moriorg3/d/Topics?wiki_id=45657

    • 関連する報告書
      2013 実績報告書
  • [産業財産権] フランオリゴマーポリエステルおよびその前駆体2017

    • 発明者名
      森 敦紀,宮川 直樹,岡野 健太郎,松本 拓也
    • 権利者名
      森 敦紀,宮川 直樹,岡野 健太郎,松本 拓也
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2017-03-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [産業財産権] 五員ヘテロアリーレン-ビニレンポリマーの製造方法2015

    • 発明者名
      森 敦紀
    • 権利者名
      森 敦紀
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-001160
    • 出願年月日
      2015-01-30
    • 関連する報告書
      2014 実績報告書

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公開日: 2013-05-21   更新日: 2019-07-29  

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