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エーテル環構築を伴うセグメント連結法を用いた生理活性天然物の収束的合成

研究課題

研究課題/領域番号 25410118
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関岡山大学

研究代表者

門田 功  岡山大学, 自然科学研究科, 教授 (30250666)

連携研究者 髙村 浩由  岡山大学, 大学院自然科学研究科, 助教 (70422798)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード全合成 / 海洋産天然物 / ポリ環状エーテル / 分子内アリル化 / 閉環メタセシス / シガトキシン / ダクチロライド / エニグマゾール / タムラミド
研究成果の概要

海洋生物が生産する二次代謝物は、強力な生理活性を有することから医薬品のリード化合物として注目を集めている。しかし、これらの化合物は天然からの入手が極めて困難であり、化学合成による試料供給が求められている。また、その特異な構造は合成化学者にとっても魅力的なターゲットである。本研究では、分子内アリル化を活用した収束的分子構築法を用い、これら海洋産生理活性天然物の合成について検討した。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2015 2014 2013

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 1件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (33件) (うち国際学会 6件、 招待講演 4件)

  • [雑誌論文] Stereodivergent Synthesis and Relative Stereostructure of the C1-C13 Fragment of Symbiodinolide2015

    • 著者名/発表者名
      Hiroyoshi Takamura, Hiroko Wada, Mao Ogino, Takahiro Kikuchi, Isao Kadota, Daisuke Uemura
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 6 ページ: 3111-3123

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00027

    • NAID

      120006522866

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書 2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Convergent Synthesis of the EFGH Ring System of Ciguatoxin CTX3C2015

    • 著者名/発表者名
      I. Kadota, Y. Sato, N. Fujita, H. Takamura, Y. Yamamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 号: 37 ページ: 6547-6558

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.04.106

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Improved Synthesis of the A-E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C2014

    • 著者名/発表者名
      Shiroma, K.; Asakura, H.; Tanaka, T.; Takamura, H.; Kadota, I.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 号: 2 ページ: 969-973

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)106

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of the CI-C7 Fragment of Enigmazole A2014

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Kishi, Yuka Fujisawa, Hiroyoshi Takamura, and Isao Kadota
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 89 号: 2 ページ: 515-522

    • DOI

      10.3987/com-13-12905

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 造解明を指向したポリオール天然物シンビオジノライドの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      髙村浩由、門田功、上村大輔
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 ページ: 2-13

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis, Structural Elucidation, and Structure–Cytotoxic Activity Relationship of (–)-Gummiferol2013

    • 著者名/発表者名
      Hiroyoshi Takamura, Hiroko Wada, Nan Lu, Osamu Ohno, Kiyotake Suenaga, Isao Kadota
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 78 号: 6 ページ: 2443-2454

    • DOI

      10.1021/jo302665c

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Structural Elucidation2013

    • 著者名/発表者名
      Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Structural Elucidation
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 15 号: 5 ページ: 1108-1111

    • DOI

      10.1021/ol400157s

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of the C79-C97 Fragment of Symbiodinolide2013

    • 著者名/発表者名
      Hiroyoshi Takamura, Takayuki Fujiwara, Isao Kadota, Daisuke Uemura
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 9 ページ: 1931-1935

    • DOI

      10.3762/bjoc.9.228

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Convergent Approach to the Synthesis of Ciguatoxin CTX3C2015

    • 著者名/発表者名
      I. Kadota
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Unified Total Synthesis and Biological Activity of Sarcophytonolides2015

    • 著者名/発表者名
      H. Takamura, K. Iwamoto, E. Nakao, N. Harada, T. Kikuchi, O. Ohno, K. Suenaga, N. Endo, Y. Fukuda, and I. Kadota
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2015-12-19
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic Study of (–)-Dactyloride2015

    • 著者名/発表者名
      T. Tanaka, Y. Murai, H. Takamura, and I. Kadota
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2015-12-18
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Total Synthesis and Biological Activity of Sarcophytonolide H2015

    • 著者名/発表者名
      T. Kikuchi, H. Takamura, and I. Kadota
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2015-12-18
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic Study of Enigmazole A2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Murai, T. Kishi, Y. Fujisawa, H. Takamura, and I. Kadota
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2015-12-18
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Convergent Synthesis of the HIJKLM Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C2015

    • 著者名/発表者名
      T. Kimoto, S. Hara, H. Takamura, and I. Kadota
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2015-12-18
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 海洋産ポリ環状エーテルの収束的合成2015

    • 著者名/発表者名
      門田 功
    • 学会等名
      大阪工業大学第1回桜花城北セミナー
    • 発表場所
      大阪工業大学工学部、大阪
    • 年月日
      2015-11-17
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] (–)-Dactylolideの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      田中睦大,村井勇斗,髙村浩由,門田功
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学津島キャンパス、岡山
    • 年月日
      2015-11-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] サルコフィトノライドHとイソサルコフィトノライドDの全合成2015

    • 著者名/発表者名
      菊地崇浩,髙村浩由,門田功
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学津島キャンパス、岡山
    • 年月日
      2015-11-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] エニグマゾールAの収束的合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      村井勇斗,岸敬之,藤澤由佳,髙村浩由,門田功
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学津島キャンパス、岡山
    • 年月日
      2015-11-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] シガトキシンCTX3CのHIJKLM環部の合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      木元琢,原翔輝,髙村浩由,門田功
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学津島キャンパス、岡山
    • 年月日
      2015-11-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] スカブロライドFの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      勝部友哉,森下諒平,髙村浩由,門田功
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学津島キャンパス、岡山
    • 年月日
      2015-11-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] シガトキシンCTX3CのEFGH環部の収束的合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      熊本健太郎,城間賢悟,髙村浩由,門田功
    • 学会等名
      2015年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      岡山大学津島キャンパス、岡山
    • 年月日
      2015-11-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] サルコフィトノライド類の統一的合成と構造活性相関に関する研究2015

    • 著者名/発表者名
      髙村浩由,菊地崇浩,岩本浩平,仲尾英史,原田直樹,大野修,末永聖武,遠藤紀之,福田祐司,門田功
    • 学会等名
      第57回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      神奈川県民ホール、横浜
    • 年月日
      2015-06-11
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] サルコフィトノライド類の統一的全合成と生物活性2015

    • 著者名/発表者名
      髙村浩由,菊地崇浩,岩本浩平,仲尾英史,原田直樹,大野修,末永聖武,遠藤紀之,福田祐司,門田功
    • 学会等名
      第107回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学薬学部、東京
    • 年月日
      2015-06-09
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 立体構造決定を目的とした6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニンの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      岡本和樹
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] (–)-ダクチロライドの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      田中睦大
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] サルコフィトノライドHの全合成2015

    • 著者名/発表者名
      菊地崇浩
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Convergent Approach to the Synthesis of Ciguatoxin CTX3C2015

    • 著者名/発表者名
      Isao Kadota
    • 学会等名
      The 5th Annual Basic Science International Conference 2015
    • 発表場所
      インドネシア、マラン
    • 年月日
      2015-02-11 – 2015-02-12
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthetic Study of Tamulamide A2014

    • 著者名/発表者名
      Isao Kadota
    • 学会等名
      Vietnam Malaysia International Chemical Congress (VMICC) 2014
    • 発表場所
      ベトナム、ハノイ
    • 年月日
      2014-11-07 – 2014-11-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthetic Study of Ciguatoxin CTX3C2014

    • 著者名/発表者名
      Isao Kadota
    • 学会等名
      18th Malaysian International Chemical Congress (18MICC) 2014
    • 発表場所
      マレーシア、クアラルンプール
    • 年月日
      2014-11-03 – 2014-11-05
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] シンビオジノライドC1–C13フラグメントの立体発散的合成と相対立体構造2014

    • 著者名/発表者名
      髙村浩由
    • 学会等名
      第56回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      高知
    • 年月日
      2014-10-15 – 2014-10-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Absolute Configurational Elucidation2014

    • 著者名/発表者名
      Hiroyoshi Takamura
    • 学会等名
      International Symposia on Advancing the Chemical Sciences (ISACS) 14
    • 発表場所
      中国、上海
    • 年月日
      2014-08-07 – 2014-08-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] タムラミドAの全合成2014

    • 著者名/発表者名
      岸敬之、原翔輝、山神雄司、藤澤由佳、高村浩由、門田功
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] シガトキシンCTX3CのABCDE環部及びEFGH環部の合成2014

    • 著者名/発表者名
      城間賢悟、朝倉大樹、乾律動、田中睦大、高村浩由、門田功
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] シンビオジノライドC94-C104フラグメントの立体発散的合成2014

    • 著者名/発表者名
      川久保陽平、藤原敬之、高村浩由、門田功、上村大輔
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] サルコフィトノライドFの全合成2014

    • 著者名/発表者名
      仲尾英史、高村浩由、門田功
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] スカブロライドFの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      森下諒平、高村浩由、門田功
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] シンビオジノライドC1-C13フラグメントの立体発散的合成2014

    • 著者名/発表者名
      荻野真生、和田寛子、高村浩由、門田功、上村大輔
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] (-)-Dactylolideの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      田中睦大、村井勇斗、高村浩由、門田功
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子内アリル化を基盤としたシガトキシンCTX3Cの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      高村浩由、阿部享史、西馬直希、宇仁巳由紀、伊塚浩章、門田功
    • 学会等名
      第103回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学薬学部
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] (-)-グンミフェロールの全合成・構造決定・構造活性相関2013

    • 著者名/発表者名
      高村浩由、和田寛子、呂楠、大野修、末永聖武、門田功
    • 学会等名
      第55回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      同志社大学寒梅館
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] (-)-グンミフェロールの全合成・構造決定・構造活性相関2013

    • 著者名/発表者名
      高村浩由、和田寛子、呂楠、大野修、末永聖武、門田功
    • 学会等名
      第104回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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