嵩高いシリル基で保護された糖受容体の一段階合成と3位選択的グリコシル化反応の開発

• 研究課題/領域番号: 25410170
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生体関連化学
• 研究機関: 埼玉大学
• 研究代表者: 幡野 健 埼玉大学, 理工学研究科, 准教授 (40332316)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2015年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円); 2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2013年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: シリル基 / グリコシル化 / 位置選択的 / 糖鎖合成 / グリコシリ化 / シアリルラクトース / シアル酸 / 立体障害 / 速度論的反応 / 嵩高いケイ素置換基 / 糖水酸基 / 速度論的保護 / 位置選択的グリコシル化 / オリゴ糖合成

研究成果の概要

単糖および二糖の水酸基を嵩高いシリル基で複数保護した化合物を一段階反応により、収率よく得ることができた。ラクトースの場合には、シリル化は6，2'，6’位の水酸基で起こり、生成物は再結晶にて容易に単離することができた。
シリル化した糖類に対して、グルコース誘導体でグリコシル化反応を行い、単糖のときには3位に、ラクトースの時には3’位に位置選択的にグリコシル化反応が高効率で起こることを見出した。

研究成果

• [学会発表] Regioselective glycosylation with silylated saccharide acceptor (2016)
  • 著者名/発表者名: Ryo Ito, Takuma Matsumoto, Ryuhei Konose, Tetsuo Koyama, Koji Matsuoka, and Ken Hatano
  • 学会等名: CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry and Functional Materials 2016
  • 発表場所: 東京大学（東京都・文京区）
  • 年月日: 2016-01-13
  • 国際学会
• [学会発表] Oligosaccharides synthesis using silicon bulky protecting group (2015)
  • 著者名/発表者名: Takuma Matsumoto, Ryo Ito, Ryuhei Konose, Tetsuo Koyama, Koji Matsuoka, and Ken Hatano
  • 学会等名: 2015 環太平洋国際化学会議 (PACIFICHEM 2015)
  • 発表場所: ハワイコンベンションセンター, Hawaii（アメリカ）
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] 嵩高いケイ素置換基を保護基として用いたオリゴ糖合成 (2015)
  • 著者名/発表者名: 松本 拓磨・伊藤 諒・神瀬 龍平・小山 哲夫・松岡 浩司・幡野 健
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 日本大学 船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] ケイ素保護糖受容体の位置選択的グリコシル化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 伊藤 諒・松本 拓磨・神瀬 龍平・小山 哲夫・松岡 浩司・幡野 健
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 日本大学 船橋キャンパス
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] かさ高いシリル基のオリゴ糖合成への利用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 神瀬龍平、高畑徳允、伊藤諒、小山哲夫、松岡浩司、幡野健
  • 学会等名: 第17回ケイ素化学協会シンポジウム
  • 発表場所: 箱根湯本温泉ホテルおかだ（箱根）