レドックス・フロー電池に用いる有機活物質の開発

• 研究課題/領域番号: 25410200
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: エネルギー関連化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 清水 章弘 京都大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30584263)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2015年度)
• 配分額: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円); 2013年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
• キーワード: レドックス・フロー電池 / 二次電池 / 再生可能エネルギー / 酸化還元 / 有機活物質 / 電解酸化

研究成果の概要

高エネルギー密度の有機レドックス・フロー電池を開発するために、有機溶媒への高い溶解性を有するキノン材料を設計・合成した。この材料を用いた非水系のレドックス・フロー電池は、従来の水系レドックス・フロー電池よりも高いエネルギー密度を発現した。
また、ハロゲンカチオンや芳香族化合物のラジカルカチオンを経由する電解酸化反応を開発し、アルケンの二官能基化、芳香族化合物のC-Hアミノ化へと展開した。

研究成果

• [雑誌論文] Generation, Characterization, and Reactions of Thionium Ions Based on the Indirect Cation Pool Method (2016)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Shimizu, Keiji Takeda, Shota Mishima, Kodai Saito, Songhee Kim, Toshiki Nokami, Jun-ichi Yoshida*
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 89 号: 1 ページ: 61-66
  • DOI: 10.1246/bcsj.20150323
  • NAID: 130005119459
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Heterocyclization Approach for Electrooxidative Coupling of Functional Primary Alkylamines with Aromatics (2015)
  • 著者名/発表者名: Tatsuya Morofuji, Akihiro Shimizu, Jun-ichi Yoshida
  • 雑誌名: Journal of American Chemical Society 巻: 137 号: 31 ページ: 9816-9819
  • DOI: 10.1021/jacs.5b06526
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Reaction Integration Using Electrogenerated Cationic Intermediates (2015)
  • 著者名/発表者名: J. Yoshida, A. Shimizu, Y. Ashikari, T. Morofuji, R. Hayashi, T. Nokami, A. Nagaki
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: 88 号: 6 ページ: 763-775
  • DOI: 10.1246/bcsj.20150100
  • NAID: 130005075675
  • ISSN: 0009-2673, 1348-0634
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Electrochemical Intramolecular C-H Amination: Synthesis of Benzoxazoles and Benzothiazoles (2015)
  • 著者名/発表者名: 諸藤達也、清水章弘、吉田潤一
  • 雑誌名: Chemistry European Journal 巻: 21 号: 8 ページ: 3211-3214
  • DOI: 10.1002/chem.201406398
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Switching the Reaction Pathways of Electrochemically Generated β - Haloalkoxysulfonium Ions. Synthesis of Halohydrins and Epoxides (2015)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Shimizu , Ryutaro Hayashi, Yosuke Ashikari, Toshiki Nokami, Jun - ichi Yoshida*
  • 雑誌名: Beilstein J. Org. Chem. 巻: 11 ページ: 242-248
  • DOI: 10.3762/bjoc.11.27
  • 査読あり
• [雑誌論文] Automated Electrochemical Assembly of the Protected Potential TMG-chitotriomycin Precursor Based on Rational Optimization of the Carbohydrate Building Block. (2015)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T.; Isoda, Y.; Sasaki, N.; Takaiso, A.; Hayase, S.; Itoh, T.; Hayashi, R.; Shimizu, A.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 17 号: 6 ページ: 1525-1528
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00406
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Redox Active Dendronized Polystyrenes Equipped with Peripheral Triarylamines (2014)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材、武者直樹、諸藤達也、武田圭司、宅見正浩、清水章弘、吉田潤一
  • 雑誌名: Beilstein Journal of Organic Chemistry 巻: 10 ページ: 3079-3103
  • DOI: 10.3762/bjoc.10.326
  • NAID: 120005540401
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Direct C-N Coupling of Imidazoles with Aromatic and Benzylic Compounds via Electrooxidative C-H Functionalization (2014)
  • 著者名/発表者名: 諸藤達也・清水章弘・吉田潤一
  • 雑誌名: Journal of American Chemical Society 巻: 136 号: 12 ページ: 4496-4499
  • DOI: 10.1021/ja501093m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Automated Solution-Phase Synthesis of Oligosaccharides via Iterative electrochemical Assembly of Thioglycosides (2013)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T.; Hayashi, R.; Saigusa, Y.; Shimizu, A.; Liu, C.-Y.; Mong, K.-K. T.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 17 ページ: 4520-4523
  • DOI: 10.1021/ol402034g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization (2013)
  • 著者名/発表者名: Ashikari, Y.; Shimizu, A.; Nokami, T.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 135 号: 43 ページ: 16070-16073
  • DOI: 10.1021/ja4092648
  • 査読あり
• [学会発表] 活性種の電子状態の制御に基づく電子移動反応と有機電池材料の開発 (2016)
  • 著者名/発表者名: 清水 章弘
  • 学会等名: 第40回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 新潟大学、新潟
  • 年月日: 2016-06-23
  • 招待講演
• [学会発表] キノンを基盤とする有機正極活物質の設計・合成と酸化還元特性 (2016)
  • 著者名/発表者名: 清水章弘・谷澤秀弥・矢三勇介・稲富友・北條伸彦・鈴木拡哲・吉田潤一
  • 学会等名: 第40回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 新潟大学、新潟
  • 年月日: 2016-06-23
• [学会発表] 有機電気化学的手法による芳香族化合物と官能基を有する第一級アミンとの (2016)
  • 著者名/発表者名: 清水章弘，諸藤達也，吉田潤一
  • 学会等名: 2016年 電気化学会第83回大会
  • 発表場所: 大阪大学、大阪
  • 年月日: 2016-03-29
• [学会発表] Direct Observation and Reactivity of Thionium Ions Generated by Using the Indirect Cation Pool Method (2015)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Shimizu, Keiji Takeda, Kodai Saito, Songhee Kim, Toshiki Nokami, Jun-ichi Yoshida
  • 学会等名: Pacifichem 2015
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2015-12-15
  • 国際学会
• [学会発表] Observation and Characterization of Electrochemically Generated Thionium Ions (2015)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Shimizu, Keiji Takeda, Shota Mishima, Kodai Saito, Songhee Kim, Toshiki, Nokami, Jun-ichi Yoshida*
  • 学会等名: IKCOC-13 (The 13th International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry)
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都、京都
  • 年月日: 2015-11-09
  • 国際学会
• [学会発表] 低温電解酸化による含硫黄反応中間体の発生・蓄積と求核剤との反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 清水章弘・堀内俊・林竜太朗・武田圭史・三島翔太・齊藤巧泰・金松希・野上敏
  • 学会等名: 第２６回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 松山、愛媛
  • 年月日: 2015-09-24
• [学会発表] 窒素原子を導入したキノン誘導体の電気化学特性 (2015)
  • 著者名/発表者名: 清水章弘・矢三勇介・辻井豊・野上敏材・稲富友・北條伸彦・鈴木拡哲・吉田潤一
  • 学会等名: 第39回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 長崎大学、長崎
  • 年月日: 2015-06-26
• [学会発表] o- and p-Quinones Containing Nitrogen Atoms as Cathode Materials for Lithium Batteries (2015)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Shimizu, Yutaka Tsujii, Hiroki Kuramoto, Toshiki Nokami, Yuu Inatomi, Nobuhiko Hojo, and Jun-ichi Yoshida*
  • 学会等名: 227th ECS Meeting
  • 発表場所: Chicago, Illinois, USA
  • 年月日: 2015-05-24
  • 国際学会
• [学会発表] 活性種の安定化に基づく有機電子移動化学 (2015)
  • 著者名/発表者名: 清水章弘
  • 学会等名: 文部科学省 私立大学戦略的研究基盤形成支援事業 太陽光促進のためのエネルギーベストミックス研究拠点 平成27年度 「第1回光エネルギーセミナー」
  • 発表場所: 近畿大学、大阪
  • 年月日: 2015-05-09
  • 招待講演
• [学会発表] 電気化学的手法により発生させたチオニウムイオンのNMRによる観測と安定性の評価 (2015)
  • 著者名/発表者名: 清水章弘、武田圭史、齊藤巧泰、金 松希、野上敏材、吉田潤一
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会(2015)
  • 発表場所: 千葉県 日本大学
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] Generation, Observation, and Reactions of Thionium Ions by Indirect Cation Pool Method (2014)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Shimizu, Keiji Takeda, Kodai Saito, Songhee Kim, Toshiki Nokami, and Jun-ichi Yoshida
  • 学会等名: The Ninth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-9)
  • 発表場所: Awaji Yumebutai International Conference Center, Awaji Island
  • 年月日: 2014-11-15
• [学会発表] 量子化学計算を用いた二次電池有機正極材料の設計と開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 清水章弘, 辻井 豊, 倉本拓樹, 野上敏材, 稲富 友, 北條伸彦, 鈴木拡哲, 吉田潤一
  • 学会等名: 2014年電気化学秋季大会
  • 発表場所: 北海道大学高等教育推進機構
  • 年月日: 2014-09-27
  • 招待講演
• [学会発表] Nitrogen-Containing Polycyclic Quinones as Cathode Materials for Lithium Batteries (2014)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Shimizu, Yutaka Tsujii, Hiroki Kuramoto, Toshiki Nokami, Yuu Inatomi, Nobuhiko Hojo, and Jun-ichi Yoshida
  • 学会等名: Electrochemistry 2014
  • 発表場所: Johannes Gutenberg-Universität Mainz
  • 年月日: 2014-09-22
• [学会発表] キノンを正極材料に用いる有機電池のサイクル特性の向上と高電圧化 (2014)
  • 著者名/発表者名: 清水章弘・倉本拓樹・辻井豊・矢三勇介・野上敏材・稲富友・北條伸彦・鈴木拡哲・吉田潤一
  • 学会等名: 第38回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 岐阜薬科大学
  • 年月日: 2014-06-27
• [学会発表] リチウムカルボキシ基を導入したキノン誘導体を正極活物質に用いた有機電池 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○清水章弘・倉本拓樹・辻井 豊・野上敏材・稲富 友・北條伸彦・鈴木拡哲・吉田潤一
  • 学会等名: 電気化学会第81回大会
  • 発表場所: 大阪
• [学会発表] Design, Synthesis, and Electrochemical Properties of Cyclic 1,2-Diketones as Organic Cathode Materials for Lithium-ion Batteries (2013)
  • 著者名/発表者名: ○Akihiro Shimizu, Toshiki Nokami, Takahiro Matsuo, Yuu Inatomi, Nobuhiko Hojo, Takafumi Tsukagoshi, Hiroshi Yoshizawa, Hiroki Kuramoto, and Jun-ichi Yoshida
  • 学会等名: The 223rd ECS Meeting
  • 発表場所: トロント、カナダ
• [学会発表] 1,2-ジケトンを基本構造とするリチウムイオン二次電池正極用有機レドックスポリマーの開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○清水章弘・倉本拓樹・辻井 豊・野上敏材・吉田潤一
  • 学会等名: 第62回高分子討論会
  • 発表場所: 石川
• [学会発表] Polymer-Bound Pyrene-4,5,9,10-tetraone as a Cathode Material for Lithium-Ion Batteries (2013)
  • 著者名/発表者名: ○Akihiro Shimizu, Toshiki Nokami, Hiroki Kuramoto, Yutaka Tsujii, Jun-ichi Yoshida
  • 学会等名: ISOR-11, 2013 International Symposium on Organic Reaction
  • 発表場所: 台北、台湾
• [備考] 京都大学大学院工学研究科 合成・生物化学専攻 吉田研究室
  • URL: http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/yoshida-lab/
• [備考] 京都大学大学院工学研究科 合成・生物化学専攻 吉田研究室
  • URL: http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/yoshida-lab/