• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

プロトン性溶媒中における触媒的斉アミド化反応の開発とD-アミノ酸の選択的標識化

研究課題

研究課題/領域番号 25460013
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

北村 正典  金沢大学, 薬学系, 准教授 (80453835)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2015年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2014年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2013年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードトリアジン / アミド化 / 不斉合成 / 脱水縮合反応
研究成果の概要

従来の不斉触媒を用いた不斉アミド化反応では、カルボン酸とアミンから光学活性アミドを合成する際、ラセミ体アミンを速度論的光学分割する例しかなかった。本研究では、トリアジンを基盤とした脱水縮合反応を用い、触媒がラセミ体カルボン酸の不斉を制御する反応の開発に取り組んだ。その結果、用いるキラル第三級アミンやクロロトリアジンの構造を調整する事で、これまでにない初の反応様式で光学活性アミドが得られることを明らかとした。また、上記トリアジンの研究で得られた知見を利用して、新しいベンジル化剤の開発、トリアジニルアンモニウムの効果的な脱離反応などの解明に至った。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] O-Benzylation of Carboxylic Acids Using 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) under Acidic or Thermal Conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Saki Yoshida, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, and Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 36 号: 36 ページ: 7997-8002

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501172

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Specific Labeling of Streptavidin for Better Understanding of Ligand Modification in Modular Method for Affinity Labeling (MoAL)2014

    • 著者名/発表者名
      Munetaka Kunishima, Daiki Kato, Shuichi Nakanishi, Masanori Kitamura, Kohei Yamada, Keiji Terao, Tomoya Asano
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 62 号: 11 ページ: 1146-1150

    • DOI

      10.1248/cpb.c14-00468

    • NAID

      130004712907

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Pyrrolidinium Salts Using a Triazine-based Reagent under Mild Conditions2014

    • 著者名/発表者名
      Masanori Kitamura, Seina Yamamura, Hiroko Kobayashi, Mariko Yamamoto, Kayo Tada, Kazuhito Hioki, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 号: 10 ページ: 1593-1595

    • DOI

      10.1246/cl.140503

    • NAID

      130004427196

    • ISSN
      0366-7022, 1348-0715
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Development of a New Benzylating Reagent Spontaneously Releasing Benzyl Cation Equivalents at Room Temperature2014

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Yuichi Tsukada, Yukiko Karuo, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 号: 38 ページ: 12274-12278

    • DOI

      10.1002/chem.201403158

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Role of Linkers in Tertiary Amines That Mediate or Catalyze 1,3,5-Triazine-Based Amide-Forming Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      M. Kitamura, F. Kawasaki, K. Ogawa, S. Nakanishi, H. Tanaka, K. Yamada, M. Kunishima
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 79 号: 8 ページ: 3709-3714

    • DOI

      10.1021/jo500376m

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Study of 1,3,5-Triazine-Based Catalytic Amide-Forming Reactions: Effect of Solvents and Basicity of Reactants2013

    • 著者名/発表者名
      Munetaka Kunishima, Masanori Kitamura, Hiroyuki Tanaka, Ichiro Nakakura, Takahiro Moriya, Kazuhito Hioki
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 61 号: 8 ページ: 882-886

    • DOI

      10.1248/cpb.c13-00368

    • NAID

      130003360818

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Practical Method for p-Methoxybenzylation of Hydroxy Groups Using 2,4,6-Tris (p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT-PM)2013

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kuni shima
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 45 号: 21 ページ: 2989-2997

    • DOI

      10.1055/s-0033-1339713

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アミド基を置換基に有するトリアジニルアンモニウム型脱水縮合剤の開発2016

    • 著者名/発表者名
      加藤大輝、矢内秀、木村円、山田耕平、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2016-03-29
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Effect of carbon substituents on the reactivity of triazine-based dehydrocondensing reagents2015

    • 著者名/発表者名
      Sayaka Komine, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Intramolecular cyclization using a π-deficient 1,3,5-triazine2015

    • 著者名/発表者名
      Masanori Kitamura
    • 学会等名
      International Symposium on Organic Synthesis at GDUT
    • 発表場所
      Guangdong University of Technology
    • 年月日
      2015-11-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 電子的効果の軽微な置換基を有するトリアジン型縮合剤の反応性に関する研究2015

    • 著者名/発表者名
      小峰彩、北村正典、岡田有加里、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アミノトリアジンを脱離基とするベンジル化剤の開発:置換基効果に基づく分解反応の制御2015

    • 著者名/発表者名
      軽尾友紀子、小峰彩、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] π電子欠乏性新規トリアジン型脱水縮合剤の開発2015

    • 著者名/発表者名
      木村円、矢内秀、山田耕平、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] トリアジニルアミンを脱離基とした分子内閉環反応によるピロリジニウム塩の合成2014

    • 著者名/発表者名
      山村聖奈,北村正典,小林比呂子,山本真理子,多田佳世,日置和人,山田耕平,国嶋崇隆
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      仙台、東北大学 川内萩ホール
    • 年月日
      2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 電子欠乏性アミノトリアジンを脱離基としたベンジル化剤の開発2014

    • 著者名/発表者名
      軽尾友紀子, 塚田裕以智, 山田耕平, 北村正典, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      第44回複素環化学討論会
    • 発表場所
      北海道、札幌市民ホール
    • 年月日
      2014-09-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンジルカチオン種の求電子付加に基づくアミド結合開裂反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      軽尾友紀子,山田耕平,北村正典,国嶋崇隆
    • 学会等名
      創薬懇話会 2014 in 岐阜
    • 発表場所
      岐阜、岐阜長良川温泉 ホテルパーク
    • 年月日
      2014-07-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 未知の薬物標的タンパク質の探索を志向した親和標識化法2014

    • 著者名/発表者名
      加藤大輝, 北村正典, 山田耕平, 浅野智哉, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      創薬懇話会 2014 in 岐阜
    • 発表場所
      岐阜、岐阜長良川温泉 ホテルパーク
    • 年月日
      2014-07-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸触媒トリアジン型パラメトキシベンジル化剤 (TriBOT-PM) の開発

    • 著者名/発表者名
      藤田 光,山田 耕平,北村 正典,国嶋 崇隆
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論会
    • 発表場所
      長良川国際会議場(岐阜県)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] New Acid-Catalyzed Benzylating Reagents with the Smallest Unit of Benzyl Imidate

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 学会等名
      2013 International Joint Symposium on Pharmacy
    • 発表場所
      Auditorium at College of Pharmacy Pusan National University(Busan, Korea)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンジルイミダートを経由するアミド結合切断反応の開発

    • 著者名/発表者名
      軽尾友紀子,山田耕平,北村正典,国嶋崇隆
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学医学部 百年講堂(福岡県)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 脱水縮合反応を基盤とするタンパク質修飾法(MoAL法)におけるプローブ設計とその評価

    • 著者名/発表者名
      加藤大輝,山田耕平,北村正典,浅野智哉,国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本大学(熊本県)
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [図書] e-EROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis): 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride2013

    • 著者名/発表者名
      Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 総ページ数
      5
    • 出版者
      John Wiley & Sons, Ltd
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~bioorg/index.html

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 国嶋研究室ホームページ

    • URL

      http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~bioorg/index.html

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi