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立体固定型発色団合成を基盤とするフィトクロムの構造と機能の解明

研究課題

研究課題/領域番号 25620028
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関金沢大学

研究代表者

宇梶 裕  金沢大学, 物質化学系, 教授 (80193853)

連携研究者 添田 貴宏  金沢大学, 物質化学系, 准教授 (10506819)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2015年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2014年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードフィトクロム / 生体分子 / 植物機能 / 光スイッチ / 立体固定型 / 酸化的官能基化 / テトラピロール発色団 / 開環型テトラピロール / 動的挙動 / 光無し発芽機能 / 合成化学 / 有機化学
研究成果の概要

本研究は,“植物の眼”ともいえる光受容色素タンパク質フィトクロムの機能解明を,酸化的官能基化を基盤とする立体固定型フィトクロム発色団の化学合成から集中的に検討した。その結果,DDQを用いるC環型ピロールの酸化において,側鎖α位の選択的酸化を実現することができ,これを応用して7員環,および8員環固定型15E-anti立体固定発色団の合成に目処をつけた。一方,CD環ジピロールのNBSによる酸化によりメソ位が選択的に臭素化されることを見出し,この臭素化体に,Grignard試薬を作用させると収率よく炭素鎖を導入できることを見出し,15E固定型フィトクロム発色団の合成を達成することができた。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2016 2015 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 15件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 3件、 招待講演 2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Magnesium-Alkoxide Directed Photoaddition of Tetrahydrofyrans to γ, γ-Disubstituted Allylic Alcohols.2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Watanabe, T. Sakai, H. Maeda, M. Segi, T. Soeta, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 93

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] (Z)-Selective Enol Triflation of α-Alkoxyacetoaldehydes: Application to Synthesis of (Z)-Allylic Alcohols via Cross-Coupling Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement2015

    • 著者名/発表者名
      Kurosawa, F.; Nakano, T.; Soeta, T.; Endo, K.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 80 号: 11 ページ: 5696-5603

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b00647

    • NAID

      120005647656

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Carbon Homologation of Pyrrole Carboxaldehyde via Wittig Reaction and Mild Hydrolysis of Vinyl Ether; Toward the Synthesis of a Sterically Locked Phytochrome Chromophore.2015

    • 著者名/発表者名
      R. Sakata, T. Soeta, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 91 号: 3 ページ: 593-603

    • DOI

      10.3987/com-14-13157

    • NAID

      40020393284

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書 2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Regioselective Introduction of Substituents to the meso-Position of Pyrromethenone Derivative; Application to the Synthesis of Sterically Fixed Phytochrome Chromophore Anchored to the C15 meso-Position.2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Tanaka, R. Iwamoto, R. Sakata, T. Soeta, K. Endo, S. Fujinami, K. Inomata, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 90 号: 2 ページ: 883-892

    • DOI

      10.3987/com-14-s(k)97

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書 2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] [4+1] Cycloaddition of N-Acyl Imine Derivatives with Isocyanides: Efficient Synthesis of 5-Aminooxazoles and 5-Aminothiazoles.2014

    • 著者名/発表者名
      T. Soeta, K. Tamura, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Tetrhedron

      巻: 70 号: 18 ページ: 3005-3010

    • DOI

      10.1016/j.tet.2014.03.016

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Tandem C-C Bond Formation/Cleavage of Cyclopropene for Allylzincation of Aldehydes or Aldimine Using Organozinc Reagents.2014

    • 著者名/発表者名
      T. Nakano, K. Endo, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 16 号: 5 ページ: 1418-1421

    • DOI

      10.1021/ol500208r

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A One-Pot O-Phosphinative Passerini/Pudovik Reaction: Efficient Synthesis of Highly Functionalized α-(Phosphinyloxy)amide Derivatives.2014

    • 著者名/発表者名
      T. Soeta, S. Matsuzaki, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Chem. -Eur. J.

      巻: 20 号: 17 ページ: 5007-5012

    • DOI

      10.1002/chem.201304618

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Carboxylic Acid-Free Novel Isocyanide Based Reactions2014

    • 著者名/発表者名
      T. Soeta, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Chem. Rec.

      巻: 14 号: 1 ページ: 101-116

    • DOI

      10.1002/tcr.201300021

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Desymmetrization of 1,4-Pentadien-3-ol by the Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines2014

    • 著者名/発表者名
      M. Yoshida, N. Sassa, T. Kato, S. Fujinami, T. Soeta, K. Inomata, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Chem. -Eur. J.

      巻: 20 号: 7 ページ: 2058-2064

    • DOI

      10.1002/chem.201302889

    • NAID

      120005368204

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of (2Z,4E)-2,4-Pentadien-1-ols via Sequential 1,4-Elimination Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement Starting from (E)-4-Alkoxy-2-butenyl Benzoates.2013

    • 著者名/発表者名
      T. Nakano, T. Soeta, K. Endo, K. Inomata, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 78 号: 24 ページ: 12654-12661

    • DOI

      10.1021/jo402272r

    • NAID

      120005368203

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemoselective Carbozincation of Cyclopropene for C–C Bond Formation and Cleavage Sequence in Single Operation2013

    • 著者名/発表者名
      K. Endo, T. Nakano, S. Fujinami, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2013 号: 29 ページ: 6514-6518

    • DOI

      10.1002/ejoc.201301026

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silver(I) Oxide-Promoted Cross-Coupling Reaction of (Diborylmethyl)trimethylsilane2013

    • 著者名/発表者名
      Kohei Endo, Fumiya Kurosawa, Yutaka Ukaji
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42 号: 11 ページ: 1363-1365

    • DOI

      10.1246/cl.130643

    • NAID

      130004426834

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Magnesium-Tartramide Complex Mediated Asymmetric Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin.2013

    • 著者名/発表者名
      T. Sakai, T. Soeta, K. Endo, S. Fujinami, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 10 ページ: 2422-2425

    • DOI

      10.1021/ol400898p

    • NAID

      120005254078

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Coupling of Aldehydes with Carbodiimides under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of N-Acylureas.2013

    • 著者名/発表者名
      T. Soeta, Y. Tabatake, S. Fujinami, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15 号: 9 ページ: 2088-2091

    • DOI

      10.1021/ol400672c

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Green/red cyanobacteriochromes regulate complementary chromatic acclimation via a protochromic photocycle2013

    • 著者名/発表者名
      Hirose, Y.
    • 雑誌名

      Proc. Natl. Acad. Sci. U S A

      巻: 110 号: 13 ページ: 4974-79

    • DOI

      10.1073/pnas.1302909110

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Development of Sterically Fixed Phytochrome Chromophores Anchored to meso-Position2016

    • 著者名/発表者名
      N. Ohashi, T. Soeta, Y. Ukaji
    • 学会等名
      The First International Symposium on Center of Excellence for Innovative Material Sciences Based on Supramolecules
    • 発表場所
      Kanazawa
    • 年月日
      2016-03-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Novel Synthesis of D-Ring of Sterically Locked 15Ea-Phytochrome Chromophores2016

    • 著者名/発表者名
      K. Kitakaku, T. Soeta, Y. Ukaji
    • 学会等名
      The First International Symposium on Center of Excellence for Innovative Material Sciences Based on Supramolecules
    • 発表場所
      Kanazawa
    • 年月日
      2016-03-10
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic Studies on Sterically Locked Phytochrome Chromophores toward Elucidation of Phytocrome Functions2015

    • 著者名/発表者名
      N. Ohashi, K. Kitakaku, T. Soeta, Y. Ukaji
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Kyoyo
    • 年月日
      2015-11-12
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Sterically Locked Phytochrome Chromophores via Selective Oxidation of Pyrrole Compounds.2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Ukaji
    • 学会等名
      IUPAC 10th International Conference on Novel Materials and their Synthesis (NMS-X)
    • 発表場所
      Zhangzhou, China
    • 年月日
      2014-10-12
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ピロール化合物の酸化的官能基化を基盤とする立体固定型フィトクロム発色団の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      坂田 亮・岩本亮司・陳 礼翼・猪股勝彦・宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      福井
    • 年月日
      2014-10-03
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ピロール化合物の酸化的官能基化を基盤とする立体固定型フィトクロム発色団の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      坂田 亮・岩本 亮司・陳 礼翼・猪股 勝彦・宇梶 裕
    • 学会等名
      第 44 回 複素環化学討論会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2014-09-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 立体固定型フィトクロム発色団の合成研究

    • 著者名/発表者名
      坂田 亮、高橋香奈・岩本亮司・陳 礼翼・猪股勝彦・宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      金沢
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] グリコール存在下DDQを用いた4-メチルピロール-2-カルボン酸エステルの酸化反応

    • 著者名/発表者名
      高橋香奈・岩本亮司・坂田 亮・添田貴宏・猪股勝彦・宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      金沢
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] ピロール化合物の酸化反応を利用した立体固定型フィトクロム発色団の合成

    • 著者名/発表者名
      坂田 亮、岩本亮司、陳 礼翼、猪股勝彦、宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      倉敷
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] Oxidative Functionalization of Pyrroles toward Synthesis of Sterically Locked Phytochromobilin Derivatives

    • 著者名/発表者名
      Y. Ukaji
    • 学会等名
      15th Asian Chemical Congress 2013 (15 ACC)
    • 発表場所
      Singapore
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [備考] 金沢大学理工学域物質化学類化学コース有機化学研究分野

    • URL

      http://chem.s.kanazawa-u.ac.jp/org/research.html

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 金沢大学研究者情報

    • URL

      http://ridb.kanazawa-u.ac.jp/public/detail.php?id=3069&page=1&org2_cd=340400

    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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