研究課題/領域番号 |
25620088
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研究種目 |
挑戦的萌芽研究
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配分区分 | 基金 |
研究分野 |
合成化学
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研究機関 | 早稲田大学 |
研究代表者 |
細川 誠二郎 早稲田大学, 理工学術院, 准教授 (10307712)
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研究期間 (年度) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2015年度)
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配分額 *注記 |
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2015年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2014年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2013年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
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キーワード | アコニチン / 全合成研究 / 選択的合成 / モーヴァッサン還元 / アルドール反応 / 有機合成化学 / 全合成 / 立体選択的合成 |
研究成果の概要 |
トリカブト毒アコニチンをAEF環部とBCDE環部に分け、E環部を共通の出発物質としてそれぞれの合成研究を行った。E環部由来のアルデヒドに対し、A環前駆体のメチルケトンをルイス酸を使ったアルドール反応で導入できることを見出した。また、A環部構築のモデル基質である5‐ジアゾ‐4‐(4’‐ペンテニル)‐2‐シクロペンテノンが、分子内[3+2]環化反応による3環式ジアゾ化合物を経由して、2環式化合物を形成する新奇反応を見出した。一方、BCDE環部の合成においては、E環とC環をカップリングする際に立体選択的4級炭素構築の新規反応を見出した。この反応を使ってCDE環部の構築に成功した。
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