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水素結合ネットワークを利用した動的立体制御に基づくアトロプ選択的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25810025
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関東京農工大学 (2015)
学習院大学 (2013-2014)

研究代表者

森 啓二  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (10515076)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2013年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワード軸不斉ビアリール / 動的速度論的光学分割 / キラルリン酸触媒 / アトロプ異性体 / 還元的アミノ化 / 水素移動型還元反応 / 水素結合 / 動的立体制御
研究成果の概要

軸不斉や面不斉に代表されるアトロプ異性は様々な有用物質中に見られる不斉要素である。その有用性に反し、アトロプ異性体の立体制御法の開発例は少ない。これは、不安定な不斉情報を持つアトロプ異性の立体制御が困難であることを強く裏付けている。
本課題では、アトロプ異性体の不斉構築法の開発、特に不斉合成における高難度課題である動的速度論的光学分割を伴う手法の開拓を目指し、研究に取り組んだ。その結果、ビアリールラクトール類の軸不斉の不安定性を利用した、キラルリン酸により触媒される還元的アミノ化を伴う不斉開環反応により、動的立体制御による軸不斉ビアリールの不斉合成が高い選択性で達成できることを見出した。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて 2016

すべて 学会発表 (2件) (うち招待講演 1件)

  • [学会発表] キラルリン酸触媒を用いた動的速度論的光学分割を伴う軸不斉ビアリールの不斉合成2016

    • 著者名/発表者名
      森 啓二、板倉 翼、秋山 隆彦
    • 学会等名
      第109回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパスディジタル多目的ホール(東京都目黒区)
    • 年月日
      2016-06-08
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of Chiral Biarlys based on the Highly Organized Hydrogen Bond Network Induced by Chiral Phosphoric Acid2016

    • 著者名/発表者名
      Keiji Mori
    • 学会等名
      Workshop on Chirality in Chiba University (WCCU)
    • 発表場所
      千葉大学西千葉キャンパス自然科学総合研究棟1(千葉市稲毛区)
    • 年月日
      2016-03-17
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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