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抗腫瘍活性を有する新規3環性ポリケチドの効率的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 25860012
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関東京薬科大学

研究代表者

小林 豊晴  東京薬科大学, 生命科学部, 助教 (40570883)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2015年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2014年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2013年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード合成化学 / 有機化学 / 海洋天然物 / 三環性ポリケチド / インドキサマイシンF
研究成果の概要

抗腫瘍活性を有する新規3環性ポリケチド、インドキサマイシンFの合成研究を行った。その結果、(-)-カルボンを出発物質として、クライゼン転位反応と続く閉環メタセシス反応を鍵反応とする6工程の変換により、2環性骨格を構築した。さらに、二ヶ所の核間位メチル基の立体選択的な導入を含む6工程の変換によりAB環部に相当する2環性化合物を合成した。その後、保護基の掛けかえを行った後、エステル部およびケトンの還元に伴うヘミアセタール環の形成により、インドキサマイシンFの3環性骨格に相当する化合物の立体選択的合成に成功した。現在、インドキサマイシンFの合成に向け、さらなる検討を行っている。

報告書

(4件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 2013 実施状況報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて 2015 2013 その他

すべて 学会発表 (3件) (うち国際学会 1件)

  • [学会発表] Synthetic study of new polyketide indoxamycin F:stereocontrolled construction of tricyclic framework using Claisen rearrangement2015

    • 著者名/発表者名
      Toyoharu Kobayashi, Sayo Yamashita, Hideki Abe, Hisanaka Ito
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2015
    • 発表場所
      ハワイコンベンションセンター
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Indoxamycin Fの不斉合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      山下聡淑,小林豊晴,阿部秀樹,伊藤久央
    • 学会等名
      第39回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規三環性ポリケチドindoxamycinFの不斉合成研究

    • 著者名/発表者名
      山下聡淑,小林豊晴,阿部秀樹,伊藤久央
    • 学会等名
      第66回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学
    • 関連する報告書
      2013 実施状況報告書

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公開日: 2014-07-25   更新日: 2019-07-29  

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