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不飽和結合の置換基効果を活用する新規タンデム反応の開発と創薬への応用

研究課題

研究課題/領域番号 26460025
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関広島国際大学

研究代表者

柳田 玲子  広島国際大学, 薬学部, 教授 (80239821)

研究分担者 岡本 典子  広島国際大学, 薬学部, 助教 (40535580)
連携研究者 武田 敬  広島大学, 大学院医歯薬学総合研究科, 教授 (30135032)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2014年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード位置選択的 / プロパルギルアルコール / Meyer-Schuster転位 / 4-キノロン / タンデム反応 / インドール / hypervalent / arylation / alkyne / carbamate / tandem reaction / heterocycles / indole / regioselective / copper / cyclization / benzofuran / ヨードアジデーション / α,α-ジアジドケトン / ビスマス(III)触媒 / アルキン
研究成果の概要

ビスマス(III)触媒を用いたプロパルギルアルコールのタンデム反応の研究から4-キノロン体をワンポットで得ることに成功した.さらにアルキンに対する位置選択的なヨードアジデーションを経るジアジドケトンの合成法を確率した.またアレニルケトンを経由する反応により,β,γ-不飽和ケトンが得られ,さらにα,β-不飽和ケトン,ベンゾフラン体やインドール体に導くことに成功した.2-アルキニルフェニル誘導体のアリール化-閉環反応の検討により,イミノイソクマリン体,ベンゾキサジン-2-オン体,ベンゾキサジン-2-アミン体,2,3-二置換インドール体の合成法を確立することができた.

報告書

(4件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2017 2016 2015 2014

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (17件)

  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Tandem Amide N-Arylation and Regioselective Cyclization od 2-Alkynylbenzamides2016

    • 著者名/発表者名
      Hideki Minami, Takuya Sueda, Noriko Okamoto, Yoshihisa Miwa, Minoru Ishikura, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - 号: 3 ページ: 541-548

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501330

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tandem Reaction of Enynyl Acetate: Precursor of Allenyl Ketones2016

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 7 ページ: 941-946

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00170

    • NAID

      130005160075

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書 2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Regioselective Arylative Ring-Closing Reaction of 2-Alkynylphenyl Derivatives: Formation of Arylated Benzoxazin- 2-ones, Benzoxazin-2-amines and 2,3-Disubstituted Indoles2016

    • 著者名/発表者名
      Hideki Minami, Takuya Kanayama, Reishi Tanaka, Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: - 号: 36 ページ: 5990-6000

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601162

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Regioselective Iodoazidation of Alkynes: Synthesis of α,α-Diazidoketones2015

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Hideki Minami, Yoshihisa Miwa, and Reiko Yanada
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 17 号: 5 ページ: 1336-1339

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b00395

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Bi(OTf)3‐Catalyzed Tandem Meyer-Schuster Rearrangement and 1,4-Addition to the Resulting Vinyl Ketone2014

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, and Reiko Yanada
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 79 号: 20 ページ: 9854-9859

    • DOI

      10.1021/jo5017663

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] N-Carboxylated-2-substituted Indoles and 2,3-Disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-Alkynylbenzamides2014

    • 著者名/発表者名
      N. Okamoto, K. Takeda, R. Yanada
    • 雑誌名

      Organic Syntheses

      巻: 91 ページ: 27-38

    • DOI

      10.15227/orgsyn.091.0027

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 2-アルキニルフェニル誘導体の位置選択的アリール化-環化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      南英輝、金山拓矢、田中玲詩、末田拓也、岡本典子、柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] N-アルキニル-3-ヒドロキシイソインドリノンの環開裂反応を利用したオキサゾロンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      伊藤 醇、末田 拓也、岡本 典子、柳田 玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] α-ヒドロキシイナミドへの1,3-ジカルボニル化合物の位置選択的付加反応を活用する三環性イソインドール誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      田中玲詩、岡本典子、末田拓也、柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      仙台国際センター
    • 年月日
      2017-03-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] N - アルキニルフタルイミドの環の開裂と再構築を基盤とする複素環の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      末田拓也、岡本典子、柳田玲子
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      静岡市清水文化会館マリナート
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] N-アルキニル-3-ヒドロキシイソインドリノンの環骨格再構築によるオキサゾロンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      末田拓也、岡本典子、柳田玲子
    • 学会等名
      第55回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      就実大学
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] N - アルキニルフタルイミドの環開裂と環拡大反応によるベンズオキサゼピン骨格の構築2016

    • 著者名/発表者名
      南英輝、末田拓也、岡本典子、柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会(横浜)
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] オルト置換アルキニルベンゼン誘導体の新規タンデム型環化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      金山拓矢、田中玲詩、南英輝、末田拓也、岡本典子、柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会(横浜)
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2016-03-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] イニミドを活用するベンズオキサゼピン誘導体の合成2015

    • 著者名/発表者名
      末田拓也、岡本典子、柳田玲子
    • 学会等名
      第54回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会 中国四国支部学術大会(高知)
    • 発表場所
      高知市文化プラザ かるぽーと
    • 年月日
      2015-10-31
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 未踏の化学種イニミド及びアレニミドの合成と反応2015

    • 著者名/発表者名
      末田拓也、岡本典子、柳田玲子
    • 学会等名
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      大阪(近畿大学11月ホール)
    • 年月日
      2015-10-26
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] アレニミドを活用するα-ヒドロキシアレナミドの合成とその分子内環化反応2015

    • 著者名/発表者名
      佐藤岳春,末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • 発表場所
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-アルキニルベンズアミド誘導体のタンデム反応によるイミノイソクマリン合成 (2)2015

    • 著者名/発表者名
      南英輝,末田拓也,岡本典子,三輪嘉尚,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • 発表場所
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] オルト置換アルキニルベンゼン誘導体の特性を活用する新規タンデム反応の開発2015

    • 著者名/発表者名
      坂口貴胤,末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • 発表場所
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] イニミドを活用する5-アミノイソキサゾールの合成2015

    • 著者名/発表者名
      杉原 諒,末田 拓也,岡本 典子,柳田 玲子
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会(神戸)
    • 発表場所
      デザイン・クリエイティブセンター神戸(KIITO)
    • 年月日
      2015-03-27
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Ynimideを用いるα-hydroxy ynamideの合成とoxazole誘導体への異性化反応2014

    • 著者名/発表者名
      末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東北大学 川内萩ホール
    • 年月日
      2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] インイミドへの炭素求核剤の付加とオキサゾールへの異性化反応2014

    • 著者名/発表者名
      佐藤岳春,末田拓也,岡本典子,柳田玲子
    • 学会等名
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会(広島)
    • 発表場所
      広島国際会議場
    • 年月日
      2014-11-08
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 2.2-アルキニルベンズアミド誘導体のタンデム反応によるイミノイソクマリン合成 (2)2014

    • 著者名/発表者名
      南英輝,末田拓也,岡本典子,三輪嘉尚 ,柳田玲子
    • 学会等名
      第53回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会(広島)
    • 発表場所
      広島国際会議場
    • 年月日
      2014-11-08
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Cleavage of Carbon-Carbon Triple Bond2014

    • 著者名/発表者名
      Noriko Okamoto, Reiko Yanada
    • 学会等名
      The International Symposium on Reactive Intermediates and Unusual Molecules (ISRIUM) 2014
    • 発表場所
      Aster Plaza, Hiroshima
    • 年月日
      2014-04-03
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2018-03-22  

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