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カルボカチオンを活性種とする不斉誘起反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 26670001
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

国嶋 崇隆  金沢大学, 薬学系, 教授 (10214975)

研究分担者 北村 正典  金沢大学, 医薬保健研究域薬学系, 准教授 (80453835)
研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,770千円 (直接経費: 2,900千円、間接経費: 870千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードAsymmetric induction / Carbocations / カルボカチオン / 不斉アルキル化 / 脱離基 / 脱水縮合剤
研究成果の概要

不安定な活性種であるカルボカチオンを用いた不斉誘起は挑戦的かつ魅力的な研究課題である。申請者らは、プロキラルなカルボカチオンに対して、光学活性な不斉エーテルが面選択的に配位すれば、求核剤との反応において立体選択性の発現が可能であると考えた。その結果、本研究において、反応に必要なカルボカチオンを発生可能な各種反応剤の開発に成功し、さらに、不斉エーテル存在下、フェネチルカチオン種のFriedel-Crafts反応において、選択性は十分ではないが、不斉が誘起されることを見出した。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 3件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Study of the Reactivities of Acid-Catalyzed O-Benzylating Reagents Based on Structural Isomers of 1,3,5-Triazine2015

    • 著者名/発表者名
      Hikaru Fujita, Naoko Hayakawa, and Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 80 号: 21 ページ: 11200-11205

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b02059

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] O-Benzylation of Carboxylic Acids Using 2,4,6-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine (TriBOT) under Acidic or Thermal Conditions2015

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Saki Yoshida, Hikaru Fujita, Masanori Kitamura, and Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 36 号: 36 ページ: 7997-8002

    • DOI

      10.1002/ejoc.201501172

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of a New Benzylating Reagent Spontaneously Releasing Benzyl Cation Equivalents at Room Temperature2014

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Yuichi Tsukada, Yukiko Karuo, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 号: 38 ページ: 12274-12278

    • DOI

      10.1002/chem.201403158

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Study of the reactivity of benzyloxytriazine derivatives (BOTs) for acid catalyzed O-benzylation2015

    • 著者名/発表者名
      Fujita H, Kunishima M.
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Quick and mild methods for cleavage of amide-bonds by using a triazine-based benzylating reagent2015

    • 著者名/発表者名
      Karuo Y, Yamada K, Kunishima M.
    • 学会等名
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 新規酸触媒トリアジノン型ベンジル化剤の開発2015

    • 著者名/発表者名
      角山哲史, 藤田光, 北村正典, 山田耕平, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      第45回複素環化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学、東京
    • 年月日
      2015-11-20
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] トリアジン型酸触媒ベンジル化剤のジプロトン化機構によるO-ベンジル化反応2015

    • 著者名/発表者名
      藤田光, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      第41回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      近畿大学、大阪
    • 年月日
      2015-10-27
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Development of acid-catalyzed alkylating reagents based on triazine chemistry2015

    • 著者名/発表者名
      Hayakawa N, Yamada K, Fujita H, Kitamura M, Yoshimura K, Kunishima M.
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on Process Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto International Conference Center, Kyoto, Japan
    • 年月日
      2015-07-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] トリアジン骨格を基盤とする酸触媒tert-ブチル化剤の開発2015

    • 著者名/発表者名
      早川奈緒子、山田耕平、藤田光、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] アミノトリアジンを脱離基とするベンジル化剤の開発:置換基効果に基づく分解反応の制御2015

    • 著者名/発表者名
      軽尾友紀子、小峰彩、北村正典、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸、神戸学院大学
    • 年月日
      2015-03-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of a new benzylating reagent which releases benzyl cation-like species at room temperature2014

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamada, Yukiko Karuo, Yuichi Tsukada, Masanori Kitamura, Munetaka Kunishima
    • 学会等名
      14th Tetrahedron Symposium Asia Edition
    • 発表場所
      Singapore、Singapore EXPO Convention and Exhibition Centre
    • 年月日
      2014-10-30
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 電子欠乏性アミノトリアジンを脱離基としたベンジル化剤の開発2014

    • 著者名/発表者名
      軽尾友紀子, 塚田裕以智, 山田耕平, 北村正典, 国嶋崇隆
    • 学会等名
      第44回複素環化学討論会
    • 発表場所
      北海道、札幌市民ホール
    • 年月日
      2014-09-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 酸触媒ベンジル化剤TriBOTを用いた低環境負荷型エステル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      山田耕平、吉田紗季、吉村和真、藤田光、北村正典、河合伸高、国嶋崇隆
    • 学会等名
      日本プロセス化学会 2014 サマーシンポジウム
    • 発表場所
      東京、タワーホール船堀
    • 年月日
      2014-08-01
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] ベンジルカチオン種の求電子付加に基づくアミド結合開裂反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      軽尾友紀子,山田耕平,北村正典,国嶋崇隆
    • 学会等名
      創薬懇話会 2014 in 岐阜
    • 発表場所
      岐阜、岐阜長良川温泉 ホテルパーク
    • 年月日
      2014-07-09
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [産業財産権] トリアジンジオン化合物2015

    • 発明者名
      国嶋崇隆
    • 権利者名
      国立大学法人金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-208908
    • 出願年月日
      2015-10-23
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [産業財産権] トリアジン化合物2015

    • 発明者名
      国嶋 崇隆
    • 権利者名
      金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-037118
    • 出願年月日
      2015-02-26
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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