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分子内不斉C-H挿入を機軸とする生物活性ジヒドロベンゾフランネオリグナン類の合成

研究課題

研究課題/領域番号 26860001
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

伊藤 元気  北海道大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (30610919)

研究期間 (年度) 2014-04-01 – 2016-03-31
研究課題ステータス 完了 (2015年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2014年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワード合成化学 / 不斉触媒反応 / ロジウム(II)錯体 / C-H挿入反応 / ネオリグナン
研究成果の概要

(1)キラルなロジウム(II)カルボキシラート錯体を触媒とするジアリールジアゾメタンの分子内不斉1,5-C-H挿入を機軸として(-)-マキシモールAの合成を達成した。Rh2(S-TFPTTL)4を用いると、コア構造であるジヒドロベンゾフランが最高96%の不斉収率で得られた
(2)Rh2(S-PTTL)4を触媒とするα-ジアゾエステルおよびジアリールジアゾメタンの分子内不斉1,6-C-H挿入反応を開発した。

報告書

(3件)
  • 2015 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2014 実施状況報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2016 2015 2014 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (9件) (うち国際学会 1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Catalytic asymmetric synthesis of (-)-E-δ-viniferin via an intramolecular C-H insertion of diaryldiazomethane using Rh2(S-TFPTTL)42015

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Natori, Motoki Ito, Masahiro Anada, Hisanori Nambu, Shunichi Hashimoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 56 号: 29 ページ: 4324-4327

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.05.072

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Diastereo- and enantioselective intramolecular 1,6-C-H insertion reactions of α-diazo esters catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxylates2015

    • 著者名/発表者名
      Ito, M.; Kondo, Y.; Nambu, H.; Anana, M.; Takeda, K.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 56 号: 11 ページ: 1397-1400

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2015.01.125

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 抗腫瘍活性天然物18E-リングビアロシドCの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      鈴木拓郎,棚田文也,伊藤元気,穴田仁洋,松永茂樹,橋本俊一
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies of 18E-lyngbyaloside C2015

    • 著者名/発表者名
      Takuro Suzuki, Fumiya Tanada, Motoki Ito, Masahiro Anada, Shigeki Matsunaga, Shunichi Hashimoto
    • 学会等名
      The 3rd International Symposium on AMBITIOUS LEADER’S PROGRAM Fostering Future Leaders to Open New Frontiers in Materials Science
    • 発表場所
      鈴木章ホール(北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-11-18
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ロジウム(II)カルボキシラート錯体を用いるα-ジアゾエステルの分子内不斉1,6-C-H挿入反応2015

    • 著者名/発表者名
      近藤侑司,伊藤元気,竹田幸司,橋本俊一
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] カルボニルイリドの不斉1,3-双極付加環化反応を機軸とするフロンドシンAの合成研究2015

    • 著者名/発表者名
      砂土居裕太,Thrimurtulu Neetipalli,夏目隼太郎,伊藤元気,Janagiraman Krishnamurthi,穴田仁洋,橋本俊一
    • 学会等名
      日本薬学会第135年会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2015-03-25 – 2015-03-28
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍活性天然物18E-リングビアロシドCの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木拓郎,棚田文也,伊藤元気,穴田仁洋,橋本俊一
    • 学会等名
      第40回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2014-11-10 – 2014-11-11
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] フロンドシンAの不斉合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      伊藤元気,Thrimurtulu Neetipalli,夏目隼太郎,砂土居裕太,Janagiraman Krishnamurthi,穴田仁洋,橋本俊一
    • 学会等名
      第56回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      高知
    • 年月日
      2014-10-15 – 2014-10-17
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Total Synthesis of (-)-trans-Blechnic Acid2014

    • 著者名/発表者名
      Motoki Ito, Ryosuke Namie, Hisanori Nambu, Shunichi Hashimoto
    • 学会等名
      Challenges in Organic Chemistry (ISACS14)
    • 発表場所
      上海
    • 年月日
      2014-08-07 – 2014-08-10
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] Enantio- and Diastereoselective Intramolecular 1,6 C-H Insertion of α-Diazoesters Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxylates2014

    • 著者名/発表者名
      Yuji Kondo, Motoki Ito, Koji, Takeda, Shunichi Hashimoto
    • 学会等名
      XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2014-07-13 – 2014-07-18
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [学会発表] 抗腫瘍活性天然物18E-リングビアロシドCの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木拓郎,棚田文也,伊藤元気,穴田仁洋,橋本俊一
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第141回例会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2014-05-24
    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 北海道大学大学院薬学研究院  薬品製造化学研究室

    • URL

      http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/hashimotolab/index.html

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書
  • [備考] 北海道大学大学院薬学研究院

    • URL

      http://www.pharm.hokudai.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2014 実施状況報告書

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公開日: 2014-04-04   更新日: 2017-05-10  

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