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D-π-A型蛍光性色素のメカノフルオロクロミズムの解明とソフトクリスタル群の構築

公募研究

研究領域ソフトクリスタル:高秩序で柔軟な応答系の学理と光機能
研究課題/領域番号 18H04520
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
研究機関広島大学

研究代表者

大山 陽介  広島大学, 工学研究科, 教授 (60403581)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2019年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2018年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード蛍光性色素 / メカノフルオロクロミズム / ソフトクリスタル / 双極子モーメント / クラスレート / 水
研究実績の概要

1. D-π-A-π-D型蛍光性色素のソルバトクロミズム:電子吸引性(A)のピリジン環、ピラジン環およびトリアジン環に2つのD-πユニットを導入したD-π-A-π-D型蛍光性色素を新規に開発し、光学および電気化学的特性を調査した。トリアジン環を有するD-π-A-π-D型蛍光性色素は、顕著な蛍光ソルバトクロミック特性を示すことがわかった。
2. 一重項酸素発生特性を有するフェナジン-2,3-ジオール系光増感色素の開発:光線力学的療法用の新しい一重項酸素発生光増感色素群の構築を目指して、様々な置換基を有するチオフェニル基を導入した新規なフェナジン-2,3-ジオール系光増感色素KI-1-6を分子設計・合成した。
3. PETとFRETを利用した水分検出用蛍光性センサーの開発:大きなストークスシフトを有するPET(photo-induced electron transfer)-FRET(Forster resonance energy transfer)型蛍光性水センサーとしてDJ-1の開発に成功し、DJ-1が水分検出を検出することでPETの抑制に伴いFRETが増強(蛍光性の発現)することを明らかにした。
4. ホウ素錯体色素の分子内電荷移動特性を利用した比色および蛍光性水センサーの開発:強い電子供与性のジュロリジン骨格を縮環したβ-カルボリン-ホウ素錯体ET-1-BF3が、有機溶媒中の微量水分領域、中水分領域および高水分領域において、それぞれ錯体解離によるET-1、水分子との水素結合錯体ET-1-H2Oおよびプロトン移動錯体ET-1-H+を形成することで、光吸収・蛍光スペクトルが短波長および長波長シフトを引き起こすことから、ジュロリジン骨格を縮環したβ-カルボリン-ホウ素錯体は、広範囲の水分領域に適応可能な比色および発光性水センサーとして機能することがわかった。

現在までの達成度 (段落)

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (33件)

すべて 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 9件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (20件) (うち招待講演 6件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Phenazine-based photosensitizers for singlet oxygen generation2020

    • 著者名/発表者名
      Imato Keiichi、Ohira Kazuki、Yamaguchi Masakuni、Enoki Toshiaki、Ooyama Yousuke
    • 雑誌名

      Materials Chemistry Frontiers

      巻: 4 号: 2 ページ: 589-596

    • DOI

      10.1039/c9qm00685k

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and Photophysical and Electrochemical Properties of Pyridine-, Pyrazine- and Triazine-based (D-π-)2A Fluorescent Dyes2019

    • 著者名/発表者名
      K. Imato, T. Enoki, K. Uenaka and Y. Ooyama
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 15 ページ: 1712-1721

    • DOI

      10.3762/bjoc.15.167

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] luorescent sensor for water based on photo-induced electron transfer and Forster resonance energy transfer: anthracene-(aminomethyl)phenylboronic acid ester-BODIPY structure2019

    • 著者名/発表者名
      D. Jinbo, K. Imato and Y. Ooyama
    • 雑誌名

      RSC Adv.

      巻: 9 号: 27 ページ: 15335-15340

    • DOI

      10.1039/c9ra02686j

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Development of an intramolecular charge transfer-type colorimetric and fluorescence sensor for water by fusion with juloidine structure and complexation with boron trifluoride2019

    • 著者名/発表者名
      K. Imato, T. Enoki and Y. Ooyama
    • 雑誌名

      RSC Adv.

      巻: 9 号: 54 ページ: 31466-31473

    • DOI

      10.1039/c9ra07136a

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Colorimetric and ratiometric fluorescence sensing of water based on 9-methyl pyrido[3,4-b]indole-boron trifluoride complex2019

    • 著者名/発表者名
      T. Enoki and Y. Ooyama
    • 雑誌名

      Dalton Trans.

      巻: 48 号: 6 ページ: 2086-2092

    • DOI

      10.1039/c8dt04527e

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] D-π-A型蛍光性色素のメカノフルオロクロミズム2018

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 76 号: 10 ページ: 1024-1041

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.1024

    • NAID

      130007496533

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2018-10-01
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A colorimetric and fluorescent sensor for water in acetonitrile based on intramolecular charge transfer: D-(π-A)2-type pyridine-boron trifluoride complex2018

    • 著者名/発表者名
      S. Tsumura, T. Enoki and Y. Ooyama
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 54 号: 72 ページ: 10144-10147

    • DOI

      10.1039/c8cc06257a

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tetraphenylethene- and diphenyldibenzofulvene-anthracene-based fluorescence sensors possessing photo-induced electron transfer and aggregation-induced emission enhancement characteristics for detection of water2018

    • 著者名/発表者名
      Y. Ooyama, R. Sagisaka, T. Enoki, N. Tsunoji and J. Ohshita
    • 雑誌名

      New J. Chem

      巻: 42 号: 16 ページ: 13339-13350

    • DOI

      10.1039/c8nj02522c

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Photophysical and Electrochemical Properties of Structural Isomers of Pyrazine-based D-π-A-π-D Fluorescent Dyes2018

    • 著者名/発表者名
      T. Enoki, J. Ohshita and Y. Ooyama
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      巻: 91 号: 12 ページ: 1704-1709

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180210

    • NAID

      130007531098

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 機能性色素のレドックス制御2018

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 69 ページ: 799-806

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] 微量水分を検出・定量・可視化できる蛍光性水センサー2018

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      加工技術

      巻: 53 ページ: 301-307

    • NAID

      40021579477

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 機能性色素のレドックス制御とオプトエレクトロニクスデバイスへの展開2019

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 学会等名
      第43回有機電子移動化学討論会, 横浜国立大学教育文化ホール, 神奈川
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] メカノフルオロクロミズムの評価と解析2018

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 学会等名
      色材協会 関西支部 色材セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties of Phenanthrodithiophene (Fused-bibenzo[c]thiophene) Derivative for Optoelectronic Devices2018

    • 著者名/発表者名
      Yousuke Ooyama
    • 学会等名
      Collaborative Conference on Materials Research (CCMR) 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Molecular Design and Synthesis of D-π-A Dye Sensitizers with Pyridyl Group for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells2018

    • 著者名/発表者名
      Yousuke Ooyama
    • 学会等名
      2018 Hiroshima U-PNU Joint Symposium on Sustainable Materials
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties of Phenanthrodithiophene (Fused-Bibenzo[c]thiophene) Chromophore2018

    • 著者名/発表者名
      Yousuke Ooyama
    • 学会等名
      The 13th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-13)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] D-π-A型蛍光性色素のメカノフルオロクロミズムの解明とソフトクリスタル群の構築2018

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 特別企画「機能性をもつ柔らかな分子結晶の新展開」
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Expression of fluorescence properties of anthracene derivative by self-PET suppression both in solution and in the solid state2018

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 学会等名
      第42回 有機電子移動化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Development of a New Functional Dye: Phenanthrodithiophene (Fused-bibenzo[c]thiophene) Derivative2018

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Enoki and Yousuke Ooyama
    • 学会等名
      The 6th International Symposium on Dyeing and Finishing (ISDF)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Colorimetric and Fluorescent Sensor for Water Based on D-(π-A)2-type Pyridine-Boron Trifluoride Complex2018

    • 著者名/発表者名
      Shuhei Tsumura and Yousuke Ooyama
    • 学会等名
      The 6th International Symposium on Dyeing and Finishing (ISDF)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ピリジン-ホウ素錯体色素を利用した光学的水センサーの開発2018

    • 著者名/発表者名
      津村 修平、今栄 一郎、大山 陽介
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 光誘起電子移動と蛍光共鳴エネルギー移動に基づくアントラセン-BODIPY型蛍光性水センサーの開発2018

    • 著者名/発表者名
      神保 乃輔、今栄 一郎、大山 陽介
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 縮環型ビベンゾ[c]チオフェン誘導体の合成と光学特性および電気化学特性の評価2018

    • 著者名/発表者名
      榎 俊昭、大山 陽介
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] β-カルボリン-ホウ素錯体を利用した蛍光性水センサーの開発2018

    • 著者名/発表者名
      榎 俊昭、大山 陽介
    • 学会等名
      2018年度 色材研究発表会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾ[c]チオフェン含有縮環系色素の開発と物性の評価2018

    • 著者名/発表者名
      榎 俊昭、大山 陽介
    • 学会等名
      2018年度 色材研究発表会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾ[c]チオフェン骨格を基にした新規な縮環型π共役化合物の合成検討2018

    • 著者名/発表者名
      安井 正貴、榎 俊昭、大山 陽介
    • 学会等名
      2018年 日本化学会中国四国支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] フェナジン系光増感色素の合成と一重項酸素発生特性2018

    • 著者名/発表者名
      山口 匡訓、榎 俊昭、大山 陽介
    • 学会等名
      2018年 日本化学会中国四国支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ジュロリジン骨格を含むβ-カルボリン-三フッ化ホウ素錯体を用いた光学的水センサーの開発2018

    • 著者名/発表者名
      津村 修平、榎 俊昭、今栄 一郎、大山 陽介
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] アントラセン‐BODIPY構造を有するPET‐FRET型蛍光性水センサーの開発2018

    • 著者名/発表者名
      神保 乃輔、今栄 一郎、大山 陽介
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾ[c]チオフェン骨格を基にした新規な縮環型π共役化合物の合成検討2018

    • 著者名/発表者名
      大林 航太郎、安井 正貴、榎 俊昭、今栄 一郎、大山 陽介
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 微量から高水分水分領域に対応可能なPET-AIE型蛍光性水センサーTPE-An4の開発2018

    • 著者名/発表者名
      三瀬 裕大、今栄 一郎、大山 陽介
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 広島大学大学院先進理工系科学研究科 機能性色素化学研究室

    • URL

      https://ooyama-lab.hiroshima-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [備考] 広島大学大学院工学研究科応用化学専攻材料物性化学研究室

    • URL

      http://ooyama-lab.hiroshima-u.ac.jp/hp/Ooyama_Group-Home.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2021-01-27  

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