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イミダゾリウム基を含むフォトクロミック分子の開発と応用

公募研究

研究領域フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出
研究課題/領域番号 21021017
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

中嶋 琢也  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 准教授 (70379543)

研究分担者 河合 壯  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (40221197)
研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,600千円 (直接経費: 4,600千円)
2010年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
2009年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
キーワード光化学 / 有機化学 / フォトクロミズム / 光物性 / スイッチング / 超分子化学 / 量子化学 / 有機工業化学 / イオン / 有機合成化学 / 薄膜
研究概要

N,N'-ジアルキルイミダゾリウムイオンは、正電荷が5員環に非局在化した特異なカチオン構造を有する。このような、フォトクロミック分子のアリールユニットとしてイミダゾリウムを導入したジアリールエテンおよびターアリーレンは、フォトクロミック反応に伴う正電荷の局在化制御により、種々のスイッチング特性を発現することが期待される。一方、ヘキサトリエン-シクロヘキサジエン系のフォトクロミック反応(光電子環状反応)は、特定のコンフォメーションからのみ進行することが知られている。3つのヘテロ芳香族により構成されるターアリーレンにおいては、多様な分子間相互作用が期待され、そのような分子間相互作用を利用した特定コンフォメーションへの分子フォールディングならびに高感度フォトクロミック反応系の設計が可能である。
分子内において、CH/N相互作用ならびにS/N相互作用により分子のフォールディングを固定した新規ジチアゾリルベンゾチオフェンを設計した。結晶構造より、フォトクロミック分子が光反応活性なコンフォメーションに固定されており、上記の相互作用が協調的に分子フォールディングに寄与していることが明らかとなった。以上の分子内相互作用は、溶液中においても^1H-NMR測定から確認され、反応活性型のコンフォメーションが優先的に形成されていることが示唆された。フォトクロミック反応特性を閉環反応量子収率測定により評価したところ、0.98±0.02とほぼ100%の効率で光閉環反応を示すことを見出した。以上より、適切に分子内相互作用を設計することにより高い反応効率を示すフォトクロミック分子システムを構築できることを明らかにした。

報告書

(2件)
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (28件)

すべて 2011 2010 2009

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (18件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Photon-Quantitative Reaction of a Dithiazolylarylene in Solution2011

    • 著者名/発表者名
      S.Fukumoto, T.Nakashima, T.Kawai
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed.

      巻: 50 ページ: 1565-1568

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses and Photochromic Properties of Diaryl Acenaphthylene Derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      S.Fukumoto, T.Nakagawa, S.Kawai, T.Nakashima, T.Kawa
    • 雑誌名

      Dyes and Pigments

      巻: 89 ページ: 297-304

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Water/Ionic Liquid Interfaces as Fluid Scaffolds for Two-Dimensional Self-Assembly of Charged Nanospheres2011

    • 著者名/発表者名
      T.Nakashima, N.Kimizuka
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: 27 ページ: 1281-1285

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Optical and Electrochemical Properties of Arylenevinylene-based π-Conjugated Polymers with Imidazolium Units in the Main Chain2011

    • 著者名/発表者名
      M.Toba, T.Nakashima, T.Kawai
    • 雑誌名

      J.Polym.Sci.Part A : Polym.Chem.

      巻: 49(印刷中)

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Observation of Chiral Aggregate Growth of Perylene Derivative in Opaque Solution by Circularly Polarized Luminescence (CPL)2010

    • 著者名/発表者名
      H.Tsumatori, T.Nakashima, T.Kawai
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 12 ページ: 2362-2365

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polyelectrolyte and Carbon Nanotube Multilayers Made from Ionic Liquid Solutions2010

    • 著者名/発表者名
      T.Nakashima, J.Zhu, M.Qin, S.Ho, N.A.Kotov
    • 雑誌名

      Nanoscale

      巻: 2 ページ: 2084-2090

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photochromic properties of terarylen derivatives having pai-conjugation unit on their central aromatic ring2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Kutsunugi, S. Kawai, T.Nakashima, T.Kawai
    • 雑誌名

      New J.Chem. 33

      ページ: 1638-1373

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photochromic Amorphous Molecular Materials Based on Dibenzothienylthiazole Structure2009

    • 著者名/発表者名
      S.Kawai, T.Nakashima, Y.Kutsunugi, H.Nakagawa, H.Nakano, T.Kawai
    • 雑誌名

      J.Mater.Chem. 19

      ページ: 3606-3611

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phenyleneethynylene and Thienyleneethynylene-based pai-Conjugated Polymers with Imidazolium Units in the Main Chain2009

    • 著者名/発表者名
      M.Toba, T.Nakashima, T.Kawai
    • 雑誌名

      Macromolecules 42

      ページ: 8068-8075

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Solvent Effect on Photochromism of Terarylene Derivatives with Thieno [3,2-b] pyridine Rings2010

    • 著者名/発表者名
      R.Fujii, T.Nakashima, T.Kawai
    • 学会等名
      3rd Japanese-French Joing Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      神奈川県、横浜市
    • 年月日
      2010-10-21
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Control of Photochromic Performance of Terarylenes via Supramolecular Interactions2010

    • 著者名/発表者名
      T.Nakashima, S.Kawai, S.Fukumoto, R.Fujii, T.Taniguchi, T.Kawai
    • 学会等名
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • 発表場所
      神奈川県、横浜市
    • 年月日
      2010-10-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] High Photochoromic Reactivity of Terarylene in the Reactive Conformation Stabilized by Intramolecular Interactions2010

    • 著者名/発表者名
      S.Fukumoto, T.Nakashima, T.Kawai
    • 学会等名
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • 発表場所
      神奈川県、横浜市
    • 年月日
      2010-10-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Photochemical Reactivity of a Photochromic Terarylene Having Elimination Units on Photoreaction Centers2010

    • 著者名/発表者名
      H.Nakagawa, T.Nakashima, T.Kawai
    • 学会等名
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • 発表場所
      神奈川県、横浜市
    • 年月日
      2010-10-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 分子内相互作用によるターアリーレン誘導体の構造制御とフォトクロミック特性の検討2010

    • 著者名/発表者名
      福本紗世・中嶋琢也・河合壯
    • 学会等名
      2010年光化学討論会
    • 発表場所
      千葉県、千葉市
    • 年月日
      2010-09-09
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] チエノピリジル骨格を有するフォトクロミックターアリーレン誘導体の合成と光反応性の評価2010

    • 著者名/発表者名
      藤井亮介・沓抜雄一郎・中嶋琢也・河合壮
    • 学会等名
      2010年光化学討論会
    • 発表場所
      千葉県、千葉市
    • 年月日
      2010-09-09
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Photo-Switching Ionic Materials2010

    • 著者名/発表者名
      T.Nakashima, S.Kobayashi, M.Goto, K.Miyamura, T.Kawai
    • 学会等名
      ICSM2010
    • 発表場所
      京都府、京都市
    • 年月日
      2010-07-06
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Photochromic Properties of DiarylacenaphthyleneHaving 12π Electron System2010

    • 著者名/発表者名
      S.Fukumoto, T.Nakashima, T.Kawai
    • 学会等名
      ICSM2010
    • 発表場所
      京都府、京都市
    • 年月日
      2010-07-06
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Photoreaction of Terarylene Derivatives with Thieno [3,2-b] Pyridine Rings2010

    • 著者名/発表者名
      R.Fujii, T.Nakashima, T.Kawai
    • 学会等名
      ICSM2010
    • 発表場所
      京都府、京都市
    • 年月日
      2010-07-06
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Syntheses of Photochromic Terarylene Having Elimination Units for Optical-Memory Media2010

    • 著者名/発表者名
      H.Nakagawa, T.Nakashima, T.Kawai
    • 学会等名
      ICSM2010
    • 発表場所
      京都府、京都市
    • 年月日
      2010-07-06
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 分子間水素結合を介したターアリーレン誘導体二量体のフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      河合重和・中嶋琢也・福本紗世・中川久子・河合壮
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] フォトクロミックジアリールイミダゾリウムの材料特性2010

    • 著者名/発表者名
      小林祥平・河合重和・中嶋琢也・河合壮
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2010-03-26
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 中央アリール基にアセナフチレン骨格を有するターアリーレン誘導体のフォトクロミック特性2010

    • 著者名/発表者名
      福本紗世・河合重和・沓抜雄一郎・中川久子・中嶋琢也・河合壮
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2010-03-26
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ジアリールイミダゾリウム構造を有するターアリーレン誘導体の光応答性2009

    • 著者名/発表者名
      小林祥平・河合重和・沓抜雄一郎・中川久子・中嶋琢也・河合壮
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生市市民会館
    • 年月日
      2009-09-17
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ドナー・アクセプター性置換基を導入したターアリーレン誘導体のフォトクロミック特性と置換基効果2009

    • 著者名/発表者名
      沓抜雄一郎・河合重和・中嶋琢也・河合壮
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生市市民会館
    • 年月日
      2009-09-17
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 中央アリール基としてインドール誘導体を有するターアリーレンの合成とフォトクロミック特性2009

    • 著者名/発表者名
      福本紗世・河合重和・中嶋琢也・河合壮
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生市市民会館
    • 年月日
      2009-09-17
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] カルバメート基を有するフォトクロミック4,5-ジアリールチアゾールの光学特性2009

    • 著者名/発表者名
      河合重和・中嶋琢也・河合壮
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生市市民会館
    • 年月日
      2009-09-17
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] イミダゾリウム基を含むフォトクロミック分子の開発と応用2009

    • 著者名/発表者名
      中嶋琢也・河合壮
    • 学会等名
      第4回公開シンポジウム
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2009-09-01
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [図書] 光ナノ科学への招待2010

    • 著者名/発表者名
      長谷川靖哉・細川陽一・中嶋琢也
    • 総ページ数
      120
    • 出版者
      ケーディーネオブック
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2018-03-28  

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