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多色性と熱安定性を併せ持つニトロ基結合型有機色素の結晶フォトクロミズム

公募研究

研究領域フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出
研究課題/領域番号 21021019
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関広島大学

研究代表者

網本 貴一  広島大学, 大学院・教育学研究科, 准教授 (60294873)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,100千円 (直接経費: 4,100千円)
2010年度: 1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
2009年度: 2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
キーワードフォトクロミズム / 有機化学 / 光物性 / 有機結晶 / 構造・物性
研究概要

ニトロ基の励起状態プロトン移動(ESPT)に基づく新規・高性能フォトクロミック系を創出するとともに、ESPTによって発現する有機結晶の光機能性を幅広く探索した。
(1)ニトロ基結合型有機色素の結晶フォトクロミズム この系には、光着色体が多色性と熱安定性を持つこと、フォトクロミズムの発現には分子間プロトン移動が深く関与していることなど、従来のT型フォトクロミック有機結晶には見られない特徴がある。これらの特徴は、ESPTによる構造変換では色調変化のバラエティに乏しく逆反応が容易に進行してしまうという、これまでの常識を覆すものである。
(2)結晶フォトクロミズムの発現における乱れ構造の重要性 フォトクロミックなN-サリチリデンアニリン類結晶中に静的乱れ構造が存在する場合があることを昨年報告した。この発見を踏まえ、静的乱れ構造を誘導することによってフォトクロミック結晶を形成させることを試みた。N-(3,5-ジ-tert-ブチルサリチリデン)-1-アミノアダマンタンは、tert-ブチル基とアダマンチル基というかさ高い置換基を分子骨格の両端に結合させたことによってイミン部位にかなりの隙間が確保され、2種類の乱れ構造が1:1で結晶格子中に存在する。この結晶は太陽光の元でも高い感受性を示すフォトクロミック結晶となることがわかった。
(3)結晶フォトクロミズムの発現における包接結晶化の有効性 N-サリチリデンアニリン類をデオキシコール酸が形成するクラスレート結晶格子内に包接させることによって、フォトクロミック結晶を選択的に得ることができる。この手法をN-フェニルアミノトロポン類に適用したところ、トロポン誘導体で初めて結晶フォトクロミズムを発現させることができた。このことは、包接結晶化の手法がESPT有機色素のフォトクロミズム発現に適用可能であることを示している。

報告書

(2件)
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2011 2010 2009

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Prototropic tautomerism and solid-state photochromism of N-phenyl-2-aminotropones2011

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Ito, Kiichi Amimoto, Toshio Kawato
    • 雑誌名

      Dyes & Pigments

      巻: 89 ページ: 319-323

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A different photo-sensitivity of isostructural crystals of N-(3,5-dihalosalicylidene)-2,6-dimethylaniline analogues : search for the definite reaction room in the crystal to exhibit photochromism2009

    • 著者名/発表者名
      Hisatane Fukuda, Kiichi Amimoto, Hiroyuki Koyama, Toshio Kawato
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 50

      ページ: 5376-5378

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] よく光る有機色結晶2009

    • 著者名/発表者名
      綱本貴一
    • 雑誌名

      光化学 40

      ページ: 122-123

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Crystalline Photochromism of Salicylidene Schiff Bases with Bulky Adamantyl Group2010

    • 著者名/発表者名
      Kiichi Amimoto
    • 学会等名
      6^<th> International Symposium on Organic Photochromism(ISOP2010)
    • 発表場所
      Nisseki Yokohama Hall
    • 年月日
      2010-10-20
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Photochromic Crystals of 2-Nitrobenzylidene Schiff Bases Triggered by an Excited-state Intermolecular Proton Transfer2010

    • 著者名/発表者名
      Kiichi Amimoto
    • 学会等名
      6^<th> International Symposium on Organic Photochromism(ISOP2010)
    • 発表場所
      Nisseki Yokohama Hall
    • 年月日
      2010-10-20
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 水和物結晶形成による2-(4-ピリジル)ベンズイミダゾールの固体発光変調2010

    • 著者名/発表者名
      網本貴一, 古賀信吉
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 年月日
      2010-09-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 2-(ヒドロキシフェニル)ベンズイミダゾール誘導体の固体発光特性に及ぼす置換基効果2009

    • 著者名/発表者名
      綱本貴一
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      群馬大学桐生キャンパス
    • 年月日
      2009-09-30
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 2・ニトロベンジリデンシッフ塩基類の共結晶化による固相フォトクロミック性の変化2009

    • 著者名/発表者名
      綱本貴一
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生市民文化会館
    • 年月日
      2009-09-17
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 2・ニトロベンジリデンヒドロキシアニリン類の結晶フォトクロミズム2009

    • 著者名/発表者名
      綱本貴一
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生市民文化会館
    • 年月日
      2009-09-16
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2018-03-28  

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