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フォトクロミックチオフェノファン‐1‐エン類の開発

公募研究

研究領域フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出
研究課題/領域番号 21021021
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関佐賀大学

研究代表者

竹下 道範  佐賀大学, 工学系研究科, 准教授 (40274534)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
3,100千円 (直接経費: 3,100千円)
2010年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
2009年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワードフォトクロミズム / 立体選択的 / 光メモリー / 有機合成 / ソフトマテリアル / シクロファン / 光スイッチ
研究概要

本研究の目的は、新規なフォトクロミックチオフェノファン-1-エン類を開発し、今までのフォトクロミック化合物では見いだされなかった新たな特性を付与することである。平成22年度は以下の成果が得られた。(1)ジアステレオ特異的フォトクロミック化合物の開発、(2)溶液中での完全フォトクロミック反応を行う化合物の開発、(3)チオフェンとナフタレンなどの異なった芳香環をもったジアリールエテン類の開発、(4)大環状チオフェノファン-1-エン類の開発とそのフォトクロミズムの解明などである。(1)と(2)については以下詳細を示す。(1)チオフェノファン-1-エンに光学活性な架橋鎖を導入することによって、光学活性なチオフェノファン-1-エンをジアステレオ選択的に合成することに成功した。得られたチオフェノファンは単独エナンチオマー・ジアステレオマーで、100%ジアステレオ特異的にフォトクロミック反応を行うことが明らかとなった。これは、環反転、即ちジアステレオ異性化が起こらないシクロファン化合物特有の性質である。このことにより、光学分割をすることなしに、フォトクロミック反応の旋光度による非破壊読み出しが可能となった。(2)本研究の発表まで、溶液中で量子収率が1.0であるフォトクロミック反応は知られていなかった。本研究において見いだされた[2.2]メタシクロファン-1-エンは、光反応活性なコンフォメーションに固定されており、吸収した光子を全く無駄にすることなく、光反応に利用できる。また、最近報告された分子内水素結合等を用いた高量子収率なジアリールエテンとは異なり、外部環鏡に左右されることがない、完全フォトクロミック系であると言える。

報告書

(2件)
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (27件)

  • [雑誌論文] A Fully Photoreversible Supramolecular Polymer Having a Diarylethene Photoswitch2010

    • 著者名/発表者名
      M.Takeshita, M.Hayashi, T.Miyazaki
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      巻: 39 ページ: 82-83

    • NAID

      10027176825

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fully diastereospecific photochromic reaction of a thiophenophan-1-ene2010

    • 著者名/発表者名
      M.Takeshita, H.Jin-nouchi
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 46 ページ: 3994-3995

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bridged Photochromic Diarylethenes Investigated by Ultrafast Absorption Spectroscopy : Evidence for Two Distinct Photocyclization Pathways2010

    • 著者名/発表者名
      S.Aloise, M.Sliwa, Z.Pawlowska, J.Dubois, O.Poizat, G.Buntinx, A.Perrier, F.Maurel, S.Yamaguchi, M.Takeshita
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 7379-7390

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Fully Photoreversible Supramolecular Polymer Having a Diarylethene Photoswitch2010

    • 著者名/発表者名
      M.Takeshita, M.Hayashi, T.Miyazaki
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 39

      ページ: 82-83

    • NAID

      10027176825

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fully diastereospecific photochromic reaction of a thiophenophan-1-ene2010

    • 著者名/発表者名
      M.Takeshita, H.Jin-nouchi
    • 雑誌名

      Chem.Commun. (印刷中)

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electronically triggered conversion between metacyclophan-1-ene and dihvdronvrene molecular systems2009

    • 著者名/発表者名
      I.Gallardo, G.Guirado, G.Prats, M.Takeshita
    • 雑誌名

      Phys.Chem.Chem.Phys. 11

      ページ: 1502-1507

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Photochromic Properties of Thiophenophan-1-enes Having Polyether Bridge2009

    • 著者名/発表者名
      M.Takeshita, C.Tanaka, T.Miyazaki, Y.Fukushima, M.Nagai
    • 雑誌名

      New J.Chem. 33

      ページ: 1433-1438

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses and Photochromic Properties of Metacyclothiophenophan-1-enes2009

    • 著者名/発表者名
      M.Takeshita, H.Jin-nouchi, J.Ishikawa
    • 雑誌名

      Chem.Lett. 38

      ページ: 982-983

    • NAID

      10025547213

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] チオフェノファン-1-エン類のジアステレオ特異的フォトクロミック反応2011

    • 著者名/発表者名
      竹下道範、陣内裕継
    • 学会等名
      日本化学会春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] DIASTEREOSPECIFIC PHOTOCHROMIC REACTIONS OF THIOPHENOPHAN-1-ENES2010

    • 著者名/発表者名
      Michinori Takeshita, Hirotsugu Jin-nouchi
    • 学会等名
      IUPAC Photochemistry
    • 発表場所
      Ferrara, Italy
    • 年月日
      2010-11-05
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Stereospecific Photochromic Reactions of Cyclophan-1-enes2010

    • 著者名/発表者名
      Michinori Takeshita
    • 学会等名
      Third Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Photochromic Property of a Supramolecular Elastomeric Film Composed of a Diarylethene Having Hydrogen Bonding Moieties2010

    • 著者名/発表者名
      Takeharu Kinoshita, Michinori Takeshita
    • 学会等名
      Third Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Photochromism of Polymers Modified with Metacyclophan-1-enes2010

    • 著者名/発表者名
      Shouhei Yamaguchi, Michinori Takeshita
    • 学会等名
      Third Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Development of Thiophenophan-1-enes which Perform Diastereospecific Photochromic Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      Hirotsugu Jin-nouchi, Michinori Takeshita
    • 学会等名
      Third Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Preparation and Photochromic Properties of Thiophenophan-1-enes Having Polyether Bridge2010

    • 著者名/発表者名
      Yuta Wada, Michinori Takeshita
    • 学会等名
      Third Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] フォトクロミック水素結合性超分子エラストマーフィルムのフォトクロミック特性2010

    • 著者名/発表者名
      木下武治、宮崎貴志、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ジアステレオ特異的フォトクロミック反応を行うチオフェノフナン-1-エン類の開発2010

    • 著者名/発表者名
      陣内裕継、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] フォトクロミックナフタレノファン-1-エン類およびフォトクロミックナフタレノチオフェノファン-1-エン類の合成とフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      村上和斗、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] メタシクロファン-1-エン類を修飾したポリマーのフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      山口翔平、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ポリエーテル鎖を持つチオフェノファン-1-エン類の合成とフォトクロミック特性2010

    • 著者名/発表者名
      和由雄太、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 光スイッチをもった三点水素結合性超分子ポリマーの開発2010

    • 著者名/発表者名
      柿添仁志、木下武治、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 大環状チオフェノファンのn量体の開発とフォトクロミック挙動2010

    • 著者名/発表者名
      北村崇、和田雄太、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] チオフェノファン-S,S'-テトラオキシド体の合成とフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      児玉知洋、陣内裕継、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] π電子共役を拡張したチオフェノファン-1-エン誘導体の合成とフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      高垣祐司、山口翔平、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      熊本
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ポリマーに結合したフォトクロミックシクロファン-2-エン類のフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      山口翔平、中村武史、古賀健、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 3点水素結合部位を持ったジアリールエテンの合成と超分子形成2010

    • 著者名/発表者名
      倉成利幸・宮崎貴志・竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] フォトクロミック水素結合性超分子エラストマーフィルムの開発2010

    • 著者名/発表者名
      木下武治・宮崎貴志・竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] メタシクロチオフェノファン-1-エン類の合成とフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      陣内裕継・石川潤・竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ジアステレオ特異的フォトクロミック反応を行うチオフェノファン-1-エン類の開発2010

    • 著者名/発表者名
      陣内裕継・竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ポリエーテル鎖を持つチオフェノファン-1-エン類の合成とフォトクロミック特性2010

    • 著者名/発表者名
      和田雄太・岩出洋・竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会年会
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Syntheses and photochromic properties of thiophenophan-1-enes bearing polyether bridges2009

    • 著者名/発表者名
      Michinori Takeshita
    • 学会等名
      The IV joint International Symposium on Macrocyclic & Supramolecular Chemistry
    • 発表場所
      マーストリヒト(オランダ)
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] フォトクロミックナフタレノファン-1-エン類およびフォトクロミックナフロレノチオフェノファン-1-エン類の合成2009

    • 著者名/発表者名
      村上和斗、中村武史、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      松山
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] メタシクロチオフェノファン-1-エン類の合成とフォトクロミズム2009

    • 著者名/発表者名
      陳内裕継、石川潤、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      松山
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ポリマーに結合したフォトクロミックシクロファン-1-エン類のフォトクロミズム2009

    • 著者名/発表者名
      山口翔平、中村武史、古賀健、竹下道範
    • 学会等名
      日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      松山
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] フォトクロミックチオフェノファン-1-エン類の開発

    • 著者名/発表者名
      竹下道範
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2018-03-28  

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