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黄色に光発色するフォトクロミック分子の開発と光および熱安定性の制御

公募研究

研究領域フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出
研究課題/領域番号 21021030
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関新居浜工業高等専門学校

研究代表者

高見 静香  新居浜工業高等専門学校, 環境材料工学科, 助教 (70398098)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,600千円 (直接経費: 4,600千円)
2010年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
2009年度: 2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
キーワードフォトクロミズム / 光開環反応量子収率 / フルカラー表示材料 / 光安定性 / 熱安定性
研究概要

1-アリール-2-ビニルシクロペンテン誘導体はジアリールエテン誘導体と分子骨格が類似しており、適切な分子修飾を行うことでそのフォトクロミック反応性および熱安定性の制御が可能と考えられる。本研究では、新たな黄色に発色するフォトクロミック化合物を開発するために、これら種々の誘導体の合成を行い、溶液およびや固体状態でのフォトクロミック挙動の検討を目的に、光安定性を持つフォトクロミック分子の提示を目指した。ビニル部位にフェニル基を導入した誘導体1aおよび2aを数段階で合成しそのフォトクロミック挙動を検討した。1aおよび2aのトルエン溶液に紫外光313nmを照射すると無色から黄色に着色し、極大吸収波長はそれぞれ424nmと419nmであった。また、いずれの誘導体も紫外、可視光照射により可逆なフォトクロミズムを示し、1aおよび2aの光転換率はそれぞれ95%と83%であった。また、黄色に発色するフォトクロミック誘導体のなかでも大きなモル吸光係数(17100と16900M^<-1>cm^<-1>)を示すことがわかった。さらに、化合物1bと2bの光開環反応量子収率はいずれも10^<-3>オーダであり、室内光では容易に光退色しにくいことがわかった。光着色体は熱的に安定であり、80℃において100時間後も変化は認められなかった。本実施期間では、アリール部位にオキサゾリル基を導入した誘導体を合成したが、可逆なフォトクロミック反応は確認されなかった。しかし、(1)適切な分子修飾を行うと可逆なフォトクロミズムが起こることを見出し、(2)ビニル部位に導入する置換基がフォトクロミック挙動に影響を与えることがわかった。また、(3)着色体は熱的に安定であることがわかった。

報告書

(2件)
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2010 2009

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] Photoinduced shape change of diarylethene single crystals : correlation between shapechanges and molecular packing2010

    • 著者名/発表者名
      L.Kuroki, S.Takami, K.Yoza, M.Morimoto, M.Irie
    • 雑誌名

      Photochemical&Photobiological Sciences

      巻: 9 ページ: 221-225

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photoinduced shape change of diarylethene single crystals : correlation between shapechanges and molecular packing2010

    • 著者名/発表者名
      黒木瑠美、高見静香、予座健二, 森本正和、入江正浩
    • 雑誌名

      Photochemcal & Photobiological Scences 9

      ページ: 221-225

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis and photochromic properties of 1-thiazolyl-2-vinylcyclopentene derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      高見静香
    • 学会等名
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • 発表場所
      横浜(日本)
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 黄色に光発色するフォトクロミック化合物の合成2009

    • 著者名/発表者名
      大川平、高見静香
    • 学会等名
      平成21年度日本材料科学会四国支部講演大会
    • 発表場所
      愛媛大学
    • 年月日
      2009-06-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2018-03-28  

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