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2009 年度 実績報告書

電子環状反応に基づくステルスフォトクロミズム

計画研究

研究領域フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出
研究課題/領域番号 19050004
研究機関横浜国立大学

研究代表者

横山 泰  横浜国立大学, 工学研究院, 教授 (60134897)

キーワードフォトクロミズム / ジアリールエテン / ビスアリールインデノン / フルギド / 6π電子環状反応 / コレステリック液晶 / 選択反射 / ジアステレオ選択性
研究概要

フォトクロミズムは通常無色体と着色体の間で起きる。着色体の吸収域が赤外部にあれば、皮膚を透過する光を用いてフォトクロミズムを起こすことができるので、ドラッグデリバリーシステムの薬剤放出のトリガーとして赤外光を用いることができるようになる。また、紫外部の二つの光でフォトクロミズムを起こせれば、可視光にさらしてもフォトクロミズムの起きない材料を作ることができる。
赤外部・近赤外部に吸収をもつフォトクロミック化合物となることを期待して、4,5-ビス(5-メチルー2-フェニル-4-チアゾリル)トリアゾールの置換基効果を調べた。その結果チアゾール環5位のフェニル基の4位にシアノ基がつくと、アセトニトリル中無置換では695nmであった吸収極大が737nmにシフトし、近赤外領域に吸収をもつことが分かった。
ビスアリールインデノンのエチレンアセタールは、環化反応の量子収率が0.81と史上最大であることを明らかにした。その原因が、C-HとNの間の親和的相互作用による配座の固定化であることを明らかにした。紫外部にのみ吸収があるフルギド誘導体を合成することができ、液晶の選択反射の制御を行った。しかしあまり強いねじり力は与えなかった。
側鎖にフッ化アルカノイル基を持つビスベンゾチエニルエテンを合成しし、そのジアステレオ選択的フォトクロミズムを調べ、ジアステレオ選択性が非常に高いことを明らかにした。

  • 研究成果

    (37件)

すべて 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (29件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] いかにしてフォトクロミック電子環状反応を立体選択的に行うか2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Yokoyama
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌 68

      ページ: 52-63

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fast decoloration of spironaphthooxazine bound to bridged poly(dimethyl siloxane) network2010

    • 著者名/発表者名
      T.Gushiken, M.Saito, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 雑誌名

      Photochem.Photobiol.Sci. 9

      ページ: 162-169

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photoinduced Diffusive Mass Transfer in o-C1-HABI Amorphous Thin Films2010

    • 著者名/発表者名
      A.Kikuchi, Y.Harada, M.Yagi, T.Ubukata, Y.Yokoyama, J.Abe
    • 雑誌名

      Chem.Commun. 46

      ページ: 2262-2264

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reversible phototriggered micromanufacturing using amorphous photores ponsive spirooxazine film2009

    • 著者名/発表者名
      T.Ubukata, S.Fujii, Y.Yokoyama
    • 雑誌名

      J.Mater.Chem. 19

      ページ: 3373-3377

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ultrafast Laser Spectroscopic Study on Photochromic Cycloreversion Dynamics in Fulgide Derivatives : One-photon and Multiphoton-gated Reactions2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Ishibashi, T.Katayama, C.Ota, S.Kobatake, M.Irie, Y.Yokoyama, H.Miyasaka
    • 雑誌名

      New J.Chem. 33

      ページ: 1409-1419

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structurally Versatile Novel Photochromic Bisarylindenone and Its Acetal : Achievment of Large Cyclization Quantum Yield2009

    • 著者名/発表者名
      K.Morinaka, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 雑誌名

      Org.Lett 11

      ページ: 3890-3893

    • 査読あり
  • [学会発表] フォトクロミック化合物の高性能化-分子構造と分子環境-2010

    • 著者名/発表者名
      横山泰
    • 学会等名
      第5回分子情報ダイナミクス研究会
    • 発表場所
      吹田市 大阪大学吹田キャンパス銀杏会館
    • 年月日
      2010-03-30
  • [学会発表] 高性能フォトクロミック化合物の創製2010

    • 著者名/発表者名
      横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会 第二次先端ウオッチングイブニングセッション
    • 発表場所
      東大阪市 近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      2010-03-27
  • [学会発表] 架橋ポリジメチルシロキサン結合ナフトピランの熱消色反応挙動2010

    • 著者名/発表者名
      小澤泰史・生方俊・横山泰・斎藤雅子・日渡謙一郎・立川裕之
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪市 近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      2010-03-26
  • [学会発表] 3,4-ビスチアゾリルクマリンの熱不可逆フォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木和志・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪市 近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      2010-03-26
  • [学会発表] 4,5-ビスアリールトリアゾールのフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      張晨霞・Mahmut Kose・森中香・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪市 近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      2010-03-26
  • [学会発表] 面性不斉を有するジアリールエテンの高ジアステレオ選択的フォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      塩澤達也・Mohammed Kamrul Hossain・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪市 近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      2010-03-26
  • [学会発表] ヘキサアリールビスイミダゾール誘導体のアモルファス薄膜における光誘起表面レリーフ形成2010

    • 著者名/発表者名
      香西洋明・原田ゆかり・菊地あづさ・八木幹雄・生方俊・横山泰・阿部二朗
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪市 近畿大学本部キャンパス
    • 年月日
      2010-03-26
  • [学会発表] 電子環状反応におけるステルスフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      横山泰
    • 学会等名
      科研費特定領域研究「フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出」第5回公開シンポジウム
    • 発表場所
      東京 青山学院大学
    • 年月日
      2010-01-22
  • [学会発表] 6π電子環状反応に基づく高性能フォトクロミック系2009

    • 著者名/発表者名
      横山泰
    • 学会等名
      第8回機能性分子シンポジウム
    • 発表場所
      つくば市 筑波大学学際物質科学研究センター
    • 年月日
      2009-12-19
  • [学会発表] 超高性能フォトクロミックシステム-高立体選択性と高反応性-2009

    • 著者名/発表者名
      横山泰
    • 学会等名
      第6回バイオオプティクス研究会
    • 発表場所
      札幌市 北海道大学
    • 年月日
      2009-12-04
  • [学会発表] Synthesis and Photochromism of Diarylethenes with Exceptionally High Diastereoselectivity2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Yokoyama, T.Shiozawa, T.Hasegawa, Y.Tani, T.Ubukata
    • 学会等名
      The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都市Rihga Royal Hotel Kyoto
    • 年月日
      2009-11-10
  • [学会発表] Novel High-performance Photochromic Compounds Based on 6π-Electrocyclization Reactions2009

    • 著者名/発表者名
      Y. Yokoyama
    • 学会等名
      The 6th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
    • 発表場所
      Chungnam, Korea
    • 年月日
      2009-11-03
  • [学会発表] High Performance Photochromic Systems Based on 6π-Electrocyclization2009

    • 著者名/発表者名
      Y. Yokoyama
    • 学会等名
      International Workshop on Organic Photoswitchable Multifunctional Materials
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 年月日
      2009-10-26
  • [学会発表] 1,10-フェナントロリン部位を有するジアリールエテンの錯体形成挙動とフォトクロミズム2009

    • 著者名/発表者名
      廣本祐馬・上原俊・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生市 市民文化会館
    • 年月日
      2009-09-18
  • [学会発表] 2,3-ビスアリールインデノン誘導体の6π電子環状反応に基づくフォトクロミズム2009

    • 著者名/発表者名
      森中香・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生市 市民文化会館
    • 年月日
      2009-09-18
  • [学会発表] スピロオキサジン薄膜を用いた可逆的な表面微細加工2009

    • 著者名/発表者名
      藤井祥平・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      第58回高分子討論会
    • 発表場所
      熊本市 熊本大学
    • 年月日
      2009-09-18
  • [学会発表] ポリスチレン薄膜の光誘起物質移動による微細加工の高感度化2009

    • 著者名/発表者名
      山本慎太郎・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      第58回高分子討論会
    • 発表場所
      熊本市 熊本大学
    • 年月日
      2009-09-18
  • [学会発表] ポリシロキサン中におけるスピロナフトオキサジンのフォトクロミック性能2009

    • 著者名/発表者名
      具志堅剛史・斎藤雅子・川崎真寛・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生市 市民文化会館
    • 年月日
      2009-09-16
  • [学会発表] 二つの含フッ素キラル置換基を有するフルオロジアリールエテン2009

    • 著者名/発表者名
      長谷川智彦・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      2009年光化学討論会
    • 発表場所
      桐生市 市民文化会館
    • 年月日
      2009-09-16
  • [学会発表] スピロオキサジン薄膜の可逆的な表面微細加工2009

    • 著者名/発表者名
      藤井祥平・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      第6回ナノテクノロジーシンポジウム2009
    • 発表場所
      横浜市 横浜産業貿易ホール
    • 年月日
      2009-09-03
  • [学会発表] 電子環状反応に基づくステルスフォトクロミズム2009

    • 著者名/発表者名
      横直泰・森中香・生方俊
    • 学会等名
      特定領域研究「フォトクロミズム」第4回公開シンポジウム
    • 発表場所
      札幌市 北海道大学学術交流会館
    • 年月日
      2009-09-01
  • [学会発表] スピロオキサジン薄膜における可逆的な光誘起表面レリーフ2009

    • 著者名/発表者名
      生方俊・藤井祥平・横山泰
    • 学会等名
      特定領域研究「フォトクロミズム」第4回公開シンポジウム
    • 発表場所
      札幌市 北海道大学学術交流会館
    • 年月日
      2009-09-01
  • [学会発表] 面不斉部位を有するジアリールエテンのジアステレオ選択的環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      塩澤達也・Mohammed Kamrul Hossain・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      特定領域研究「フォトクロミズム」第4回公開シンポジウム
    • 発表場所
      札幌市 北海道大学学術交流会館
    • 年月日
      2009-09-01
  • [学会発表] 新規3,4-ビスチアゾリルクマリンの熱不可逆フォトクロミズム2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木和志・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      科研費特定領域研究「フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出」第4回公開シンポジウム
    • 発表場所
      札幌市 北海道大学学術交流会館
    • 年月日
      2009-09-01
  • [学会発表] A UNIFIED STRATEGY TO ACHIEVE ULTIMATELY HIGE DIASTER EOSELECTIVITY OF PHOTOCHROMISM OF DIARYLETHENES2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Yokoyama, T.Shiozawa, T.Hasegawa, Y.Tani, T.Ubukata
    • 学会等名
      XXIV International Conference on Photochemistry
    • 発表場所
      Toledo, Spain
    • 年月日
      2009-07-21
  • [学会発表] 紫外光によるポリスチレン薄膜の微細加工2009

    • 著者名/発表者名
      生方俊・守屋雄介・横山泰
    • 学会等名
      第20回プラスチック成形加工学会年次大会
    • 発表場所
      東京 タワーホール船堀
    • 年月日
      2009-06-03
  • [学会発表] ポリスチレン薄膜の光反応に基づく物質移動現象2009

    • 著者名/発表者名
      生方俊・守屋雄介・横山泰
    • 学会等名
      第58回高分子学会年次大会(大会中止)
    • 発表場所
      神戸市 神戸国際会議場
    • 年月日
      2009-05-28
  • [学会発表] ラジカル解離型フォトクロミック系のアモルファス薄膜における光誘起表面レリーフ形成2009

    • 著者名/発表者名
      菊地あづさ・原田ゆかり・八木幹雄・生方俊・横山泰・阿部二朗
    • 学会等名
      第58回高分子学会年次大会(大会中止)
    • 発表場所
      神戸市 神戸国際会議場
    • 年月日
      2009-05-27
  • [学会発表] キラルフルギド含有高分子分散型液晶を用いた選択反射波長制御2009

    • 著者名/発表者名
      生方俊・松嶋智雄・横山泰
    • 学会等名
      第13回液晶化学研究会シンポジウム
    • 発表場所
      横浜市 東京工業大学すずかけ台キャンパス
    • 年月日
      2009-05-12
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.ynu.ac.jp/lab/yokoyamalab/public_html/home.html

  • [産業財産権] フォトクロミックオルガノポリシロキサン組成物2010

    • 発明者名
      横山泰・斎藤雅子
    • 権利者名
      横浜国立大学・(株)ADEKA
    • 産業財産権番号
      特願2010-052591
    • 出願年月日
      2010-03-10

URL: 

公開日: 2011-06-16   更新日: 2016-04-21  

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