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2010 年度 実績報告書

電子環状反応に基づくステルスフォトクロミズム

計画研究

研究領域フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出
研究課題/領域番号 19050004
研究機関横浜国立大学

研究代表者

横山 泰  横浜国立大学, 工学研究院, 教授 (60134897)

キーワードフォトクロミズム / 光環化量子収率 / ジアステレオ選択的光環化反応 / フェナントロリン / 錯形成
研究概要

平成22年度の成果は、以下のようである。
1.フォトクロミズムによって生じる二つの安定な異性体が共に可視部に吸収を持たず、紫外部の光でフォトクロミズムを起こす系を創出した。この系は、シクロペンタノンのアルドール縮合で生じるシクロペンチリデンシクロペンタノンのカルボニル基と、2,4-ジメチル-5-アセチルチアゾールのクロスマクマリーカップリングで簡便に合成できることも特徴である。
2.平成21年度に本研究で合成したビスアリールインデノンのアセタールが、分子内CH-N相互作用によって配座が固定されて大きな光環化量子収率を示したので、さらに大きな相互作用を示すOH-Nを有する、インデノールの系をインデノンから誘導して創製した。インデノンにフェニルリチウムを作用させて得られるインデノールは光環化量子収率がほぼ1であった。またインデノンにt-ブチルリチウムを作用させて得られるインデノールは、100%のジアステレオ選択性で光環化反応を起こすことが分かった。
3.ジアステレオ選択性に関しては他に、ビスチエニルヘキサフルオロシクロペンテンの系で、片方のチオフェン環の片面をトリエチレングリコールの鎖でブロックして、環化が鎖と逆側からしか起きない系を設計し、合成した。この化合物は100%のジアステレオ選択性で光環化を起こした。
4.ビス(5-フェナントロリルチエニル)ヘキサフルオロシクロペンテンは、Cu(I)と選択的に2+2の錯形成を起こすことが分かった。

  • 研究成果

    (39件)

すべて 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (31件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] Highly Diastereoselective Photochromic Ring Closure of Bisbenzothienylethenes Possessing Dual Fluorinated Stereocontrollers2011

    • 著者名/発表者名
      Y.Yokoyama, T.Hasegawa, T.Ubukata
    • 雑誌名

      Dyes and Pigments

      巻: 89 ページ: 223-229

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alkoxyphenyl-Substituted Symmetric Liquid Crystalline Diamantane Derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      T.Gushiken, S.Ujiie, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 雑誌名

      Bull.Chem.Soc.Jpn.

      巻: 84 ページ: 269-282

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Photochromic 2,3-Bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)-1,4-Naphthoquinone Derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      M.Kose, C.Y.Sekerci, K.Suzuki, Y.Yokoyama
    • 雑誌名

      J.Photochem.Photobiol., A, Chem.

      巻: 219 ページ: 58-61

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photochromic Behavior of a Bisthienylethene Bearing Cu(I)-Phenanthroline Complexes2011

    • 著者名/発表者名
      S.Uehara, Y.Hiromoto, S.Minkovska, K.Suzuki, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 雑誌名

      Dyes and Pigments (DOI:10.1016/j.dyepig.2011.04.003)

      巻: (印刷中)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photoinduced Diffusive Mass Transfer in o-Cl-HABI Amorphous Thin Films2010

    • 著者名/発表者名
      A.Kikuchi, Y.Harada, M.Yagi, T.Ubukata, Y.Yokoyama, J.Abe
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 46 ページ: 2262-2264

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ultimate diastereoselectivity in the ring closure of photochromic diarylethene possessing facial chirality2010

    • 著者名/発表者名
      T.Shiozawa, M.K.Hossain, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 46 ページ: 4785-4787

    • 査読あり
  • [学会発表] ビナフトールを組み込んだ環状ジアリールエテンの合成とフォトクロミック特性2011

    • 著者名/発表者名
      竹居祥行・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] 新規アリールブタジエンのフォトクロミズム2011

    • 著者名/発表者名
      河内順一・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] 新規ビスアリールインデノール誘導体のフォトクロミズム2011

    • 著者名/発表者名
      小川初音・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] 1,10-フェナントロリンを有するビスチエニルエテンと酸の相互作用2011

    • 著者名/発表者名
      廣本祐馬・Minkovska, Stela・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] ジアリールエテンのアモルファス薄膜を用いた光表面レリーフ形成2011

    • 著者名/発表者名
      中山恵・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] ナフトピランのアモルファス薄膜を用いた光表面レリーフ形成2011

    • 著者名/発表者名
      殿塚康司・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] スピロオキサジンドロップレットの光による物質移動2011

    • 著者名/発表者名
      有松研人・藤井祥平・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] ベンゾフェノンを添加したポリスチレン薄膜の光微細加工2011

    • 著者名/発表者名
      山本慎太郎・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス、神奈川
    • 年月日
      2011-03-26
  • [学会発表] ヘキサトリエン系フォトクロミック化合物の新規な分子修飾と高性能化2010

    • 著者名/発表者名
      横山泰・森中香・小川初音・張晨霞・鈴木和志
    • 学会等名
      第7回バイオオプティクス研究会
    • 発表場所
      東京農工大小金井キャンパス、東京
    • 年月日
      2010-12-04
  • [学会発表] ポリマーの中でどうやって光反応・熱反応を高速化するか2010

    • 著者名/発表者名
      横山泰
    • 学会等名
      横浜キーテクノロジー創生フォーラム2010
    • 発表場所
      横浜情報文化センター、神奈川
    • 年月日
      2010-11-02
  • [学会発表] Photochemical Ring-Closure of Chiral Diarylethenes : An NMR Conformational Analysis2010

    • 著者名/発表者名
      S.Delbaere, G.Vermeersch, H.Ogawa, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-21
  • [学会発表] Phototriggered Mass Transfer Induced by Spatial Photoisomerization2010

    • 著者名/発表者名
      T.Ubukata, S.Fujii, K.Arimatsu, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-21
  • [学会発表] Photochromism of Novel Arylbutadienes2010

    • 著者名/発表者名
      J.Kochi, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-21
  • [学会発表] Complexation Behavior of Diarylethene Possessing 1,10-Phenanthroline Moiety2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Hiromoto, S.Uehara, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-21
  • [学会発表] Photochromism of Novel 3,4-Bisthiazolyleoumarins2010

    • 著者名/発表者名
      K.Suzuki, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-21
  • [学会発表] Photochromism of Novel Bisarylindenols2010

    • 著者名/発表者名
      H.Ogawa, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-21
  • [学会発表] Highly Diastereoselective Photochromic Ring Closure of Diarylethenes with Two Chiral Side Arms2010

    • 著者名/発表者名
      T.Hasegawa, T.Shiozawa, Y.Tani, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-21
  • [学会発表] Complete Regulation of Diastereoselectivity in Photochemical Cyclization of Facially Chiral Bisthienylethene2010

    • 著者名/発表者名
      T.Shiozawa, M.K.Hossain, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-21
  • [学会発表] Photochromic Performance of Spironaphthooxazine Attached to Three-dimensional Polysiloxane Network2010

    • 著者名/発表者名
      T.Gushiken, M.Saito, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-21
  • [学会発表] Phototriggered Micromanufucturing Using Photoresponsible Amorphous Naphthopyran Film2010

    • 著者名/発表者名
      K.Tonozuka, T.Ubukata, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-21
  • [学会発表] Phototriggered Microfabrication of Amorphous Spirooxazine Films2010

    • 著者名/発表者名
      T.Ubukata, S.Fujii, K.Arimatsu, Y.Yokoyama
    • 学会等名
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-20
  • [学会発表] Laser-induced Multiphoton Photochromic Reaction Dynamics of Diarylethene and Fulgide Derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Ishibashi, H.Miyasaka, S.Kobatake, Y.Yokoyama, M.Irie
    • 学会等名
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-20
  • [学会発表] Multiphoton Photochromic Reaction of Diarylethene and Fulgide Derivatives : Correlation of Reaction Yields2010

    • 著者名/発表者名
      K.Okuno, Y.Ishibashi, H.Miyasaka, S.Kobatake, Y.Yokoyama, M.Irie
    • 学会等名
      6th International Symposium on Organic Photochromism
    • 発表場所
      日石横浜ホール、神奈川
    • 年月日
      2010-10-18
  • [学会発表] 汎用高分子薄膜の光微細加工2010

    • 著者名/発表者名
      生方俊・守屋雄介・山本慎太郎・横山泰
    • 学会等名
      第59回高分子討論会
    • 発表場所
      北海道大学、千葉
    • 年月日
      2010-09-16
  • [学会発表] 完全なジアステレオ選択的フォトクロミック環化反応を示す面不斉ジアリールエテン2010

    • 著者名/発表者名
      塩澤達也・ホセインモハメッドカムルール・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      2010年光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学、千葉
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] 新規ビスアリールインデノール誘導体のフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      小川初音・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      2010年光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学、千葉
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] 新規3,4-ビスチアゾリル-2H-クロメン-2-オン誘導体のフォトクロミズム2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木和志・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      2010年光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学、千葉
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] 新規アリールブタジエンの簡便な合成とその光反応2010

    • 著者名/発表者名
      河内順一・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      2010年光化学討論会
    • 発表場所
      千葉大学、千葉
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] ジアマンタンコアを有する非対称型液晶の合成と物性2010

    • 著者名/発表者名
      具志堅剛史・生方俊・真崎仁詩・横山泰
    • 学会等名
      第14回液晶化学研究会シンポジウム
    • 発表場所
      東京大学山上会館、東京
    • 年月日
      2010-06-28
  • [学会発表] ポリスチレン薄膜の光反応に基づく物質移動現象2010

    • 著者名/発表者名
      藤井祥平・生方俊・横山泰
    • 学会等名
      第59回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜、神奈川
    • 年月日
      2010-05-27
  • [学会発表] ヘキサアリールビスイミダゾール誘導体のアモルファス薄膜における光誘起表面レリーフ形成2010

    • 著者名/発表者名
      菊地あづさ・原田ゆかり・香西洋明・八木幹雄・生方俊・横山泰・阿部二朗
    • 学会等名
      第59回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜、神奈川
    • 年月日
      2010-05-27
  • [備考]

    • URL

      http://www.yokoyama-lab.ynu.ac.jp/index.html

  • [産業財産権] Novel Diamantane Compounds, Liquid Crystalline Compounds, and Liquid Crystalline Compositions2010

    • 発明者名
      Y.Yokoyama, T.Gushiken, T.Ubukata
    • 権利者名
      横浜国立大学・JX日鉱日石エネルギー
    • 産業財産権番号
      New U.S.National Phase Application.12/922,285
    • 出願年月日
      2010-09-13
    • 外国

URL: 

公開日: 2012-07-19  

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