電子環状反応に基づくステルスフォトクロミズム

2010 年度 研究成果報告書

• 研究領域: フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出
• 研究課題/領域番号: 19050004
• 研究種目: 特定領域研究
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 横浜国立大学
• 研究代表者: 横山 泰 横浜国立大学, 工学研究院, 教授 (60134897)
• 研究分担者: 生方 俊 横浜国立大学, 工学研究院, 助教 (00344028)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2010
• キーワード: フォトクロミズム / 新規分子 / 紫外域フォトクロミズム / 電子環状反応 / ジアステレオ選択性 / 光環化量子収率 / ポリシロキサン / 高速熱戻り反応

研究概要

フォトクロミズムに伴って生成する二つの安定な状態が、可視部に吸収を持たないような熱不可逆ステルスフォトクロミックシステムを、短段階の合成経路で合成した。さらに、100%のジアステレオ選択性で光環化するジアリールエテン、非常に高い量子収率で光環化するビスチアゾリルインデノン誘導体の合成を行った。また、スピロオキサジンの光着色体から無色体への熱戻り反応を架橋ポリシロキサンにペンダントして行うと、溶液中同様の速い速度で戻ることを示した。

研究成果

• [雑誌論文] Photochromic Behavior of a Bisthienylethene Bearing Cu(I)- Phenanthroline Complexes (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Uehara, Y. Hiromoto, S. Minkovska, K. Suzuki, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • 雑誌名: Dyes and Pigments 印刷中 ページ: DOI:10.1016/j.dyepig.2011.04.003
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Photochromic 2,3-Bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)- 1,4- Naphthoquinone Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Kose, C. Y. Sekerci, K. Suzuki, Y.Yokoyama
  • 雑誌名: J.Photochem.Photobiol., A, Chem. 219 ページ: 58-61
  • 査読あり
• [雑誌論文] Alkoxyphenyl-Substituted Symmetric Liquid Crystalline Diamantane Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Gushiken, S. Ujiie, T. Ubukata, Y.Yokoyama
  • 雑誌名: Bull.Chem.Soc.Jpn. 84 ページ: 269-282
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Diastereoselective Photochromic Ring Closure of Bisbenzothienylethenes Possessing Dual Fluorinated Stereocontrollers (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama, T. Hasegawa, T. Ubukata,
  • 雑誌名: Dyes and Pigments 89 ページ: 223-229
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ultimate diastereoselectivity in the ring closure of photochromic diarylethene possessing facial chirality (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Shiozawa, M. K. Hossain, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • 雑誌名: Chem.Commun. 46 ページ: 4785-4787
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photoinduced Diffusive Mass Transfer in o-Cl-HABI Amorphous Thin Films (2010)
  • 著者名/発表者名: A. Kikuchi, Y. Harada, M. Yagi, T.Ubukata, Y. Yokoyama, J. Abe
  • 雑誌名: Chem.Commun. 46 ページ: 2262-2264
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fast decoloration of spironaphthooxazine bound to bridged poly(dimethylsiloxane) network (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Gushiken, M. Saito, T. Ubukata, Y.Yokoyama
  • 雑誌名: Photochem.Photobiol.Sci. 9 ページ: 162-169
  • 査読あり
• [雑誌論文] いかにしてフォトクロミック電子環状反応を立体選択的に行うか (2010)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 68 ページ: 52-63
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structurally Versatile Novel Photochromic Bisarylindenone and Its Acetal : Achievment of Large Cyclization Quantum Yield (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Morinaka, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • 雑誌名: Org.Lett 11 ページ: 3890-3893
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ultrafast Laser Spectroscopic Study on Photochromic Cycloreversion Dynamics in Fulgide Derivatives : One-photon and Multiphoton-gated Reactions (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Ishibashi, T. Katayama, C. Ota, S.Kobatake, M. Irie, Y. Yokoyama, H.Miyasaka
  • 雑誌名: New J.Chem. 33 ページ: 1409-1419
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reversible phototriggered micromanufacturing using amorphous photoresponsive spirooxazine film (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Ubukata, S. Fujii, Y. Yokoyama,
  • 雑誌名: J.Mater.Chem. 19 ページ: 3373-3377
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral photochromism based on 6π-electrocyclization (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama,
  • 雑誌名: New.J.Chem. 33 ページ: 1314-1319
  • 査読あり
• [雑誌論文] A unified strategy for exceptionally high diastereos electivity of photochromism of chiral diarylethenes (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama, T. Shiozawa, Y. Tani, T.Ubukata
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 48 ページ: 4521-4523
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diamantane: A thread stitching up photochromism and liquid crystals (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Gushiken, M. Kawasaki, T. Sagisaka, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • 雑誌名: Proc.SPIE 7050 ページ: 70500B-1-70500B-11
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dendrimer diarylethenes : Memory effect of conformation in polymer matrices (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Fujimoto, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 5755-5757
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photoinduced Sruface Relief Structures Doped with Photochromic Spiropyrans (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Ubukata, K. Takahasi, Y. Yokoyama
  • 雑誌名: J.Phys.Org.Chem. 20 ページ: 981-984
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thermally Reversible Novel Photochromic Dihydroindoles (2007)
  • 著者名/発表者名: N. Eguchi, T. Ubukata, Y. Yokoyama
  • 雑誌名: J.Phys.Org.Chem. 20 ページ: 851-856
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photoinduced Surface Relief Structures Formed on Polymer Films Mixed with Diarylethenes (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Ubukata, S. Yamaguchi, Y. Yokoyama
  • 雑誌名: Chem.Lett. 36 ページ: 1224-1225
  • 査読あり
• [学会発表] ヘキサトリエン系フォトクロミック化合物の新規な分子修飾と高性能化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 第7回バイオオプティクス研究会
  • 発表場所: 東京農工大小金井キャンパス, 東京
  • 年月日: 2010-12-04
• [学会発表] ポリマーの中でどうやって光反応・熱反応を高速化するか" (2010)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 横浜キー テクノロジー創生フォーラム2010
  • 発表場所: 横浜情報文化センター, 神奈川
  • 年月日: 2010-11-02
• [学会発表] Phototriggered Mass Transfer Induced by Spatial Photoisomerization (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Ubukata
  • 学会等名: 3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] Photochromism of Novel Arylbutadienes (2010)
  • 著者名/発表者名: J.Kochi
  • 学会等名: 3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] Complexation Behavior of Diarylethene Possessing 1, 10-Phenanthroline Moiety (2010)
  • 著者名/発表者名: Y.Hiromoto
  • 学会等名: 3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] Photochromism of Novel 3,4-Bisthiazolylcoumarins (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Suzuki
  • 学会等名: 3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] Photochromism of Novel Bisarylindenols (2010)
  • 著者名/発表者名: H.Ogawa
  • 学会等名: 3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] Highly Diastereoselective Photochromic Ring Closure of Diarylethenes with Two Chiral Side Arms (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Hasegawa
  • 学会等名: 3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] Complete Regulation of Diastereoselectivity in Photochemical Cyclization of Facially Chiral Bisthienylethene (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama
  • 学会等名: 3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] Photochromic Performance of Spironaphthooxazine Attached to Three-dimensional Polysiloxane Network (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Gushiken
  • 学会等名: 3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] Phototriggered Micromanufucturing Using Photoresponsible Amorphous Naphthopyran Film (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Tonozuka
  • 学会等名: 3rd Japanese-French Joint Seminar on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] Photochemical Ring-Closure of Chiral Diarylethenes : An NMR Conformational Analysis (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Delbaere
  • 学会等名: 6th International Symposium on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] Phototriggered Microfabrication of Amorphous Spirooxazine Films (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Ubukata
  • 学会等名: 6th International Symposium on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-20
• [学会発表] Laser-induced Multiphoton Photochromic Reaction Dynamics of Diarylethene and Fulgide Derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: Y.Ishibashi
  • 学会等名: 6th International Symposium on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-20
• [学会発表] Multiphoton Photochromic Reaction of Diarylethene and Fulgide Derivatives : Correlation of Reaction Yields (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Okuno
  • 学会等名: 6th International Symposium on Organic Photochromism
  • 発表場所: 日石横浜ホール, 神奈川
  • 年月日: 2010-10-18
• [学会発表] 完全なジアステレオ選択的フォトクロミック環化反応を示す面不斉ジアリールエテン (2010)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 2010年光化学討論会
  • 発表場所: 千葉大学, 千葉
  • 年月日: 2010-09-08
• [学会発表] フォトクロミック化合物の高性能化-分子構造と分子環境- (2010)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 第5回分子情報ダイナミクス研究会
  • 発表場所: 大阪大学吹田キャンパス銀杏会館, 吹田市
  • 年月日: 2010-03-30
• [学会発表] 高性能フォトクロミック化合物の創製 (2010)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会第二次先端ウオッチングイブニングセッション
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス, 東大阪市
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 電子環状反応におけるステルスフォトクロミズム (2010)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 科研費特定領域研究「フォトクロミズムの攻究とメカニカル 機能の創出」 第5回公開シンポジウム
  • 発表場所: 青山学院大学, 東京
  • 年月日: 2010-01-22
• [学会発表] 6π電子環状反応に基づく高性能フォトクロミック系 (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 第8回機能性分子シンポジウム
  • 発表場所: 筑波大学学際物質科学研究センター, つくば市
  • 年月日: 2009-12-19
• [学会発表] 高立体選択的6π電子系フォトクロミック反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 第5回バイオオプティクス研究会
  • 発表場所: 光産業創成大学院大学, 浜松
  • 年月日: 2009-12-19
• [学会発表] 超高性能フォトクロミックシステム-高立体選択性と高反応性- (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 第6回バイオオプティクス研究会
  • 発表場所: 北海道大学, 札幌市
  • 年月日: 2009-12-04
• [学会発表] Synthesis and Photochromism of Diarylethenes with Exceptionally High Diastereoselectivity (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama
  • 学会等名: The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: Rihga Royal Hotel Kyoto, 京都市
  • 年月日: 2009-11-10
• [学会発表] Novel High-performance Photochromic Compounds Based on 6π-Electrocyclization Reactions (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama
  • 学会等名: The 6th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
  • 発表場所: Chungnam, Korea
  • 年月日: 2009-11-03
• [学会発表] High Performance Photochromic Systems Based on 6π-Electrocyclization (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama
  • 学会等名: International Workshop on Organic Photoswitchable Multifunctional Materials
  • 発表場所: Shanghai, China
  • 年月日: 2009-10-26
• [学会発表] 電子環状反応に基づくステ ルスフォトクロミズム (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 特定領域研究「フォトクロミズム」第4回公開シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学学術交流会館, 札幌市
  • 年月日: 2009-09-01
• [学会発表] A Unified Strategy to Achieve Ultimately High Diastereoselectivity of Photochromism of Diarylethenes (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama
  • 学会等名: XXIVth International Conference on Photochemistry
  • 発表場所: Toledo, Spain
  • 年月日: 2009-07-21
• [学会発表] 新規・高性能フォトクロミックシステム (2009)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 特定領域研究「フォトクロミズム」第3回公開シンポジウム
  • 発表場所: 京都テルサ, 京都
  • 年月日: 2009-01-24
• [学会発表] Ultimate Diastereoselectivity in Photochromic Diarylethenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama
  • 学会等名: Japanese-French Joint Symposium "New horizons of photochromism"
  • 発表場所: Arras, France
  • 年月日: 2008-10-13
• [学会発表] The Ultimate Diastereoselectivity of Photochromic Diarylethenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama
  • 学会等名: The 2008 Korea-Japan Symposium on Frontier Photosciences
  • 発表場所: Jeju, Korea
  • 年月日: 2008-09-26
• [学会発表] 電子環状反応に基づくステルスフォトクロミズム (2008)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 特定領域研究「フトクロミズム」第2回公開シンポジウム
  • 発表場所: 東京大学本郷, 東京
  • 年月日: 2008-09-22
• [学会発表] Diamantane : A Thread Stitching up Photochromism and Liquid Crystals (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama
  • 学会等名: SPIE Liquid Crystals XII
  • 発表場所: San Diego, CA, USA
  • 年月日: 2008-08-11
• [学会発表] Photochromism of Diarylethenes with Exceptionally High Diastereoselectivity (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama
  • 学会等名: XXIInd IUPAC Symposium on Photochemistry
  • 発表場所: Gothenburg, Sweden
  • 年月日: 2008-07-31
• [学会発表] フォトクロミズムにおける不斉 (2007)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 日本学術振興会第174委員会第23研究会
  • 発表場所: 主婦会館プラザエフ, 東京
  • 年月日: 2007-12-12
• [学会発表] デンドリマージアリールエ テンのフォトクロミズム (2007)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 第1回有機フォトクロミズムシンポジウム
  • 発表場所: 東京大学本郷, 東京
  • 年月日: 2007-11-16
• [学会発表] Methods to Enhance the Reactivity of Diarylethenes in Polymer Matrices (2007)
  • 著者名/発表者名: Y. Yokoyama
  • 学会等名: International Symposium on Photochromism 2007
  • 発表場所: Vancouver, Canada
  • 年月日: 2007-10-09
• [学会発表] キラルな芳香族リンカーを持つジアリールエテンオリゴマーのフォトクロミズム (2007)
  • 著者名/発表者名: 横山泰
  • 学会等名: 2007年光化学討論会
  • 発表場所: 信州大学, 松本
  • 年月日: 2007-09-27
• [図書] 演習で学ぶ有機化合物のスペクトル解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 横山泰(監修)・廣田洋・石原晋次
  • 総ページ数: 186
  • 出版者: 東京化学同人
• [図書] 機能性色素の合成と応用技術 第1編合成編第10章「フォトクロミック色素の合成」担当(松居正樹監修) (2007)
  • 著者名/発表者名: 横山泰・具志堅剛史
  • 総ページ数: 338(141-156)
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考] ホームページ
  • URL: http://www.yokoyama-lab.ynu.ac.jp/index.html
• [産業財産権] Novel Diamantane Compounds, Liquid Crystalline Compounds, and Liquid Crystalline Compositions (2010)
  • 発明者名: 横山泰, T.Gushiken, T. Ubukata
  • 権利者名: 横浜国立大学・JX日鉱日石エネルギー
  • 産業財産権番号: New U.S.National Phase Application,12/922,285
  • 出願年月日: 2010-09-13
  • 外国
• [産業財産権] フォトクロミックオルガノポリシロキサン組成物 (2010)
  • 発明者名: 横山泰・斎藤雅子
  • 権利者名: 横浜国立大学・(株)ADEKA
  • 産業財産権番号: 特願,2010-052591
  • 出願年月日: 2010-03-10
• [産業財産権] フォトクロミックオルガノポリシロキサン組成物 (2009)
  • 発明者名: 横山泰・斎藤雅子
  • 権利者名: 横浜国立大学・(株)ADEKA
  • 産業財産権番号: 特願,2009-059992
  • 出願年月日: 2009-03-12