1992 年度実績報告書

特異機能を発現する複素多環系の分子設計に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号	03403016
研究機関	大阪大学
研究代表者	大城芳樹大阪大学, 工学部, 教授 (70028984)
研究分担者	伊東忍大阪大学, 工学部, 助手 (30184659) 小松満男大阪大学, 工学部, 助教授 (60029197)
キーワード	複素多環系化合物 / 補酵素モデル / 機能性材料 / 分子設計 / 構造-活性相関 / 複素原子 / ポリマー / 錯形成
研究概要	複素環化合物は、医・農薬をはじめとする種々の高機能性物質として重要な位置を占めており、より高度な多官能化法や新規な複素環骨格そのものの開拓が必要である。平成4年度は、前年度に得られた成果に基づき、対象とする複素環の種類を拡張するとともにより効率的な分子設計を展開した。さらに得られた化合物群の機能評価を進め、構造との相関関係に基づく高率的分子設計の確立を図った。 1.新規なピりジンあるいはピロール環形成反応を開発し、これをキーとする多環化反応を確立した。 2.ピリジン、ピロールの環窒素の求核性を活用し橋頭位窒素を有する複素多環系の骨格合成法を開発した。 3.複類の複素原子を含む多環系の分子設計を行った。 4.補酵素PQQやTTQの各種モデルを合成し、それらの物性や化学的機能について詳細に検討を加えるとともに、構造一活性相関を明らかにした。 5.上記知見を基にさらに優れた触媒活性を有する補酵素モデルの設計を行った。 6.複素多環系を主鎖に含むオリゴマー,ポリマーの合成法を開拓し機能性材料への応用の可能性を検討した。 7.機能と構造の相関関係を精密化し、これに基づき効率的な分子設計を行うとともにより高度な機能の発現を図った。 8.開発した複素多環系化合物群の錯形成能や導電性に基づく様々な機能についてさらに系統的な検討を行った。 9.複素原子の種類、数、位置、環サイズ、環の組み合わせ、官能基の種類等に起因する機能性の変化を包括的に解明し、その相関関係を明らかにした。

研究成果

(7件)

すべてその他

すべて文献書誌 (7件)

[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Synthesis and Characterization of the 6-Deaza Derivative Coenzyme PQQ,Methyl4,5-Dehydro-4,5-dioxobenz [g]indole-2-carboxylate" J.Org.Chem. 57. 2788-2793 (1992)
[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Synthesis and Characterization of Dimethyl9,10-Dihuydro-9,10-dioxobenzo[f]quinoline-2,4-dicarboxylate.Effect of the Pyrrole Nucleus on the Reactivity of Coenzyme PQQ" J.Org.Chem. 57. 4452-4457 (1992)
[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Synthesis and Characterization of the Model Compound of Active Site Cofactor TTQ of Bacterial Methylamine Cehydrogenase" J.Am.Chem.Soc.114. 7294-7295 (1992)
[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Ring Enlargement of Diaziridinone:Reactions with Bifunctionalized Carboanions Leading to Functionalized Pyrazolines or Novel Spiroheterocycles" J.Org.Chem.57. 7359-7361 (1992)
[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Functionalization of1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine" Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 2992-2997 (1992)
[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Multinuclear NMR and Ab Initio MO Studies of7-Methyl-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridine and Related Compounds" J.Phys.Org.Chem.6. (1993)
[文献書誌] Yoshiki Ohsiro,Shinobu Itoh: "Principles and Application of Quinoproteins" Victor L.Davidson, 454 (1992)

1992 年度 実績報告書

特異機能を発現する複素多環系の分子設計に関する研究

研究代表者

大城 芳樹 大阪大学, 工学部, 教授 (70028984)

研究成果

[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Synthesis and Characterization of the 6-Deaza Derivative Coenzyme PQQ,Methyl4,5-Dehydro-4,5-dioxobenz [g]indole-2-carboxylate" J.Org.Chem. 57. 2788-2793 (1992)

[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Synthesis and Characterization of Dimethyl9,10-Dihuydro-9,10-dioxobenzo[f]quinoline-2,4-dicarboxylate.Effect of the Pyrrole Nucleus on the Reactivity of Coenzyme PQQ" J.Org.Chem. 57. 4452-4457 (1992)

[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Synthesis and Characterization of the Model Compound of Active Site Cofactor TTQ of Bacterial Methylamine Cehydrogenase" J.Am.Chem.Soc.114. 7294-7295 (1992)

[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Ring Enlargement of Diaziridinone:Reactions with Bifunctionalized Carboanions Leading to Functionalized Pyrazolines or Novel Spiroheterocycles" J.Org.Chem.57. 7359-7361 (1992)

[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Functionalization of1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine" Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 2992-2997 (1992)

[文献書誌] Y.Ohshiro et al.: "Multinuclear NMR and Ab Initio MO Studies of7-Methyl-7H-pyrrolo[2,3-b]pyridine and Related Compounds" J.Phys.Org.Chem.6. (1993)

[文献書誌] Yoshiki Ohsiro,Shinobu Itoh: "Principles and Application of Quinoproteins" Victor L.Davidson, 454 (1992)

1992 年度実績報告書

大城芳樹大阪大学, 工学部, 教授 (70028984)