イノシトールポリリン酸およびその誘導体の合成

1993 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 04403019
• 研究機関: 愛媛大学
• 研究代表者: 尾崎 庄一郎 愛媛大学, 工学部, 教授 (80145060)
• キーワード: イノシトールポリリン酸 / イノシトール1、4、5三リン酸 / ミオイノシトール / ホスファチジルイノシトール三リン酸 / 膜透過 / クェブラキトール / ミオイノシトール四リン酸 / ミオイノシトール五リン酸

研究概要

1.イノシトールポリリン酸の合成
シクロヘキシリデン-ミオ-イノシトール(DL-1)に酵素の存在下において無水酢酸を作用させ、D-3-アセチル-1、2-シクロヘキシリデン-ミオ-イノシトール(D-2)とL-2、3-シクリヘキシリデン-ミオ-イノシトール(L-1)を得た。D-2からD-ミオ-イノシトール-1、2、4、5、6-五リン酸とL-ミオ-イノシトール-1、4、5、6-四リン酸またL-1からD-ミオ-イノシトール-1、4、5-三リン酸とD-ミオ-イノシトール-1、4、6-三リン酸を短工程で合成することができた。
2.細胞膜を通過できるイノシトールポリリン酸の合成
InPxは、電荷を帯びているので細胞膜を透過できない。このことよりフリーのリン酸基を新油性基でエステル化する必要がある。アセトキシメチル基を導入しようと試みたが、成功しなかった。水酸基に大きなアセチル基を導入し、分子全体を新油性にした化合物を合成した。その機能については調べていただく予定である。
3.ホスファチジルイノシトールポリリン酸の合成
光学活性なホスファチジルイノシトール-3、4、5-三リン酸、不飽和脂肪型の同化合物の合成を行っている。共に一歩手前の段階まできているが、最終生成物は取れていない。
4.イノシトールの一種であるクェブラキトールを不斉源とする不斉合成の研究を行っている。クェブラキトールの水酸基とα-ケトエステルをつくり、これに各種求核試剤を作用させて不斉合成が高いaeで得られることを見い出した。

研究成果

• [文献書誌] Y.Watanabe: "Phosphonium Salt Methodology for the Synthesis of Phosphoric Monoesters and Diesters and Its Application to Selective Phosphorylation" Tetrahedron Lett.34. 497-500 (1993)
• [文献書誌] L.Ling: "Enzyme Aided Synthesis of D-myo-Inositol-1,4,5-Trisphosphate" Tetrahedron Lett.34. 2501-2504 (1993)
• [文献書誌] L.Ling: "Enzymatic Resolution of Racemic 1,2:5,6-di-O-Cyvolohexylidene and 1,2:3,4-di-O-Cyclohexylidene-myo-Inositol" Bioorg.Med.Chem.1. 155-159 (1993)
• [文献書誌] Y.Watanabe: "Absolute Configuration of 4-a-D-Glucopylanosyl-myo-Inositol,Enzymatic Transglycosylation Product" J.Carbohy.Chem.12. 685-692 (1993)
• [文献書誌] M.Hirata: "Roles for Hydroxyl Groups of D-myo-Inositol-1,4,5-Trisphosphate in the Recongnition by Its Receptor and Metabolic Enzyme" J.Bio.Chem.268. 19260-19266 (1993)
• [文献書誌] T.Akiyama: "Synthesis of (-)-Conduritol F,(+)-Conduritol B,Cyclophellitol from L-Quebrachitol" Bull.Chem.Soc.Jpn.66. 3760-3763 (1993)